4-amino-α,α-dimethyl-2-hydroxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-1-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-α,α-dimethyl-2-hydroxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-1-ethanol
• 英文别名: O-Desethyl Resiquimod；1-[4-amino-2-(hydroxymethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₂
• 分子量: 286.334
• InChiKey: VLKIKVURNOPTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-1-{4-[(methylsulfonyl)amino]butyl}-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-yl)methyl L-valinate 、 4-amino-α,α-dimethyl-2-hydroxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-1-ethanol 、 N-[4-(4-amino-2-hydroxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide 以The product was provided as off-white needles, mp 190-192° C.的产率得到[4-Amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-yl]methyl L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Method of Preferentially Inducing the Biosynthesis of Interferon

  摘要：

  本发明涉及一种优先诱导动物中IFN-α生物合成的方法，包括给予在2-位具有羟甲基或羟乙基取代基的某些咪唑[4,5-c]环化合物或含有这些化合物的药物组成物，中间体，制备方法和使用这些化合物的方法作为免疫调节剂，用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病，其中包括优先诱导动物中IFN-α生物合成。

  公开号：

  US20090030031A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2-methyl Acetate 在 氨 作用下， 生成 4-amino-α,α-dimethyl-2-hydroxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines

  摘要：

  本发明揭示了1-取代、2-取代的1H-咪唑并[4,5-c]-喹啉-4-胺化合物。这些化合物作为抗病毒剂，它们诱导干扰素的生物合成，并在动物模型中抑制肿瘤形成。该发明还提供了制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的药理学方法。

  公开号：

  US06348462B1

文献信息

• 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06348462B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amines are disclosed. These compounds function as antiviral agents, they induce biosynthesis of interferon, and they inhibit tumor formation in animal models. This invention also provides intermediates for preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and pharmacological methods of using such compounds.

  本发明揭示了1-取代、2-取代的1H-咪唑并[4,5-c]-喹啉-4-胺化合物。这些化合物作为抗病毒剂，它们诱导干扰素的生物合成，并在动物模型中抑制肿瘤形成。该发明还提供了制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的药理学方法。
• 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05389640A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amines are disclosed. These compounds function as antiviral agents, they induce biosynthesis of interferon, and they inhibit tumor formation in animal models. This invention also provides intermediates for preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and pharmacological methods of using such compounds.

  本发明揭示了1-取代、2-取代的1H-咪唑[4,5-c]-喹啉-4-胺类化合物。这些化合物作为抗病毒剂发挥作用，它们诱导干扰素的生物合成，并在动物模型中抑制肿瘤形成。本发明还提供了用于制备这类化合物的中间体、含有这类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的药理学方法。
• [EN] IMMUNOTHERAPEUTIC TUMOR TREATMENT METHOD<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT DE TUMEUR IMMUNOTHÉRAPEUTIQUE
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2018204528A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Provided is a method of administering to a patient having cancer: (a) a 4-1BB agonist; (b) an IL-2Rβ-activating amount of a long-acting, IL-2Rβ-selective agonist; and/or (c) a toll-like receptor agonist, as well as related compositions, kits and compositions.

  提供一种治疗癌症患者的方法：(a) 4-1BB激动剂；(b)长效、选择性激活IL-2Rβ的激动剂的IL-2Rβ激活剂量；和/或(c)类似于toll样受体的激动剂，以及相关的组合物、套装和组合物。
• Process for preparing 1-Substituted, 2-Substituted 1-H-Imidazo(4,5-c)quinolin-4-Amines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030212270A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amines are disclosed. These compounds function as antiviral agents, they induce biosynthesis of interferon, and they inhibit tumor formation in animal models. This invention also provides intermediates for preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and pharmacological methods of using such compounds.

  本发明公开了1-取代，2-取代的1H-咪唑[4,5-c]-喹啉-4-胺类化合物。这些化合物作为抗病毒剂发挥作用，它们能诱导干扰素的生物合成，并在动物模型中抑制肿瘤形成。本发明还提供了制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的药理学方法。
• Process for preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040122231A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A method of preparing intermediates for making 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines is disclosed.

  本发明公开了一种制备1-取代基，2-取代基1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺中间体的方法。