(E)-3-(1H-咪唑-4-基)丙烯酸甲酯单盐酸盐 | 54260-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (E)-3-(1H-咪唑-4-基)丙烯酸甲酯单盐酸盐
• 英文名称: (E)-Methyl urocanate hydrochlorid
• 英文别名: 3-(1H-imidazol-4-yl)acrylic acid methyl ester hydrochloride；3-(1H-imidazol-4-yl)acrylic acid methyl ester monohydrochloride；trans-Urocaninsaeure-methylester Hydrochlorid；(E)-methyl 3-(1H-imidazol-4-yl)acrylate hydrochloride；methyl (E)-3-(1H-imidazol-4-yl)acrylate monohydrochloride；trans-4-imidazoleacrylic acid methyl ester hydrochloride；Methyl 3-(Imidazol-4-yl)-2-propenoate hydrochloride；methyl 3-(imidazol-4-yl)acrylate hydrochloride；methyl urocanate.HCl；hydron;methyl (E)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-enoate;chloride
• CAS: 54260-89-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 188.614
• InChiKey: ZCBDROJOIVNJSB-SQQVDAMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-咪唑-4-基)丙烯酸甲酯单盐酸盐 在 palladium on activated charcoal ammonium peroxydisulfate 、 氢气 、 一水合肼 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(2-cyclopentyl-1H-imidazol-4-yl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  环取代的咪唑类作为一类新的抗结核药。

  摘要：

  我们描述了环取代的1H-咪唑-4-羧酸衍生物（1-6）和3-（2-烷基-1H-咪唑-4-基）-丙酸衍生物（ 7-13）对抗药物敏感和耐药的结核分枝杆菌H37Rv菌株。最有效的类似物2f（R = R（1）= cC（5）H（9））和2h（R = R（1）= cC（6）H（11））产生了> 90％的抑制作用药物敏感性筛选中的浓度<6.25微克/毫升。在进一步针对抗药性菌株进行评估后，类似物2f和2h的MIC值均为25.0 microg / ml。在其中一些类似物中显着的抗结核活性的观察描述了发现新型的环取代的1H-咪唑-4-羧酸乙酯作为一类新型的抗结核剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.05.005
• 作为产物：
  描述：

  反式尿刊酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(1H-咪唑-4-基)丙烯酸甲酯单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Pyrazinone, pyridinone, piperidine and pyrrolidine thrombin inhibitors

  摘要：

  一种抑制人类凝血酶并具有其结构和药用盐的化合物，其中包括##STR1##，可用于抑制哺乳动物体内血小板聚集的形成。

  公开号：

  US05932606A1

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06441017B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The present invention is directed to macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase (FTase) and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemothera-peutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制萜基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的大环化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制萜基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• New high affinity H3 receptor agonists without a basic side chain
  作者：Ruengwit Kitbunnadaj、Marcel Hoffmann、Silvina A. Fratantoni、Gerold Bongers、Remko A. Bakker、Kerstin Wieland、Ahmed el Jilali、Iwan J.P. De Esch、Wiro M.P.B. Menge、Henk Timmerman、Rob Leurs

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.002

  日期：2005.12

  histamine H(3) receptor agonists imbutamine or immepip with non-basic alcohol or hydrocarbon moieties. All compounds in this study show a moderate to high affinity for the cloned human H(3) receptor and, unexpectedly, almost all of them act as potent agonists. Moreover, in the alcohol series, we consistently observed an increased selectivity for the human H(3) receptor over the human H(4) receptor, but none

  在这项研究中，我们用非碱性醇或烃基团取代了已知的组胺H（3）受体激动剂imbutamine或immepip的基本胺功能。在这项研究中的所有化合物显示出对克隆的人类H（3）受体的中等至高亲和力，而且出乎意料的是，几乎所有化合物都充当有效的激动剂。此外，在酒精系列中，我们始终观察到对人类H（3）受体的选择性高于人类H（4）受体，但与它们的烷基胺同类物相比，该系列中的任何化合物都不具有增加的亲和力和功能活性。在这个新的化合物系列中，VUF5657 5-（1H-咪唑-4-基）-戊-1--1-醇是最有效的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 8.0和pEC（50）= 8.1）在人类H（3）受体上的选择性是人类H（4）受体的320倍。
• Antithrombotic diamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05811402A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  This invention relates to a compound of the Formula I X--C(O)--Y--C(O)--NH--CH.sub.2 --G--Im I (wherein X, Y, G and Im have the values defined in the description), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes and intermediates for the preparation of such a compound or salt, pharmaceutical compositions comprising such a compound or salt and methods of their use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and agents for the treatment of thromboembolic disorders.

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物X--C(O)--Y--C(O)--NH--CH.sub.2--G--Im I（其中X、Y、G和Im的值在描述中定义），或其药学上可接受的盐，用于制备此类化合物或盐的过程和中间体，包括含有此类化合物或盐的药物组合物以及其作为凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和用于治疗血栓栓塞性疾病的方法。
• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05648368A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Novel fibrinogen receptor antagonists of the formula: X--Y--Z--Aryl--A--B are provided in which the claimed compounds exhibit fibrinogen receptor antagonist activity, inhibit platelet aggregation and are therefore useful in modulating thrombus formation.

  提供了一种新型的纤维蛋白原受体拮抗剂，其化学式为：X--Y--Z--芳基--A--B，所述的化合物具有纤维蛋白原受体拮抗活性，能够抑制血小板聚集，因此在调节血栓形成方面具有用途。
• Synthesis of 7-¹⁵N-Oroidin and Evaluation of Utility for Biosynthetic Studies of Pyrrole−Imidazole Alkaloids by Microscale ¹H−¹⁵N HSQC and FTMS
  作者：Yong-Gang Wang、Brandon I. Morinaka、Jeremy Chris P. Reyes、Jeremy J. Wolff、Daniel Romo、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/np900638e

  日期：2010.3.26

  Numerous marine-derived pyrrole−imidazole alkaloids (PIAs), ostensibly derived from the simple precursor oroidin, 1a, have been reported and have garnered intense synthetic interest due to their complex structures and in some cases biological activity; however very little is known regarding their biosynthesis. We describe a concise synthesis of 7-15N-oroidin (1d) from urocanic acid and a direct method

  许多海洋衍生的吡咯-咪唑生物碱 (PIA)，表面上来自简单的前体 oroidin 1a，已被报道并由于其复杂的结构和在某些情况下的生物活性而引起了强烈的合成兴趣；然而，关于它们的生物合成知之甚少。我们描述了从尿刊酸中简明合成 7- 15 N-oroidin ( 1d ) 以及通过脉冲标记和 1D 1 H- 15 N HSQC NMR 和 FTMS分析测量15 N 掺入的直接方法。使用模拟脉冲标记实验，我们估计了通过 1D 1 H− 15掺入新生物合成 PIA 的检测限 (LOD)N HSQC在 1500 μg 未标记的 oroidin（每 1600 份约 1 份）的背景下相当于 0.96 μg 的15 N-oroidin（2.4 nmole）。7- 15 N-Oroidin 将在活海绵的生物合成喂养实验中发挥作用，以提供直接信息来阐明导致更复杂的吡咯-咪唑生物碱的途径。