(E)-11-十六碳烯-1-醇 | 61301-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-11-十六碳烯-1-醇
• 中文别名: (E)-11-十六碳烯醇
• 英文名称: (E)-11-hexadecen-1-ol
• 英文别名: (E)-11-hexadecenol；trans-11-hexadecen-1-ol；(E)-hexadec-11-en-1-ol
• CAS: 61301-56-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: RHVMNRHQWXIJIS-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-138 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• LogP：
  6.543 (est)
• 保留指数：
  1877

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2905290000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-十六碳烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(E)-11-十六碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of transoid mono- and 1,3-diene pheromones ofLepidoptera from secondary cyclopropylcarbinols

  摘要：

  The zinc halide-initiated homoallylic rearrangement of saturated or allylic cyclopropylcarbinols in the presence of trimethylsilyl halides has been employed as the key step in the total synthesis of seven behavioral regulators in twenty insects of the Lepidoptera family, namely 9E-tetradecenol and its acetate, 11E-hexadecenol and its acetate, 11E-hexadecenal, 5E, 7E-dodecadienol, and 3E,5E-tetradecadienyl acetate.

  DOI：

  10.1007/bf00958841
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 在 sodium hydroxide 、 三异丙氧基硼氢化钾 、 thexylchloroborane*methyl sulfide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-11-十六碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Pheromones via organoboranes. 2. Vinylic organoboranes. 8. Applications of the general stereoselective synthesis of (E)-disubstituted alkenes via thexylchloroborane-dimethyl sulfide to the synthesis of pheromones containing an (E)-alkene moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a043

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。
• [EN] SYNTHESIS OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERAN PHEROMONES THROUGH ONE- OR TWO- CARBON HOMOLOGATION OF FATTY ALKENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES DE LÉPIDOPTÈRES À CHAÎNE DROITE PAR HOMOLOGATION D'UN OU DEUX ATOMES DE CARBONE D'ALCÈNES GRAS
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2020018581A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Methods for the preparation of alkenes including insect pheromones are described. The methods include homologation reactions employing reagents such as 1,3-diesters, epoxides, cyanoacetates, and cyanide salts for elongation of starting materials and intermediates by one or two carbon atoms. The alkenes include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了制备烯烃（包括昆虫信息素）的方法。这些方法包括使用1,3-二酯、环氧化物、氰乙酸盐和氰化物等试剂进行同系反应，通过增加一到两个碳原子来延长起始物质和中间体。这些烯烃包括在许多农业应用中有用的昆虫信息素。
• Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.
  作者：Michio HORIIKE、Masaru TANOUCHI、Chisato HIRANO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.257

  日期：——

  (Z)-Alkenols and Their acetates have been synthesized by the Wittig reaction of (ω-hydroxyalkyl)triphenylphosphonium salts with alkanals by a convenient procedure. The geometrical purity of the products was evaluated to be no less than 95% of the (Z)-configu-ration by means of GLC with a glass capillary column coated with CHDMS.

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。