(E)-3-(呋喃-2-基)-2-甲基丙烯酸乙酯 | 82826-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-3-(呋喃-2-基)-2-甲基丙烯酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 3-(2-furanyl)-2-methylpropenoate
• 英文别名: ethyl 3-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 82826-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FVGQQMFIAJTLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚丙烯 、 (E)-3-(呋喃-2-基)-2-甲基丙烯酸乙酯 在 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物与烯烃的偶联反应的范围和机理研究：揭示电子对烯烃插入与氧化偶联途径的影响

  摘要：

  阳离子氢化钌络合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 – ( 1 ) 被发现是简单烯烃与 α,β- 分子间共轭加成的高效催化剂。不饱和羰基化合物，得到( Z )-选择性四取代烯烃产物。肉桂酰胺与缺电子烯烃的类似偶联反应导致两个烯属C-H键氧化偶联，形成( E )-选择性二烯产物。偶联反应的分子内形式有效地产生了茚和双环富烯衍生物。肉桂酸乙酯与丙烯的偶联反应的经验速率定律确定如下：速率= k [ 1 ] 1 [丙烯] 0 [肉桂酸酯] -1。从 ( E )-C 6 H 5 CH=C(CH 3 ) CONHCH 3和 ( E )-C 6 H 5 CD=C测量到可忽略不计的氘动力学同位素效应 ( k H / k D = 1.1 ± 0.1) (CH 3 )CONHCH 3与苯乙烯。相反，从( E )-C 6 H 5 CH=C(CH 3 )CONHCH 3与苯乙烯和苯乙烯-d

  DOI：

  10.1021/om201190v

文献信息

• Acylated furanyl and thienyl acrylic acids
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04335098A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  This invention relates to acylated furanyl acrylic acids, salts, esters and amides, to acylated thienyl acrylic acids, salts, esters and amides, and to their use as hypolipidemic agents, and to the processes for producing said compounds.

  本发明涉及酰化的呋喃基丙烯酸、盐、酯和酰胺，酰化的噻吩基丙烯酸、盐、酯和酰胺，以及它们作为降脂剂的用途和制备这些化合物的过程。
• Scope and Mechanistic Study of the Coupling Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Alkenes: Uncovering Electronic Effects on Alkene Insertion vs Oxidative Coupling Pathways
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/om201190v

  日期：2012.1.9

  intermolecular conjugate addition of simple alkenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds to give (Z)-selective tetrasubstituted olefin products. The analogous coupling reaction of cinnamides with electron-deficient olefins led to the oxidative coupling of two olefinic C–H bonds in forming (E)-selective diene products. The intramolecular version of the coupling reaction efficiently produced indene and bicyclic fulvene

  阳离子氢化钌络合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 – ( 1 ) 被发现是简单烯烃与 α,β- 分子间共轭加成的高效催化剂。不饱和羰基化合物，得到( Z )-选择性四取代烯烃产物。肉桂酰胺与缺电子烯烃的类似偶联反应导致两个烯属C-H键氧化偶联，形成( E )-选择性二烯产物。偶联反应的分子内形式有效地产生了茚和双环富烯衍生物。肉桂酸乙酯与丙烯的偶联反应的经验速率定律确定如下：速率= k [ 1 ] 1 [丙烯] 0 [肉桂酸酯] -1。从 ( E )-C 6 H 5 CH=C(CH 3 ) CONHCH 3和 ( E )-C 6 H 5 CD=C测量到可忽略不计的氘动力学同位素效应 ( k H / k D = 1.1 ± 0.1) (CH 3 )CONHCH 3与苯乙烯。相反，从( E )-C 6 H 5 CH=C(CH 3 )CONHCH 3与苯乙烯和苯乙烯-d