(E)-1-((1,2-二氯乙烯基)氧基)-4-甲氧基苯 | 1198340-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-1-((1,2-二氯乙烯基)氧基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: (E)-1-((1,2-dichlorovinyl)oxy)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-1,2-dichloroethenoxy]-4-methoxybenzene
• CAS: 1198340-26-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: TXPFHBAKHKRRHS-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((1,2-二氯乙烯基)氧基)-4-甲氧基苯 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-甲氧基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  炔基芳基醚的无金属氧化环化反应生成苯并呋喃酮

  摘要：

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201304813
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-1-((1,2-二氯乙烯基)氧基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  （+）-Corsifuran的高度不对称合成A.阐明钌-NHC催化的苯并呋喃加氢中的电子要求

  摘要：

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.109

文献信息

• Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Alkenol Aryl Ethers: Synthetic Applications and DFT Investigation of the Stereoselectivity
  作者：Ellen Christine Polo、Martí Fernández Wang、Ricardo Almir Angnes、Ataualpa A. C. Braga、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.201901471

  日期：2020.2.21

  Heck‐Matsuda adducts were further converted into more complex and valuable scaffolds including their synthetic application in the synthesis of (R)‐Fluoxetine, (R)‐Atomoxetine, and in the synthesis of an enantioenriched benzo[c]chromene. Finally, in silico mechanistic investigations into the reaction's enantioselectivity were performed using density functional theory.

  在本文中，我们报告了无环E和Z链烯基芳基醚的对映选择性Heck-Matsuda芳基化。反应在温和的条件下进行，以区域选择性的方式得到对映体富集的苄基醚，中等至良好的收率（高达73％），以及良好至优异的对映体比率（高达97：3）。对映体选择性的Heck-松田芳基化已经显示出宽范围（25个实施例），并且一些关键的Heck-松田加合物进一步转化成更复杂的和有价值的支架包括在（合成及其合成应用- [R）-Fluoxetine，（- [R ）-托莫西汀，以及在对映体富集的苯并[ c ]色烯的合成中。最后，在计算机上 使用密度泛函理论对反应的对映选择性进行了机理研究。
• Modular Construction of 2-Substituted Benzo[b]furans from 1,2-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/ol902307m

  日期：2009.12.3

  (E)-1,2-Dichlorovinyl ethers and amides are easily accessible from trichloroethylene via nucleophilic addition across in situ synthesized dichloroacetylene. A one-pot, sequential Suzuki-Miyaura coupling/intramolecular direct arylation between dichlorovinyl ethers and organoboronic acids provides easy access to a variety of benzofurans in only two steps from inexpensive commercially available compounds. The method is extendable to the preparation of indoles from the analogous dichlorovinyl amides.

  (E)-1,2-二氯乙基醚和二氯乙酰胺可以从三氯乙烷中通过原位合成的二氯乙炔介导的亲核加成轻松制得。采用一次性顺序的 Suzuki-Miyaura �ounding/间分子直接甲基化反应，二氯乙基醚与有机硼酸反应可一次性制备多种苯并呋喃，且只需两种步骤便从廉价商品中获得。该方法可扩展至二氯乙酰胺以制备催化的苯并三氮唑。
• 2-Substituted Benzo[b]furans from (E)-1,2-Dichlorovinyl Ethers and Organoboron Reagents: Scope and Mechanistic Investigations into the One-Pot Suzuki Coupling/Direct Arylation
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1002/ejoc.201000787

  日期：2010.10

  phenols, boronic acids or other organoboron reagents, and trichloroethylene. The overall process requires only two synthetic steps, with the key step being a one-pot sequential Suzuki cross-coupling/direct arylation reaction. The method tolerates many useful functional groups and does not require the installation of any other activating functionality. The modular nature of the process permits the rapid

  2-取代的苯并[b]呋喃可以很容易地由简单的苯酚、硼酸或其他有机硼试剂和三氯乙烯组装而成。整个过程只需要两个合成步骤，关键步骤是一锅顺序 Suzuki 交叉偶联/直接芳基化反应。该方法可以容忍许多有用的功能组，并且不需要安装任何其他激活功能。该过程的模块化特性允许使用基本相同的化学物质快速合成许多类似物，在药物开发中具有特殊价值。动力学同位素效应研究的结果和对该过程区域选择性的研究表明，直接芳基化步骤很可能不涉及亲电钯化。
• A Fluorescence Polarization Assay for Binding to Macrophage Migration Inhibitory Factor and Crystal Structures for Complexes of Two Potent Inhibitors
  作者：José A. Cisneros、Michael J. Robertson、Margarita Valhondo、William L Jorgensen

  DOI：10.1021/jacs.6b04910

  日期：2016.7.13

  on monitoring the tautomerase activity using l-dopachrome methyl ester or 4-hydroxyphenyl pyruvic acid as substrates. The accuracy of these assays is compromised by several issues including substrate instability, spectral interference, and short linear periods for product formation. In this work, we report the syntheses of fluorescently labeled MIF inhibitors and their use in the first fluorescence polarization-based

  人类巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 既是一种酮-烯醇互变异构酶，又是一种与多种炎症疾病和癌症相关的细胞因子。与观察到的酶活性和生物活性抑制之间的相关性一致，MIF 抑制剂的发现集中在使用 l-多巴色素甲酯或 4-羟基苯基丙酮酸作为底物监测互变异构酶活性。这些测定的准确性受到若干问题的影响，包括底物不稳定性、光谱干扰和产物形成的短线性周期。在这项工作中，我们报告了荧光标记的 MIF 抑制剂的合成及其在第一个基于荧光偏振的测定中的应用，以测量抑制剂与活性位点的直接结合。该测定允许以可扩展用于高通量筛选的方式准确有效地识别 MIF 的竞争性、非竞争性和共价抑制剂。22 种化合物的结果表明，最有效的 MIF 抑制剂结合的 Kd 值为约。50纳米；两个来自我们的实验室，另一个是专利文献中的化合物。此处还报告了与 MIF 结合的两种最有效化合物的 X 射线晶体结构。蛋白质-配体氢键、芳基-芳基和阳离
• Fluorinated 5- and 7-membered carbacycle motifs by reaction of difluorocarbene with acetylene ethers
  作者：Poh Wai Chia、Davide Bello、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c3cc39066g

  日期：——

  The reaction of acetylene ethers with difluorocarbene (CF(2)), generated from the Ruppert-Prakash reagent, unexpectedly gave rise to co-produced fluorinated bicyclic [2.1.1]-hex-2-ene and cyclohepta-1,4-diene ring products.

  由Ruppert-Prakash试剂产生的乙炔醚与二氟卡宾（CF（2））的反应出乎意料地引起了共同生产的氟化双环[2.1.1]-己-2-烯和环庚-1,4-二烯戒指产品。