异丙基(4-甲基苄基)胺 | 70894-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙基(4-甲基苄基)胺
• 中文别名: N-(4-甲基苄基)异丙基胺
• 英文名称: N-isopropyl-p-methylbenzylamine
• 英文别名: N-(4-Methylbenzyl)propan-2-amine；N-[(4-methylphenyl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 70894-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD08060641
• 分子量: 163.263
• InChiKey: OOCHMURHBNXLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229℃
• 密度：
  0.903
• 闪点：
  89℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基(4-甲基苄基)胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N个铜催化分子内好氧脱氢环化，N-二取代腙至C ？H功能化

  摘要：

  有氧活性：标题反应在O 2气氛下通过氧化/环化/芳构化顺序进行（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene，DCE = 1,2-二氯乙烷，DMS =二甲硫）。该偶联反应是第一个通过亚胺中间体进行CH键官能化过程的偶联反应，它为取代吡唑提供了环境友好且原子高效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201209618
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(1-甲基乙基)-苯甲酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到异丙基(4-甲基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺向胺的轻度无金属氢化硅烷化

  摘要：

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00572

文献信息

• Selective Amine Cross-Coupling Using Iridium-Catalyzed “Borrowing Hydrogen” Methodology
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Mohamed M. Farah、Stephen P. Marsden、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/anie.200904028

  日期：2009.9.21

  Something borrowed: Amine cross‐coupling reactions are catalyzed using [Cp*IrI2}2] (Cp*=C5Me5) in the absence of a base. A range of anilines were converted into their N‐isopropyl derivatives, and the same process was also effective for alkylation of benzylamines and other aliphatic primary amines.

  借用的东西：在没有碱的情况下，使用[Cp * IrI 2 } 2 ]（Cp * = C 5 Me 5）催化胺的交叉偶联反应。一系列苯胺被转化为它们的N异丙基衍生物，相同的方法对于苄胺和其他脂肪族伯胺的烷基化也有效。
• Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles: Reduction and Subsequent<i>N</i>-Monoalkylation to Secondary Amines
  作者：Svenja Werkmeister、Christoph Bornschein、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201300151

  日期：2013.6

  The selective synthesis of amines continues to be of importance because of their application in the bulk and fine chemical industries. Herein, domino ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation of nitriles with subsequent N-monoalkylation by using alcohols is described. With this novel approach, various nitriles were reductively N-monoalkylated in excellent yields.

  由于胺在大宗和精细化工行业中的应用，胺的选择性合成仍然很重要。本文描述了多米诺钌催化的腈转移氢化反应，随后使用醇进行 N-单烷基化反应。使用这种新方法，各种腈以极好的收率还原 N-单烷基化。
• Isomerization and Deuterium Scrambling Evidence for a Change in the Rate-Limiting Step during Imine Hydrogenation by Shvo's Hydroxycyclopentadienyl Ruthenium Hydride
  作者：Charles P. Casey、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/ja044450t

  日期：2005.2.1

  mechanism analogous to that proposed for aldehyde and ketone reduction. Reduction of electron-rich N-alkyl-substituted imine, N-isopropyl-(4-methyl)benzilidene amine (9), was accompanied by facile imine isomerization and scrambling of deuterium labels from reduction with 5-RuDOH into the N-alkyl substituent of both the amine complex and into the recovered imine. Inverse equilibrium isotope effects were

  羟基环戊二烯基氢化钌 5 可在室温以下有效还原亚胺。氮上更好的供体取代基导致更快的速率和速率决定步骤从氢转移到胺配位的转变。在 11 摄氏度时减少缺电子 N-亚苄基五氟苯胺 (8) 导致游离胺和 k(OH)/k(OD) = 1.61 +/- 0.08 的动力学同位素效应，k(RuH)/k(RuD) = 2.05 +/- 0.08 和 k(RuHOH)/k(RuDOD) = 3.32 +/- 0.14，表明限速协同氢转移，类似于醛和酮还原提出的机制。还原富电子的 N-烷基取代亚胺、N-异丙基-(4-甲基)联苯胺(9)、伴随着容易的亚胺异构化和氘标记从 5-RuDOH 还原到胺复合物的 N-烷基取代基和回收的亚胺中的混乱。在 -48 摄氏度的 N-亚苄基-叔丁胺 (11) 还原中观察到逆平衡同位素效应 (k(OH)/k(OD) = 0.89 +/- 0.06, k(RuH)/k(RuD) ) =
• THYROID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20100298276A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Thyroid receptor ligands are provided which have the general formula I wherein: R 1 is R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbons or cycloalkyl of 3 to 5 carbons, provided that at least one of R 2 and R 3 is other than hydrogen; R 4 is R 5 and R 6 are the same or different and are selected from hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or heteroaralkyl. R 7 is aryl, heteroaryl, alkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R 8 is aryl, heteroaryl, or cycloalkyl; R 9 is R 7 or hydrogen; R 10 is hydrogen, halogen, cyano or alkyl; R 11 and R 12 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkoxy, hydroxy (—OH) cyano, and alkyl; R 13 is carboxylic acid (COOH) or esters thereof, phosphonic and phosphinic acid or esters thereof, sulfonic acid, tetrazole, hydroxamic acid, thiazolidinedione, acylsulfonamide, or other carboxylic acid surrogates known in the art; R 14 and R 15 may be the same or different and are selected from hydrogen and alkyl, or R 14 and R 15 may be joined together forming a chain of 2 to 5 methylene groups [—(CH2)m-, m=2, 3, 4 or 5], thus forming 3- to 6-membered cycloalkyl rings; R 16 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbons; R 17 and R 18 are the same or different and selected from hydrogen, halogen and alkyl; n is 0 or an integer from 1 to 4; X is oxygen (—O—), sulfur (—S—), sulfonyl (—SO 2 —), sulfenyl (—SO—) selenium (—Se—), carbonyl (—CO—), amino (—NH—) or methylene (—CH2-); wherein the substituents are as described herein. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating diseases or disorders associated with metabolism dysfunction or which are dependent upon the expression of a T 3 regulated gene, wherein a compound as described above is administered in a therapeutically effective amount.

  提供了甲状腺受体配体，其具有一般公式I，其中：R1为R2和R3，R2和R3相同或不同，为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，但至少其中一个为非氢；R4为R5和R6，R5和R6相同或不同，选择自氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基或杂环芳基；R7为芳基、杂环芳基、烷基、芳基烷基或杂环芳基；R8为芳基、杂环芳基或环烷基；R9为R7或氢；R10为氢、卤素、氰基或烷基；R11和R12各自独立选择自氢、卤素、烷氧基、羟基（—OH）、氰基和烷基；R13为羧酸（COOH）或其酯、膦酸和膦酸酯、磺酸、四唑、羟胺酸、噻唑二酮、酰基磺胺或艺术中已知的其他羧酸替代物；R14和R15可相同或不同，选择自氢和烷基，或R14和R15可结合形成2至5个亚甲基组成的链[—(CH2)m-，m=2、3、4或5]，从而形成3至6成员的环烷基环；R16为氢或1至4个碳原子的烷基；R17和R18相同或不同，选择自氢、卤素和烷基；n为0或1至4的整数；X为氧（—O—）、硫（—S—）、砜基（—SO2—）、砜基（—SO—）、硒（—Se—）、羰基（—CO—）、氨基（—NH—）或亚甲基（—CH2-）；其中取代基如上述所述。此外，提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢功能障碍或依赖于T3调节基因表达的疾病或障碍，其中上述化合物以治疗有效剂量给予。
• Microwave-assisted regioselective ring opening of non-activated aziridines by lithium aluminium hydride
  作者：Sonja Stanković、Matthias D'hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c004960c

  日期：——

  A new synthetic protocol for the LiAlH4-promoted reduction of non-activated aziridines under microwave conditions was developed. Thus, ring opening of 2-(acetoxymethyl)aziridines provided the corresponding β-amino alcohols, which were then used as eligible substrates in the synthesis of 5-methylmorpholin-2-ones via condensation with glyoxal in THF. The same procedure was applied for the preparation

  开发了一种新的合成方案，用于在微波条件下促进LiAlH 4还原未活化的氮丙啶。因此，2-（乙酰氧基甲基）氮丙啶的开环提供了相应的β-氨基醇，然后将它们用作合格的底物，用于通过缩合反应合成5-甲基吗啉-2-酮。乙二醛 在 四氢呋喃。从相应的对映体纯的2-（羟甲基）氮丙啶开始，采用相同的方法制备新型的5（R）-和5（S）-甲基吗啉-2-酮。此外，2-（甲氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）氮丙啶在微波辐射下用LiAlH 4处理，根据反应条件产生异丙胺或1-甲氧基丙烷-2-胺。