(E)-2-正丙基-2-己烯酸 | 77124-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-2-正丙基-2-己烯酸
• 英文名称: (E)-2,3-di-n-propylacrylic acid
• 英文别名: (E)-2-n-Propyl-2-hexenoic Acid；(E)-2-propylhex-2-enoic acid
• CAS: 77124-21-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ALAXTXFMQKCEHS-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-134 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-正丙基-2-己烯酸 在 草酰氯 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 manganese(II) acetate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-2-propyl-N-(quinolin-8-yl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)hex-2-ena-mide
  参考文献：
  名称：

  Co（iii）催化的烯烃与三异丙基甲硅烷基乙炔的Z选择性氧化C–H / C–H交叉偶联†

  摘要：

  提出了一种由Co（III）催化的丙烯酰胺与三异丙基甲硅烷基乙炔的直接氧化C–H / C–H交叉偶联反应。它适用于官能度宽泛的未取代的内部和末端丙烯酰胺。该方案的可行性已通过类固醇药物Epristeride衍生物的晚期炔基化成功证明。

  DOI：

  10.1039/c9cc02347j
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 生成 (E)-2-正丙基-2-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  DUNACH, ELISABET;PERICHON, JACQUES, SYNLETT.,(1990) N, C. 143-145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cp₂TiCl₂-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO₂: formation of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Peng Shao、Sheng Wang、Gaixia Du、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c6ra25003c

  日期：——

  Cp2TiCl2-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO2 (atmospheric pressure) has been reported. A range of alkynes were transformed to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids in high yields with high regioselectivity. The reaction proceeded with hydrotitanation, transmetalation, and subsequently carboxylation with CO2.

  已经报道了Cp 2 TiCl 2催化炔烃与CO 2（大气压）的加氢羧化。一系列炔烃以高收率和高区域选择性被转化为相应的α，β-不饱和羧酸。反应进行加氢钛化，金属转移和随后用CO 2羧化。
• The synergistic copper/ppm Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with formic acid as a CO surrogate as well as a hydrogen source: an alternative indirect utilization of CO₂
  作者：Shu-Mei Xia、Zhi-Wen Yang、Xiang-Yang Yao、Kai-Hong Chen、Li-Qi Qiu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/d1gc02735b

  日期：——

  An unprecedented strategy has been developed involving the earth-abundant Cu-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with HCOOH to (E)-acrylic derivatives with high regio- and stereoselectivity via synergistic effects with ppm levels of a Pd catalyst. Both symmetrical and unsymmetrical alkynes bearing various functional groups were successfully hydrocarboxylated with HCOOH, and the modification of

  已经开发了一种前所未有的策略，涉及通过与 Pd 催化剂的 ppm 水平的协同效应，用 HCOOH 将地球上丰富的 Cu 催化的炔烃加氢羧化为具有高区域和立体选择性的( E )-丙烯酸衍生物。带有各种官能团的对称和不对称炔烃均成功地被 HCOOH 烃基化，药物分子的修饰体现了该过程的实用性。该协议采用 HCOOH 作为 CO 替代物和氢供体，具有 100% 的原子经济性，可以将其视为间接 CO 2使用的替代方法。机理研究表明 Cu/ppm Pd 协同催化机制通过烯基铜物种作为潜在的中间体，由铜氢化物活性催化物种形成，HCOOH 作为氢源。这种包含廉价 Cu 和痕量 Pd 的双金属系统提供了一种可靠且有效的加氢羧化方法，以 HCOOH 作为氢源获得工业上有用的丙烯酸衍生物，并为优化其他与 Cu-H 相关的助催化系统提供了新的线索。
• Highly Regio- and Stereoselective Three-Component Nickel-Catalyzed syn-Hydrocarboxylation of Alkynes with Diethyl Zinc and Carbon Dioxide
  作者：Suhua Li、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201007128

  日期：2011.3.7

  Hydrocarboxylation of alkynes: The first example of nickel‐catalyzed hydrozincation of alkynes that form stereodefined hydrocarboxylation products is presented (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene). This catalytic system is efficient for the activation of CO2 and the three‐component reaction produces products that could be converted into important oxindole or γ‐butyrolactam derivatives.

  炔烃的加氢羧化：提出了镍催化炔烃形成立体定义的加氢羧化产物的第一个例子（见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。该催化体系对CO 2的活化非常有效，三组分反应产生的产物可以转化为重要的羟吲哚或γ-丁内酰胺衍生物。
• Nickel-catalyzed reductive electrocarboxylation of disubstituted alkynes
  作者：Elisabet Duñach、Sylvie Dérien、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87156-6

  日期：1989.4

  Electrochemically reduced Ni(bipy)3(BF4)2 catalyzes the reaction of carbon dioxide with disubstituted alkynes to yield mono- and di-carboxylated derivatives. The reaction is performed under mild conditions in an undivided cell fitted with a sacrificial magnesium anode.

  电化学还原的Ni（bipy）3（BF 4）2催化二氧化碳与双取代炔烃的反应，生成单羧基和二羧基衍生物。该反应在温和条件下在装有牺牲镁阳极的不分隔电池中进行。
• Visible-Light-Driven Alkyne Hydro-/Carbocarboxylation Using CO₂via Iridium/Cobalt Dual Catalysis for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Jing Hou、Aloysius Ee、Wei Feng、Jin-Hui Xu、Yu Zhao、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b01561

  日期：2018.4.18

  We present herein the first visible-light-driven hydrocarboxylation as well as carbocarboxylation of alkynes using CO2 via an iridium/cobalt dual catalysis. Such transformations provide access to various pharmaceutically important heterocycles in a one-pot procedure from readily available alkynes. Coumarins, 2-quinolones, and 2-benzoxepinones were directly accessed through a one-pot alkyne hydrocarboxylation/alkene

  我们在此展示了第一个可见光驱动的烃羧化以及通过铱/钴双催化使用 CO2 的炔烃的羧化。这种转化提供了通过一锅法从容易获得的炔烃获得各种药学上重要的杂环的途径。通过一锅炔烃加氢羧化/烯烃异构化/环化序列直接获得香豆素、2-喹诺酮和 2-苯并氧杂环酮，其中 Ir 光催化剂起到双重作用，促进炔烃加氢羧化中的单电子转移和随后的能量转移烯烃异构化。此外，前所未有的钴羧化/酰基迁移级联使炔双官能化能够高效引入γ-羟基丁烯内酯。