5-甲氧基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 | 2503-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: 5-methoxybenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methoxy-phenylessigsaeure-lacton；2(3H)-Benzofuranone, 5-methoxy-；5-methoxy-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 2503-24-4
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: KJTHGHLWKAKHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 在 氢氧化钾 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-hydroxy-3-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)methylidene]-benzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异金龙：几何异构体的合成和立体化学分配

  摘要：

  在三个步骤中，首次通过苯并-2（3 H）-呋喃酮从取代的苯乙酮合成了一系列异金酮。分离了异金酮的几何异构体。E-和Z-异金龙的质子和碳NMR谱图的差异为区分这两种异构体提供了一种有用的方法。已合成了边缘dyscuscusalis的代谢物Marginalin，合成的E-异构体的光谱数据与天然产物的光谱数据非常吻合。通过超氧自由基（NBT）方法和异金龙12和13测定了异金龙的抗氧化活性 表现出优异的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.048
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 在 aluminum oxide 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-甲氧基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2 催化芳基乙酰胺的内酯化反应，涉及 C-H 键的氧化

  摘要：

  含有喹啉-8-基甲胺作为导向基团的芳基乙酰胺与PhI(OAc)2在Pd(OAc)2作为催化剂存在下发生内酯化反应得到γ-内酯...

  DOI：

  10.1246/cl.150041

文献信息

• Design and synthesis of novel senkyunolide analogues as neuroprotective agents
  作者：Yuanying Fang、Rikang Wang、Qi Wang、Yongbing Sun、Saisai Xie、Zunhua Yang、Min Li、Yi Jin、Shilin Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.018

  日期：2018.2

  A class of senkyunolide analogues bearing benzofuranone fragment were designed, synthesized and evaluated for their neuroprotective effect in models of oxygen glucose deprivation (OGD) and oxidative stress. All tested compounds showed neuroprotection profile based on the cell viability assay. In particular, derivatives 1f–1i possessing furoxan-based nitric oxide releasing functionality exhibited significant

  设计，合成并评估了一类带有苯并呋喃酮片段的senkyunolide类似物在氧葡萄糖剥夺（OGD）和氧化应激模型中的神经保护作用。基于细胞活力测定法，所有测试的化合物均显示出神经保护作用。特别是，具有基于呋喃喃的一氧化氮释放功能的衍生物1f – 1i在OGD模型中表现出显着的生物学活性。更重要的是，含有短接头与呋喃喃的化合物1g在浓度为100μM时显示出最有效的神经保护作用（细胞存活率高达145.2％）。此外，1g在氧化应激模型中也表现出中等水平的神经保护作用。
• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Metal-Free Oxidative Cyclization of Alkynyl Aryl Ethers to Benzofuranones
  作者：Katharina Graf、Carmen L. Rühl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201304813

  日期：2013.11.25

  Readily available phenols can be converted into substituted aryl alkynyl ethers, which react with an N‐oxide as an oxidant and catalytic amounts of a Brønsted acid to provide benzofuranones. If non‐terminal alkynyl ethers are applied, a 1,2‐hydride shift takes place and phenyl acrylates are obtained. Thus activated alkynes can serve as α‐oxy carbene precursors even in the absence of a metal catalyst

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。
• Über die Inhaltsstoffe von<i>Zizyphus oenoplia</i>M<scp>ILL</scp>. 2. Mitteilung. Zur Konstitutionsermittlung des Zizyphins
  作者：E. Zbiral、E. L. Ménard、J. M. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19650480221

  日期：——

  The structure I for Zizyphin (C33H49O6N5), a peptidic alkaloid isolated from the rootbark of Zizyphus oenoplia MILL., has been determined by chemical degradation and confirmed by N.M.R. investigation. The stereochemistry of Zizyphin has been elucidated with the exception of the configuration of the ether group of the hydroxyproline unit, which is expected to belong to the natural series.

  Zizyphin（C 33 H 49 O 6 N 5）的结构I ，是一种通过化学降解方法确定并从NMR研究中证实的物质，该肽类生物碱是从Zizyphus oenoplia MILL。的根皮中分离出来的。阐明了zyzyphin的立体化学，只是羟基脯氨酸单元的醚基团的构型是预期的，该构型属于自然系列。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of benzofuran-2(3H)-ones from 2-hydroxybenzyl alcohols using formic acid as the CO source
  作者：Hao-Peng Li、Han-Jun Ai、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6ob02782b

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylative intramolecular synthesis of benzofuran-2(3H)-ones from 2-hydroxybenzyl alcohols has been developed. In this procedure, formic acid was utilized as the CO source, and various benzofuran-2(3H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields.

  已经开发了由2-羟基苄醇的钯催化羰基分子内合成苯并呋喃-2（3 H）-酮。在该程序中，甲酸被用作CO源，并以中等至良好的收率获得了各种苯并呋喃-2（3 H）-one衍生物。