(E)-2-癸烯-4-酸乙酯 | 66901-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-2-癸烯-4-酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-dec-2-en-4-ynoate
• 英文别名: Ethyl (E)-2-decen-4-ynoate
• CAS: 66901-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: KWDAVLICMDXFFU-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-癸烯-4-酸乙酯 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2,4-癸二烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sharma, G.V.M.; Rajagopal, D., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 5, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium amide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-癸烯-4-酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sharma, G.V.M.; Rajagopal, D., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 5, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• ONE-POT OXIDATION AND WITTIG OLEFINATION OF ALCOHOLS USING O-IODOXYBENZOIC ACID AND STABLE WITTIG YLIDE^*
  作者：Arup Maiti、J. S. Yadav

  DOI：10.1081/scc-100104061

  日期：2001.1

  Benylic, allylic, and propargylic alcohols, as well as diols, can be oxidized with o-iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of stabilized Wittig ylide[1] to generate α,β-unsaturated ester in one pot. This is useful when the intermediate aldehydes are unstable and difficult to isolate. *IICT communication no. 4369.

  苯、烯丙醇和炔丙醇以及二醇可以在稳定的 Wittig ylide[1] 存在下用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化，一锅生成 α,β-不饱和酯。当中间体醛不稳定且难以分离时，这很有用。*IICT 通讯编号 4369。
• Lewis Acid-Promoted Alkylations of Arenes and 1-Trimethylsilylalkynes with .BETA.-Chloro-.BETA.-thiopropanoic Esters.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Mami MINO、Manatsu SAKATA、Atsuhiko INADA、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1148

  日期：——

  Ethyl 3-chloro-3-(3, 4-dichlorophenylthio)propanoate (8) reacted with electron-rich arenes in the presence of titanium tetrachloride to give the Friedel-Crafts products 10a-13a. Reactions of 8 with 1-trimethylsilylalkynes 14a-d were effected with aluminum chloride to afford the substitution products 15a-d. Some chemical transformations of the products are also described.

  乙基3-氯-3-(3,4-二氯苯硫)丙酸酯（8）在四氯化钛存在下与富电子的芳烃反应，生成Friedel-Crafts产物10a-13a。8与1-三甲基硅基炔烃14a-d的反应在氯化铝的作用下进行，得到了取代产物15a-d。文中还描述了一些产物的化学转化。
• One-Pot O₂-Oxidation and the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction of Primary Alcohols for the Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kaori Ando、Chika Takaba、Masahiro Kodama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00763

  日期：2022.8.5

  primary alcohols giving Z-α,β-unsaturated esters 3. TEMPO-(CuCl or CuBr2)-(2,2′-bipyridine) (1:1:1) catalyzed O2 oxidation of primary alcohols in the presence of Z-selective Horner–Wadsworth–Emmons reagent 1b and K3PO4 or NaH gave 3 with Z/E = 84:16 to 96:4 in high yields. A stepwise reaction was also developed. After TEMPO-CuBr2-(2,2′-bipyridine)-K3PO4 (1:1:1:1) catalyzed O2 oxidation of alcohols in MeCN

  我们开发了伯醇的一锅氧化/烯化程序，得到Z -α,β-不饱和酯3。TEMPO-(CuCl 或 CuBr 2 )-(2,2'-联吡啶) (1:1:1) 在Z选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂1b和 K 3 PO 4存在下催化伯醇的 O 2氧化或 NaH以Z / E = 84:16 至 96:4 的高产率得到3 。还开发了逐步反应。TEMPO-CuBr 2 -(2,2'-联吡啶)-K 3 PO 4 (1:1:1:1)催化O 2后在 MeCN 中氧化醇，所得混合物在 -78 °C 至 0 °C 下用1b和t -BuOK 的 THF 溶液处理，得到具有更高选择性的3 ( Z / E = 91:9 至 99:1)。
• 一种反-2-顺-4-癸二烯酸乙酯的合成方法
  申请人：安徽华业香料合肥有限公司

  公开号：CN114989013A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种反‑2‑顺‑4‑癸二烯酸乙酯的合成方法，涉及有机合成技术领域，本发明以3,3‑二甲氧基‑1‑丙炔和卤代戊烷为原料，依次经取代反应、水解反应、氢化反应制得反‑2‑顺‑4‑癸二烯酸乙酯；本发明所提供的合成方法能够替换现有专利技术中采用有机铜锂催化剂进行金属催化制备反‑2‑顺‑4‑癸二烯酸乙酯的方法，避免了无水无氧的严苛反应条件，提高了反应效率，便于工业化生产。