(E)-3-甲基戊-2-烯醛 | 3592-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-3-甲基戊-2-烯醛
• 英文名称: 3-methylpent-2-enal
• 英文别名: 3-methyl-2-pentenal；2-Pentenal, 3-methyl-
• CAS: 3592-19-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: XGADWNHARGAKQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78°C (estimate)
• 沸点：
  133.68°C (estimate)
• 密度：
  0.8483 (estimate)
• LogP：
  1.700 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-6-fluoro-N-(3-methylpent-2-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE

  摘要：

  揭示了用于治疗受DHODH调节影响的疾病、疾病或医疗状况的化合物、组合物和方法。这些化合物的实施例由以下的化学式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、X和Y在此处被定义。

  公开号：

  WO2020161663A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 Vanadium catalyst 作用下， 生成 (E)-3-甲基戊-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基钒酸盐催化剂将α-乙炔醇重排为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  已经发现了新的催化体系，其可以高效地将α-炔醇异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物。这些是硅烷基钒酸盐与硅烷醇或硅烷二醇的组合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590426

文献信息

• Conversion of α acetylenic alcohols into αβ unsaturated aldehydes
  作者：Marc Julia、Christian Lefebvre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99836-8

  日期：1984.1

  Very mild conditions have been found for the efficient regioselective addition of phenylthiol to ethynyl carbinols. A biphasic aqueous acid hydrolysis then leads to α,β-unsaturated aldehydes. The Meyer-Schuster rearrangement is thus brought about in two steps.

  已经发现非常温和的条件可以将苯硫醇有效地区域选择性地加成到乙炔基甲醇中。然后两相水溶液酸水解产生α，β-不饱和醛。因此，迈耶-舒斯特（Meyer-Schuster）重排分两个步骤进行。
• The Rearrangement of ?-Acetylenic Alcohols to ?, ?-Unsaturated Carbonyl Compounds by Silylvanadate Catalysts
  作者：Horst Pauling、David Arthur Andrews、Nathan Chadwick Hindley

  DOI：10.1002/hlca.19760590426

  日期：1976.6.2

  New catalytic systems have been found which effect the isomerization of α-acetylenic alcohols to the corresponding α, β-unsaturated carbonyl compounds with high efficiency. These are combinations of silylvanadates with silanols or silanediols.

  已经发现了新的催化体系，其可以高效地将α-炔醇异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物。这些是硅烷基钒酸盐与硅烷醇或硅烷二醇的组合。
• Asymmetric α,γ-Regioselective [3 + 3] Formal Cycloadditions of α,β-Unsaturated Aldehydes via Cascade Dienamine–Dienamine Catalysis
  作者：Wei Xiao、Xiang Yin、Zhi Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03355

  日期：2016.1.4

  Asymmetric α,γ-regioselective [3 + 3] formal cycloadditions of α,β-unsaturated aldehydes and 2-nitroallylic acetates have been developed for the first time. These reactions proceeded through a domino Michael addition–Michael addition sequence via an unusual cascade dienamine–dienamine catalysis of a chiral secondary amine, and multifunctional cyclohexene derivatives were generally constructed in moderate

  首次开发了α，β-不饱和醛与2-硝基烯丙基乙酸酯的不对称α，γ-区域选择性[3 + 3]形式环加成。这些反应通过手性仲胺的不同寻常的级联二烯胺-二烯胺催化，通过多米诺骨牌迈克尔加成-迈克尔加成序列进行，在简单地用K 2 CO 3处理后，通常以中等收率构建具有优良立体选择性的多功能环己烯衍生物。
• Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Mercaptoalkanols
  作者：Johannes Polster、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01266

  日期：2017.5.31

  synthesized. Odor thresholds in air and odor qualities were determined, and the results obtained were correlated to the chemical structures. Sensory properties were strongly influenced by steric effects: All homologous series revealed a minimum in odor thresholds between five and seven carbon atoms, and increasing the length of the carbon chain led to an exponential increase in odor thresholds. The olfactory

  为了研究分子结构对巯基链烷醇的感官特性的影响，同源系列的1-巯基烷-3-醇，3-巯基烷-1-醇，2-巯基烷-1-醇，4-巯基烷-2-醇，3合成了-巯基-3-甲基烷烃-1-醇，1-巯基-2-甲基烷烃-3-醇，3-巯基-2-甲基烷烃-1-醇和2-乙基-3-巯基烷烃-1-醇。确定空气和气味质量的气味阈值，并将获得的结果与化学结构相关。感官特性受空间效应的强烈影响：所有同源序列均显示，在五个至七个碳原子之间的气味阈值最小，并且碳链长度的增加导致气味阈值呈指数增加。硫醇的嗅觉能力通过在硫醇基团的α位上的甲基或乙基取代以及在含巯基的碳原子上的另外的甲基或乙基而大大改善了。通过比较分子相似指数分析，可以建立3D-定量构效关系模型，该模型能够预测巯基链烷醇的气味阈值，与实验结果吻合良好。提供了49种巯基链烷醇的保留指数，NMR数据和质谱图，其中大多数是首次合成制备。能够预测巯基链烷醇的气味阈值，与实验结果
• 含硫化合物および香味付与剤
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2021143150A

  公开（公告）日：2021-09-24

  【課題】新規な含硫化合物および香味付与剤、ならびに香料組成物、消費財、香料組成物の香味改善方法、消費財の香味改善方法を提供する。【解決手段】式（１）で表される含硫化合物、式（１）で表される化合物からなる香味付与剤、当該含硫化合物または当該香味付与剤を含有する香料組成物、当該含硫化合物、当該香味付与剤または当該香料組成物を含有する消費財、当該含硫化合物または当該香味付与剤を香料組成物に配合する工程を含む香料組成物の香味改善方法、および、当該含硫化合物、当該香味付与剤または当該香料組成物を消費財に配合する工程を含む消費財の香味改善方法を提供する。【選択図】なし

  本发明提供了一种新的含硫化合物、香味添加剂、以及香料组合物、消费品、香料组合物的香味改善方法和消费品的香味改善方法。其中，所述含硫化合物由式（1）表示，所述香味添加剂由式（1）表示的化合物组成，所述香料组合物包含所述含硫化合物或所述香味添加剂，所述消费品包含所述含硫化合物、所述香味添加剂或所述香料组合物，所述香料组合物的香味改善方法包括将所述含硫化合物或所述香味添加剂配合到所述香料组合物中，所述消费品的香味改善方法包括将所述含硫化合物、所述香味添加剂或所述香料组合物配合到所述消费品中。