(E)-3-(6-溴-1H-吲哚-3-基)丙烯酸 | 135250-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(6-溴-1H-吲哚-3-基)丙烯酸
• 英文名称: penaresin
• 英文别名: (E)-3-(6-Bromo-1H-indol-3-YL)acrylic acid；(E)-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 135250-41-8
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: NUNQCVSBJJKCRS-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  精胺 、 (E)-3-(6-溴-1H-吲哚-3-基)丙烯酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 以60%的产率得到(2E,2’E)-N,N’-((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))bis(3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)acrylamide)
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸、吲哚-3-乙酸和吲哚-3-丙烯酸的精胺衍生物作为革兰氏阴性抗生素佐剂

  摘要：

  新抗生素佐剂的发现是克服抗菌素耐药性的一个有吸引力的选择。我们之前曾报道发现精胺的双 6-溴吲哚乙酰胺衍生物能够增强抗生素对革兰氏阴性菌的作用，但具有细胞毒性和红细胞溶血作用。制备了一系列类似物，探索吲哚乙醛酰胺单元的变化，包括吲哚-3-丙烯酸、吲哚-3-乙酸和吲哚-3-羧酸酯单元，并评估了对一系列革兰氏阴性菌的抗生素增强特性，和具有内在的抗菌、细胞毒性和溶血特性。两种精胺衍生物，带有 5-溴-吲哚-3-乙酸 ( 17 ) 和 5-甲氧基-吲哚-3-丙烯酸 ( 14)) 端基被发现对强力霉素对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌表现出良好至中等的抗生素佐剂活性，但具有更温和的内在抗菌活性，并大大降低了细胞毒性和溶血特性。后一种衍生物的作用机制确定了其破坏细菌外膜和直接或通过抑制质子梯度抑制 AcrAB-TolC 外排泵的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000359
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 、 丙二酸 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(E)-3-(6-溴-1H-吲哚-3-基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸、吲哚-3-乙酸和吲哚-3-丙烯酸的精胺衍生物作为革兰氏阴性抗生素佐剂

  摘要：

  新抗生素佐剂的发现是克服抗菌素耐药性的一个有吸引力的选择。我们之前曾报道发现精胺的双 6-溴吲哚乙酰胺衍生物能够增强抗生素对革兰氏阴性菌的作用，但具有细胞毒性和红细胞溶血作用。制备了一系列类似物，探索吲哚乙醛酰胺单元的变化，包括吲哚-3-丙烯酸、吲哚-3-乙酸和吲哚-3-羧酸酯单元，并评估了对一系列革兰氏阴性菌的抗生素增强特性，和具有内在的抗菌、细胞毒性和溶血特性。两种精胺衍生物，带有 5-溴-吲哚-3-乙酸 ( 17 ) 和 5-甲氧基-吲哚-3-丙烯酸 ( 14)) 端基被发现对强力霉素对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌表现出良好至中等的抗生素佐剂活性，但具有更温和的内在抗菌活性，并大大降低了细胞毒性和溶血特性。后一种衍生物的作用机制确定了其破坏细菌外膜和直接或通过抑制质子梯度抑制 AcrAB-TolC 外排泵的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000359

文献信息

• [EN] (E)-4-(4-ACRYLAMIDOPHENOXY)-N-METHYLPICOLINAMIDE CONJUGATES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS DE (E)-4-(4-ACRYLAMIDOPHÉNOXY)-N-MÉTHYLPICOLINAMIDE EN TANT QU'AGENTS POTENTIELS CONTRE LE CANCER
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017125946A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to a compound of formula A useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof.

  本发明涉及一种化合物A，其可用作潜在的抗人癌细胞系的抗癌剂，以及其制备方法。
• KOBAYASHI, JUNICHI;CHENG, JIE-FEI;YAMAMURA, SHOSUKE;SASAKI, TAKUMA;OHIZUM+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N2, C. 2205-2208
  作者：KOBAYASHI, JUNICHI、CHENG, JIE-FEI、YAMAMURA, SHOSUKE、SASAKI, TAKUMA、OHIZUM+

  DOI：——

  日期：——
• Spermine Derivatives of Indole‐3‐carboxylic Acid, Indole‐3‐acetic Acid and Indole‐3‐acrylic Acid as Gram‐Negative Antibiotic Adjuvants
  作者：Melissa M. Cadelis、Steven A. Li、Marie‐Lise Bourguet‐Kondracki、Marine Blanchet、Hana Douafer、Jean Michel Brunel、Brent R. Copp

  DOI：10.1002/cmdc.202000359

  日期：2021.2.4

  antibiotic enhancing properties against a range of Gram‐negative bacteria, and for intrinsic antimicrobial, cytotoxic and haemolytic properties. Two spermine derivatives, bearing 5‐bromo‐indole‐3‐acetic acid (17) and 5‐methoxy‐indole‐3‐acrylic acid (14) end groups were found to exhibit good to moderate antibiotic adjuvant activities for doxycycline towards the Gram‐negative bacteria Pseudomonas aeruginosa

  新抗生素佐剂的发现是克服抗菌素耐药性的一个有吸引力的选择。我们之前曾报道发现精胺的双 6-溴吲哚乙酰胺衍生物能够增强抗生素对革兰氏阴性菌的作用，但具有细胞毒性和红细胞溶血作用。制备了一系列类似物，探索吲哚乙醛酰胺单元的变化，包括吲哚-3-丙烯酸、吲哚-3-乙酸和吲哚-3-羧酸酯单元，并评估了对一系列革兰氏阴性菌的抗生素增强特性，和具有内在的抗菌、细胞毒性和溶血特性。两种精胺衍生物，带有 5-溴-吲哚-3-乙酸 ( 17 ) 和 5-甲氧基-吲哚-3-丙烯酸 ( 14)) 端基被发现对强力霉素对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌表现出良好至中等的抗生素佐剂活性，但具有更温和的内在抗菌活性，并大大降低了细胞毒性和溶血特性。后一种衍生物的作用机制确定了其破坏细菌外膜和直接或通过抑制质子梯度抑制 AcrAB-TolC 外排泵的能力。