3-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4-{[4-(3-(3-[2-hydroxy-1,1-di(methyl)ethyl]ureido)propoxy)-2-methylphenyl]methyl}-5-isopropyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4-{[4-(3-(3-[2-hydroxy-1,1-di(methyl)ethyl]ureido)propoxy)-2-methylphenyl]methyl}-5-isopropyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-[3-[3-methyl-4-[[5-propan-2-yl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1H-pyrazol-4-yl]methyl]phenoxy]propyl]urea
• 化学式: C₂₈H₄₄N₄O₉
• 分子量: 580.7
• InChiKey: INCJCWKHMAWIFU-TXKDOCKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-4-{[4-(3-aminopropoxy)-2-methylphenyl]-methyl}-5-isopropyl-1H-pyrazole 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 N-(2-氨基乙基)吗啉 生成 3-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4-{[4-(3-(3-[2-hydroxy-1,1-di(methyl)ethyl]ureido)propoxy)-2-methylphenyl]methyl}-5-isopropyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE DERIVATIVES, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, MEDICINAL USE THEREOF, AND INTERMEDIATE FOR PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了由以下通式表示的吡唑衍生物：其中R1代表H，可选取代的C1-6烷基等；Q和T中的一个代表由以下通式表示的基团：或者由以下通式表示的基团：而另一个代表可选取代的C1-6烷基等；R2代表H，卤素原子，OH，可选取代的C1-6烷基等；X代表单键，O或S；Y代表可选取代的C1-6亚烷基等；Z代表-RB，-CORC等，其中RB代表可选取代的C1-6烷基等；而RC代表可选取代的C1-6烷基等；R4代表H，可选取代的C1-6烷基等；而R3、R5和R6代表H，卤素原子等，其在人类SGLT1中表现出优异的抑制活性，可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、糖耐量受损、空腹血糖异常、糖尿病并发症或肥胖症，以及与血液半乳糖水平升高相关的疾病，如半乳糖血症的药物，并且包括这些衍生物的制药组合物、制药用途和其生产的中间体。

  公开号：

  US20090203633A1

文献信息

• PYRAZOLE DERIVATIVES, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, MEDICINAL USE THEREOF, AND INTERMEDIATE FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1548024B1

  公开（公告）日：2012-06-06
• US7635684B2
  申请人：——

  公开号：US7635684B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• US8324176B2
  申请人：——

  公开号：US8324176B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• Pyrazole derivatives, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate for production thereof
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20050272669A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides pyrazole derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents H, an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; one of Q and T represents a group represented by the general formula: or a group represented by the general formula: while the other represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; R 2 represents H, a halogen atom, OH, an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; X represents a single bond, O or S; Y represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group etc.; Z represents —R B , —COR C etc. in which R B represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; and R C represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; R 4 represents H, an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; and R 3 , R 5 and R 6 represent H, a halogen atom etc., pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human SGLT1 and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, impaired glucose tolerance, impaired fasting glycemia, diabetic complications or obesity, and a disease associated with the increase of blood galactose level such as galactosemia, and pharmaceutical compositions comprising the same, pharmaceutical uses thereof, and intermediates for production thereof.

  本发明提供了由通式表示的吡唑衍生物：其中，R1代表H、可选取代的C1-6烷基等；Q和T中的一个代表由通式表示的基团：或由通式表示的基团：另一个代表可选取代的C1-6烷基等；R2代表H、卤素原子、OH、可选取代的C1-6烷基等；X代表单键、O或S；Y代表可选取代的C1-6亚烷基等；Z代表-RB、-CORC等，其中RB代表可选取代的C1-6烷基等；RC代表可选取代的C1-6烷基等；R4代表H、可选取代的C1-6烷基等；R3、R5和R6代表H、卤素原子等，其药学上可接受的盐或前药，具有在人类SGLT1中出色的抑制活性，可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、糖耐量受损、空腹血糖受损、糖尿病并发症或肥胖症，以及与血中半乳糖水平增加相关的疾病，如半乳糖血症的治疗剂，以及包含它们的制药组合物、制药用途和制备它们的中间体。