(E)-3-(5-氟-2-羟基苯基)丙烯酸乙酯 | 949449-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(5-氟-2-羟基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 949449-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: WPJUITWUKANQHJ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-氟-2-羟基苯基)丙烯酸乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-fluorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了香豆素类化合物的一种合成方法，其结构式如下：其中，R1选自‑H、‑CH3、‑OCH3、‑F、‑Cl、‑Br、‑OH、‑NO2、N(CH2CH3)2的一种或几种，R2选自‑H、‑CH3或CH2CH3的一种。本发明直接利用2‑羟基肉桂酸酯类化合物为原料，在可见光催化的作用下，一步合成得到了香豆素类化合物。本发明的香豆素类化合物的合成方法，与现有合成方法相比，具有方法简单，条件温和，产率高的特点，反应在常温下进行，利用可见光作为反应能量来源，绿色无公害。

  公开号：

  CN106674175B
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-3-(5-氟-2-羟基苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp2)–C(sp3) 偶联反应用于区域选择性合成 3-功能化香豆素

  摘要：

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00848

文献信息

• Visible-Light-Induced C(sp²)–C(sp³) Coupling Reaction for the Regioselective Synthesis of 3-Functionalized Coumarins
  作者：Ke Zhang、Li Qiao、Jianwei Xie、Zhenwei Lin、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00848

  日期：2021.7.16

  A photocatalysis strategy for the regioselective synthesis of 3-functionalized coumarins is reported. With visible light irradiation, a direct and regioselective C(sp2)–C(sp3) coupling reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)acrylates with ethers or thioethers occurs by using Ru(bpy)3Cl2·6H2O as a photocatalyst and TBHP as an oxidant. The cascade process involves alkenylation of the C(sp3)–H bond of ethers

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。
• Palladium(<scp>ii</scp>) oxide impregnated on magnetite as a catalyst for the synthesis of 4-arylcoumarins via a Heck-arylation/cyclization process
  作者：Juana M. Pérez、Rafael Cano、Gerard P. McGlacken、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c6ra01731b

  日期：——

  heterogeneous palladium(II) oxide impregnated on magnetite catalyst (2.5 mol%) with a lower catalyst loading than that reported for similar processes. Ethanol was used as a non-toxic and bio-renewable solvent. Good yields were afforded using a broad range of substrates (40–98%). The catalyst could be partially recycled, and analyses confirmed the almost total reduction of palladium(II) oxide to palladium(0) as

  使用浸渍在磁铁矿催化剂（2.5 mol％）上的异质钯（II）氧化物实现了Heck芳基化/环化反应，该催化剂的负载量低于类似工艺所报道的负载量。乙醇被用作无毒且可生物再生的溶剂。使用多种底物（40–98％）可获得良好的产量。该催化剂可以部分回收，分析证实氧化钯（II）几乎全部还原为钯（0）以及碘泊松效应，这是实现完全回收利用的主要障碍。
• Rh-Catalyzed Deformylative Coupling of Salicylaldehydes with Acrylates and Acrylamides
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00602

  日期：2019.5.3

  An unprecedented deformylative coupling of salicylaldehydes to acrylates and acrylamides under Rh-catalyzed conditions is reported. These deformylative couplings afforded o-hydroxycinnamates and o-hydroxycinnamamides with broad functional group tolerance and high chemoselectivity under milder reaction conditions.
• Phosphine-Catalyzed Synthesis of Highly Functionalized Coumarins
  作者：Christopher E. Henry、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol071181d

  日期：2007.8.1

  [GRAPHICS]2-Styrenyl allenoates are converted into cyclopentene-fused dihydrocoumarins through phosphine-catalyzed regio- and diastereoselective [3 + 2] cycloadditions. Remarkably, changing the solvent from THF to benzene promotes the conversion of the 2-(2-nitrostyrenyl) allenoate into a tricyclic nitronate through a previously undocumented mode of phosphine catalysis. This nitronate was subjected to efficient face-, regio-, and exo-selective 1,3-dipolar cycloadditions to provide tetracyclic coumarin derivatives.
• Rhodium-Catalyzed Domino Conjugate Addition−Cyclization Reactions for the Synthesis of a Variety of <i>N</i>- and <i>O</i>-Heterocycles: Arylboroxines as Effective Carbon Nucleophiles
  作者：Ja Ock Park、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol100610v

  日期：2010.5.21

  Facile and efficient Rh(I)-catalyzed domino conjugate addition-cyclization reactions of olefins bearing two electrophilic sites and a pendant nucleophile with organoboroxines have been developed to afford a variety of N- and O-heterocycles, such as 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3,4-dihydrocoumarins, and pyrrolidin-2-ones, which constitute important motifs in biologically active natural and synthetic organic compounds.