(E)-1-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-对甲苯基-丙烯酮 | 1026684-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-1-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-对甲苯基-丙烯酮
• 英文名称: (E)-1-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1026684-55-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: ZQACGFYEPRXKOD-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-对甲苯基-丙烯酮 在 三氯化铝 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到7-methyl-benz[c,d]indol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  0231B的全合成，链霉菌属菌种产生的3α-羟类固醇脱氢酶抑制剂。HKI0231。

  摘要：

  3α-羟基类固醇脱氢酶的新抑制剂0231A 1和0231B 2在其分子中具有独特的benz [c，d] indol-3（1H）-one结构。在我们对吲哚化学的高级研究中，我们已经开发了一种有效的苯并[c，d]吲哚-3（1H）-一衍生物的合成方法。我们在这里报告了其在10个步骤中从6-甲基吲哚8合成0231B的应用（总收率8.1％），方法是将酰基引入吲哚核的3位，将3位的侧链环化为4位和随后的苯基消除，以及共轭加成取代的苯基。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.659
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-对甲苯基-丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  0231B的全合成，链霉菌属菌种产生的3α-羟类固醇脱氢酶抑制剂。HKI0231。

  摘要：

  3α-羟基类固醇脱氢酶的新抑制剂0231A 1和0231B 2在其分子中具有独特的benz [c，d] indol-3（1H）-one结构。在我们对吲哚化学的高级研究中，我们已经开发了一种有效的苯并[c，d]吲哚-3（1H）-一衍生物的合成方法。我们在这里报告了其在10个步骤中从6-甲基吲哚8合成0231B的应用（总收率8.1％），方法是将酰基引入吲哚核的3位，将3位的侧链环化为4位和随后的苯基消除，以及共轭加成取代的苯基。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.659

文献信息

• Total Synthesis of 0231B, an Inhibitor of 3α-Hydroxysteroid Dehydrogenase Produced by<i>Streptomyces sp</i>. HKI0231
  作者：Taichi KOMODA、Yoshihiko SHINODA、Shin-ichi NAKATSUKA

  DOI：10.1271/bbb.67.659

  日期：2003.1

  benz[c,d]indol-3(1H)-one structure in their molecules. In our advanced studies on indole chemistry, we have developed an efficient synthetic method for benz[c,d]indol-3(1H)-one derivatives. We report here its application to the synthesis of 0231B in 10 steps (8.1% overall yield) from 6-methylindole 8 by introducing an acyl group into the 3-position of the indole nucleus, cyclization of the side chain

  3α-羟基类固醇脱氢酶的新抑制剂0231A 1和0231B 2在其分子中具有独特的benz [c，d] indol-3（1H）-one结构。在我们对吲哚化学的高级研究中，我们已经开发了一种有效的苯并[c，d]吲哚-3（1H）-一衍生物的合成方法。我们在这里报告了其在10个步骤中从6-甲基吲哚8合成0231B的应用（总收率8.1％），方法是将酰基引入吲哚核的3位，将3位的侧链环化为4位和随后的苯基消除，以及共轭加成取代的苯基。