异丙基2-吲哚啉羧酸酯 | 596797-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异丙基2-吲哚啉羧酸酯
• 英文名称: indoline-2-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 596797-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ORCRCVUBZGLGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3,4-dihydro-2-dimethoxymethyl-3,4-epoxy-2-methyl-6-nitro-2H-1-benzopyran 、 异丙基2-吲哚啉羧酸酯 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(2S,3R,4S)-3,4-dihydro-2-dimethoxymethyl-3-hydroxy-2-methyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-yl]-(2S)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂：苯并吡喃基吲哚和吲哚类似物。

  摘要：

  本文介绍了新型ATP敏感钾通道（K（ATP））开环剂，苯并吡喃基吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，二氢吲哚-2-羧酸乙酯的两种对映体（14、18）在体外和体内均显示出最佳的心脏保护活性，而它们的血管舒张效力却非常低（50％抑制血管舒张的浓度> 30 microM）。14的心脏保护作用被选择性的线粒体K（ATP）阻滞剂5-羟基癸酸酯完全逆转，表明其通过线粒体K（ATP）的开放可证明的保护机制。此外，我们使用2D-NMR，X射线晶体学和分子模型进行了构象分析，以研究该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00063-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 、 异丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 异丙基2-吲哚啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂：苯并吡喃基吲哚和吲哚类似物。

  摘要：

  本文介绍了新型ATP敏感钾通道（K（ATP））开环剂，苯并吡喃基吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，二氢吲哚-2-羧酸乙酯的两种对映体（14、18）在体外和体内均显示出最佳的心脏保护活性，而它们的血管舒张效力却非常低（50％抑制血管舒张的浓度> 30 microM）。14的心脏保护作用被选择性的线粒体K（ATP）阻滞剂5-羟基癸酸酯完全逆转，表明其通过线粒体K（ATP）的开放可证明的保护机制。此外，我们使用2D-NMR，X射线晶体学和分子模型进行了构象分析，以研究该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00063-1