异丙基-beta-吡喃半乳糖苷 | 55508-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异丙基-beta-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: isopropyl β-D-1-galactopyranoside
• 英文别名: Isopropyl-beta-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-propan-2-yloxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 55508-29-7
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: UOEFDXYUEPHESS-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基-beta-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基反式环辛烯醚的合成方法可修饰碳水化合物：紫胶阻遏物的生物正交操作

  摘要：

  逆电子需求的Diels–Alder（IEDDA）哒嗪消除是关键的生物正交键断裂反应之一。在该反应中，反式-环辛烯（TCO）作为胺，羧酸和醇的四嗪响应笼蔽部分。迄今为止的一个问题是缺乏从官能化的（脂族）醇制备TCO醚的合成方法，从而限制了生物正交的利用。开发了两种新型试剂，可控制顺式-环辛烯（CCO）醚的形成，然后进行优化的光化学异构化以获得TCO醚。该方法以大肠杆菌中lac操纵子系统的受控生物正交激活为例 使用TCO醚修饰的碳水化合物诱导剂。

  DOI：

  10.1039/d0sc03216f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-异丙氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到异丙基-beta-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  烯丙基反式环辛烯醚的合成方法可修饰碳水化合物：紫胶阻遏物的生物正交操作

  摘要：

  逆电子需求的Diels–Alder（IEDDA）哒嗪消除是关键的生物正交键断裂反应之一。在该反应中，反式-环辛烯（TCO）作为胺，羧酸和醇的四嗪响应笼蔽部分。迄今为止的一个问题是缺乏从官能化的（脂族）醇制备TCO醚的合成方法，从而限制了生物正交的利用。开发了两种新型试剂，可控制顺式-环辛烯（CCO）醚的形成，然后进行优化的光化学异构化以获得TCO醚。该方法以大肠杆菌中lac操纵子系统的受控生物正交激活为例 使用TCO醚修饰的碳水化合物诱导剂。

  DOI：

  10.1039/d0sc03216f
• 作为试剂：
  描述：

  Lactose 、 N-乙酰神经氨酸水合物 在 metabolically engineered cstII gene 、 甘油 、 异丙基-beta-吡喃半乳糖苷 作用下， 反应 9.0h， 以49 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GD3神经节苷脂的寡糖部分的高效生物合成通过使用代谢工程化的大肠杆菌。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461507

文献信息

• Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, pharmaceuticals comprising said compounds and the use thereof
  申请人：FRICK Wendelin

  公开号：US20110059910A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to substituted aromatic fluoroglycoside derivatives, and to the physiologically compatible salts and physiologically functional derivatives thereof. The invention also relates to methods of lowering blood sugar and the treatment of type I and type II diabetes.

  这项发明涉及取代芳香族氟糖苷衍生物，以及其生理兼容盐和生理功能衍生物。该发明还涉及降低血糖和治疗I型和II型糖尿病的方法。
• HIGH-SENSITIVE FLUORESCENT ENERGY TRANSFER ASSAY USING FLUORESCENT AMINO ACIDS AND FLUORESENT PROTEINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150369800A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The disclosure provides method and composition utilizing fluorescent amino acids and fluorescent proteins comprising a moiety capable of undergoing FRET. The methods and compositions of the disclosure are useful in analyzing protein structure and function, and screening molecular inhibitors.

  该公开提供了一种利用荧光氨基酸和含有能够进行FRET的荧光蛋白的方法和组合物。该公开的方法和组合物在分析蛋白质结构和功能，以及筛选分子抑制剂方面具有实用性。
• GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE
  申请人：SHANGHAI HUTCHISON PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20210115082A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由III式表示的糖苷化合物，以及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的糖苷化合物具有简单的制备方法，可以显著增加VEGF-A mRNA的表达，并且在促进血管生成方面具有有效性。这为开发具有促血管生成活性的药物治疗脑梗死、脑卒中、心肌梗死和下肢缺血微循环障碍提供了可靠的保证。
• METHOD FOR ENZYMATIC PRODUCTION OF DECARBOXYLATED POLYKETIDES AND FATTY ACIDS
  申请人：Sherman David H.

  公开号：US20110091952A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Disclosed herein are methods of preparing alkenes from beta-hydroxy or beta-sulfate carboxylic acid or carboxylic acid derivatives using thioesterase and optionally a sulfotransferase.

  本文披露了一种利用硫酯酶和可选的磺酸转移酶从β-羟基或β-磺酸酯羧酸或羧酸衍生物制备烯烃的方法。
• Solution and Solid-Phase Stereocontrolled Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Glycopyranosides with Minimally Protected Glycopyranosyl Donors Catalyzed by BF₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Complex
  作者：Gabrielle St-Pierre、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01263

  日期：2016.7.1

  Methods are described for the stereoselective synthesis of 1,2-cis glycopyranosides in the d-galacto, d-gluco, and 2-azido-2-deoxy-d-glucopyranoside series utilizing minimally protected (3-bromo-2-pyridyloxy) β-d-glycopyranosyl donors in the presence of BF3–N,N-dimethylformamide (DMF) as a catalyst and a variety of alcohol acceptors relying on the “remote activation concept”. Precursors to antifreeze

  方法的1,2-立体选择性合成中描述的顺式glycopyranosides在d半乳，d -gluco和2-叠氮基-2-脱氧d吡喃葡萄糖苷系列利用所最低限度地受保护的（3-溴-2-吡啶基氧基）β - d在BF的存在-glycopyranosyl供体3 - ñ，ñ-二甲基甲酰胺（DMF）作为催化剂和多种醇受体，依赖于“远程活化概念”。抗冻糖肽组分的前体以优异的产率和高的α/β比率合成。该方法适用于一锅顺序糖苷化反应以及固相支持的合成方法，从而可以得到各种主要保护的最低限度保护的α- d-吡喃葡萄糖苷类化合物。