(E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 | 6153-06-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇
• 中文别名: (E)3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇；反式-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇
• 英文名称: (E)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol；3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol；trans-1-hydroxy-3-methyl-pent-2-en-4-yne
• CAS: 6153-06-6
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: ZSJHASYJQIRSLE-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  171°C
• 密度：
  0.940
• 闪点：
  65°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 斑蝥黄
  参考文献：
  名称：

  Canthaxanthin. A new total synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a028
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 双氧水 、 sodium sulfate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以14.3%的产率得到(E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of a pentol

  摘要：

  公开号：

  EP1167331B1
• 作为试剂：
  描述：

  2,6,6-三甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮 、 5-(1-methoxy-1-methylethoxy)-3-methyl-3E-penten-1-yne 在 正丁基锂 、 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum dihydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 deoxytrisporone
  参考文献：
  名称：

  Process for carotenoid intermediates

  摘要：

  通过这种方法可以生产5或6碳链长度的环酮，这些酮是生产类胡萝卜素的已知中间体。

  公开号：

  US04701540A1

文献信息

• Bulky Trialkylsilyl Acetylenes in the Cadiot−Chodkiewicz Cross-Coupling Reaction
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo025745x

  日期：2002.9.1

  tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio- and stereoselectively into enynes by hydrotelluration, carbometalation, and reduction reactions.

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。
• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• Palladium-Catalyzed Additions of Terminal Alkynes to Acceptor Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Mark T. Sorum、Chuen Chan、Gerd Rühter

  DOI：10.1021/ja9624937

  日期：1997.1.1

  The development of addition reactions wherein the product is the simple sum of the reactants plus anything else (only needed catalytically) constitutes an important goal for enhanced synthetic efficiency. The C−H bond of terminal alkynes (the donor alkynes) can be added to either terminal alkynes (self-coupling) or activated internal alkynes (cross-coupling) (the acceptor alkynes) in the presence of

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、
• Iterative Pd catalyzed additions for a synthesis of methyl 7,8,11,12 tetradehydroretionate
  作者：Barry M. Trost、Arthur E. Harms

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00726-5

  日期：1996.6

  A 6 step synthesis of the title compound derives from a palladium catalyzed addition of terminal alkynes to acceptor alkynes.

  标题化合物的6步合成来自于钯催化的末端炔烃向受体炔烃的加成。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 2,3,5-Trienoates by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Enyne Carbonates
  作者：Ezgi Şule Karagöz、Melih Kuş、Gürkan Eray Akpınar、Levent Artok

  DOI：10.1021/jo5014993

  日期：2014.10.3

  Palladium-catalyzed carbonylation of 2,4-enyne carbonates in an alcohol and under balloon pressure of CO proceeds through 1,5-substitution to yield (E)-2,3,5-trienoates. The olefin geometry of the substrate is important to control the overall stereochemistry of this alkoxycarbonylation method. The reaction proceeds through successive formation of π-allylpalladium with an R3 group oriented syn and σ-allenyl

  钯在醇中和在CO的气球压力下催化2,4-烯炔碳酸酯的羰基化反应通过1,5-取代而生成（E）-2,3,5-三烯酸酯。底物的烯烃几何形状对于控制这种烷氧羰基化方法的整体立体化学很重要。该反应通过依次形成具有R 3基团的顺式和σ-烯基钯配合物的π-烯丙基钯来进行。