(E)-2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-苯基丙烯腈 | 82791-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-苯基丙烯腈
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 82791-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ABURFRGDLSVIHZ-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-苯基丙烯腈 在 过氧化氢异丙苯 、 3,3’-bis((R,R)-2-phenylethylaminomethyl)-(R)-binaphthol 作用下， 以83 %的产率得到(2R,3S)-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性氨基甲基联萘催化三取代丙烯腈的非对映和对映选择性环氧化

  摘要：

  手性C 2 -对称 3,3'-二氨基甲基-联萘酚 ( AMB ) 是一种用于三取代丙烯腈不对称环氧化的有机催化剂。使用氢过氧化枯烯 (CHP) 作为氧化剂，3,3'-双(( R , R )-2-苯乙基氨基甲基)-( R )-联萘酚( AMB2 )在 - 30 °C 得到手性环氧化物作为单一非对映异构体，对映选择性范围为 15% ee 至 97% ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200036
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-氧代乙腈 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到(Z)-3-氰基-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端芳基乙炔的酰基氰化。1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones 和四取代呋喃的合成

  摘要：

  (Z)-1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones ((Z)-1) 在 Pd(OAc)2–PPh3 (1 mol amt. to Pd)–0.5dppb（1,4-双（二苯基膦基）丁烷）（0.5 mol amt. to Pd）。该反应通过形成炔酮 3 进行，然后在钯催化下加入 HCN，并将所得 (E)-1 异构化为 (Z)-1。通过将 4-MeOC6H4COCN 与 Pd2(dba)3 · CHCl3–PPh3–0.5dppb 氧化物混合（dppb 氧化物 = Ph2P(O)(CH2)4P(O)Ph2）观察到芳烃羰基氰化物氧化加成到零价钯金属）。所得Pd(4-MeOC6H4CO)(CN)(PPh3)(配体)通过与苯乙炔反应得到(Z)-1c。因此，两种膦 PPh3 和 dppb 的作用表明，前者充当配体，而后者充当 Pd(II) 的还原剂。产物 (Z)-1 在室温下在

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1629

文献信息

• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels–Alder Reaction of Allylic Ketones through Dienamine Catalysis
  作者：Ming-Lin Shi、Gu Zhan、Su-Lan Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03384

  日期：2016.12.16

  A remote β,γ-regioselective asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction between allylic ketones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed through induced extended dienamine catalysis of a cinchona-derived primary amine. A spectrum of densely substituted dihydropyran frameworks were efficiently produced with excellent enantioselectivity and fair to exclusive diastereoselectivity

  通过诱导金鸡纳酮衍生的伯胺的扩展二烯胺催化作用，已开发出烯丙基酮与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的远程β，γ-区域选择性不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。高效地生产了一系列稠密取代的二氢吡喃骨架，具有出色的对映选择性和对等非对映选择性。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Pentasubstituted Tetrahydrothiopyrans Bearing a Quaternary Centre through a Double Michael Reaction
  作者：Subhas Pan、Buddhadeb Mondal

  DOI：10.1055/s-0036-1591736

  日期：2018.3

  An organocatalytic, asymmetric, double-Michael strategy has been developed employing trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones for the synthesis of pentasubstituted tetrahydrothiopyrans bearing a quaternary center. A proline-derived bifunctional thiourea was found to be the most effective catalyst for this reaction. With 10 mol% of catalyst, good yields and good to high diastereomeric ratios, as well as

  使用反式-α-氰基-α,β-不饱和酮开发了一种有机催化、不对称、双迈克尔策略，用于合成带有四元中心的五取代四氢噻喃。脯氨酸衍生的双功能硫脲被发现是该反应最有效的催化剂。使用 10 mol% 的催化剂，在温和的反应条件下，使用各种四氢噻喃可以获得良好的产率和良好的非对映体比例以及出色的对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes Bearing a Quaternary Stereocenter via Double Michael Reaction Involving Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Sara Meninno、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol4014975

  日期：2013.7.5

  The stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydrothiophenes bearing three contiguous stereocenters, one of them quaternary, can be achieved by reacting trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones and trans-tert-butyl 4-mercapto-2-butenoate in the presence of a readily available amine thiourea. The products are obtained in high yield, good diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity

  可以通过在存在下使反式-α-氰基-α，β-不饱和酮与反式-叔丁基4-巯基-2-丁烯酸酯反应，来实现带有三个连续的立体中心的高官能化四氢噻吩的立体选择性合成。一种现成的胺硫脲。以高收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性获得产物。四氢噻吩的整体形成是通过级联双迈克尔反应进行的，该反应涉及动态动力学拆分的高效过程。
• Phosphine-catalysed intermolecular cyclopropanation reaction between benzyl bromides and activated alkenes
  作者：Jie Zhang、Xue Song、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d2nj03417d

  日期：——

  While phosphine-mediated reactions have been extensively explored over the past few decades, the catalytic cyclopropanation reaction via a phosphonium ylide pathway has been significantly underdeveloped, and an intermolecular version still remains to be disclosed. Presented herein is a catalytic cyclopropanation reaction between readily available benzyl bromides and activated alkenes, such as α-cyano

  尽管在过去的几十年中，膦介导的反应得到了广泛的探索，但通过鏻叶立德途径的催化环丙烷化反应还没有得到充分的开发，分子间的反应仍有待公开。本文介绍的是容易获得的苄基溴和活化烯烃（例如 α-氰基查耳酮）之间的催化环丙烷化反应，通过原位形成鏻叶立德中间体。高效地构建了一系列密集官能化的环丙烷衍生物，具有优异的非对映选择性，经过简单的转化，可以进一步转化为五元杂环化合物。此外，通过使用市售的 DuPhos 催化剂可以获得中等的对映选择性。
• Acylcyanation of Terminal Acetylenes: Palladium-Catalyzed Addition of Aryloyl Cyanides to Arylacetylenes
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/jo00089a006

  日期：1994.5

  Two different electron-withdrawing carbon substituents (aryloyl group and nitrile group) were introduced into terminal arylacetylenes by a new method, palladium-catalyzed intermolecular acylcyanation of the acetylenic bonds.