异丙基2-(苯基氨基甲酰基)乙酸酯 | 106109-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙基2-(苯基氨基甲酰基)乙酸酯
• 英文名称: isopropyl N-phenylmalonamate
• 英文别名: iso-propyl 2-(phenylcarbamoyl)acetate；Isopropyl N-phenylcarbamoylacetate；Propan-2-yl 3-anilino-3-oxopropanoate
• CAS: 106109-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: KCPCQUQMJBZJJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: isopropanol (67-63-0); water (7732-18-5))
• 沸点：
  388.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 异丙基2-(苯基氨基甲酰基)乙酸酯 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 isopropyl 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-2-(N-phenylcarbamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  EP298040

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 异丙基2-(苯基氨基甲酰基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  从β-酮硫酯多功能合成丙二酸衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，该路线允许在温和条件下制备几种类型的丙二酸衍生物。该小号-叔丁基acetothioacetate单价阴离子与芳基或反应异氰酸烷基酯，得到β-amidothioesters在一个步骤和73-87％的产率，三羰基中间体的脱乙酰自发后。在室温下于THF或DME中，在三氟乙酸银的存在下，用几种脂族或芳族醇和胺处理这些硫酯，分别提供了相应的丙二酸酯和丙二酰胺，收率为80-100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00760-2

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• Isopropyl N-Arylmalonamates. Synthesis, Structure, Conformation and Reactions with Carbon Disulfide
  作者：Wolf-Dieter Rudorf、Dušan Loos、Joanna Wybraniec、Naďa Prónayová、Ryszard Gawinecki、Zora Šusteková

  DOI：10.1135/cccc20060059

  日期：——

  Acylation of aromatic amines 1 with diisopropyl malonate (2) leads to a mixture of isopropyl N-arylmalonamates 3 and malonanilides 4. The reaction of 3 with carbon disulfide in the presence of sodium hydride gives disodium salts 5. Treatment of 5 with an alkylating agent yields the open-chain or cyclic ketene dithioacetals 6, 7 or 8. The molecular structure, hydrogen bonding and preferential conformation of the isopropyl N-arylmalonamates 3, 6 and 7 were investigated using correlation analyses of IR, ¹³C NMR and AM1 semiempirical data.

  芳香胺与二异丙基丙二酸酯（2）发生酰基化反应，得到异丙基N-芳基丙二酰胺（3）和马隆酰苯胺（4）的混合物。将3与二硫化碳在氢化钠存在下反应，得到二钠盐（5）。用烷基化剂处理5，得到开链或环状酮二硫乙醇（6、7或8）。通过对异丙基N-芳基丙二酰胺（3、6和7）的分子结构、氢键和偏好构象的相关分析，研究了其红外、13C核磁共振和AM1半经验数据。
• 1,3-Dithiol-2-ylidene derivatives
  申请人：YUHAN CORPORATION, LTD.

  公开号：EP0298040A1

  公开（公告）日：1989-01-04

  2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-2-[N-(substituted) carbamoly] acetate esters and salts thereof, having good therapeutic or prophylactic effect for hepatic disorder; are provided. Processes for their preparation and intermediates in their preparation also are disclosed.

  提供了对肝功能紊乱有良好治疗或预防作用的 2-(1,3-二硫醇-2-亚基)-2-[N-（取代）氨基甲酰]乙酸酯及其盐类。此外，还公开了其制备工艺和制备过程中的中间体。
• EP0298040B1
  申请人：——

  公开号：EP0298040B1

  公开（公告）日：1992-08-26
• US5158950A
  申请人：——

  公开号：US5158950A

  公开（公告）日：1992-10-27