(E)-5-(2-CARBO甲氧基乙烯基)尿苷 | 58931-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: (E)-5-(2-CARBO甲氧基乙烯基)尿苷
• 英文名称: (E)-5-(2-carbomethoxyvinyl)uridine
• 英文别名: methyl 3-(5-uridinyl)propenoate；methyl (E)-3-uridi-5-ylacrylate；(E)-uridine-5-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acrylate；3-(2,4-dioxo-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid methyl ester；trans-3-(5-Uridyl)-propensaeuremethylester；Methyl-trans-3-(5-uridilyl)-propenoat；Coliston-pentabenzyloxycarbonyl；methyl (E)-3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 58931-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈
• 分子量: 328.279
• InChiKey: AHIQDGXXLZVOGZ-XTYSKQHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-CARBO甲氧基乙烯基)尿苷 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 31.16h， 生成 d4T-5PEG-TIBO
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional inhibition of HIV-1 reverse transcriptase: A first step in designing a bifunctional triphosphate

  摘要：

  The onset of resistance to approved anti-AIDS drugs by HIV necessitates the search for novel inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (RT). Developing single molecular agents concurrently occupying the nucleoside and nonnucleoside binding sites in RT is an intriguing idea but the proof of concept has so far been elusive. As a first step, we describe molecular modeling to guide focused chemical syntheses of conjugates having nucleoside (d4T) and nonnucleoside (TIBO) moieties tethered by a flexible polyethylene glycol (PEG) linker. A triphosphate of d4T-6PEG-TIBO conjugate was successfully synthesized that is recognized as a substrate by HIV-1 RT and incorporated into a double-stranded DNA. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.015
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 碘 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-(2-CARBO甲氧基乙烯基)尿苷
  参考文献：
  名称：

  含硫尿苷抗癌化合物及其中间体和制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种对UVA光有较强敏感性的具有抗癌活性的4‑硫‑5‑(2‑卤代乙烯基)尿苷化合物及这种化合物的中间体和制备方法。所述方法包括下列反应：碘化反应，卤代反应，保护糖环上的羟基，硫取代氧，以及脱去O保护基团，可得4‑硫‑5‑(2‑卤代乙烯基)尿苷。本发明具有反应时间短，产率高，产品纯度高的优点，避免了传统合成方法的耗时耗能，产率低下等缺点。为进一步开发含硫核苷类药物提供了有利条件。

  公开号：

  CN105566304B

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• A Simple Synthesis of 5-(1-Alkenyl)uracil Derivatives by Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Uracils With Olefins
  作者：Kosaku Hirota、Yoshiaki Isobe、Yukio Kitade、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1987-27981

  日期：——

  The oxidative coupling of uracil derivatives t with olefins, such as methyl acrylate, acrylonitrile, methyl vinyl ketone, and styrene, using one equivalent of palladium acetate leads to the corresponding 5-(1-alkenyl)uracil derivatives 2.

  使用一当量的醋酸钯，尿嘧啶衍生物t与丙烯酸甲酯、丙烯腈、乙烯基甲酮和苯乙烯等烯烃进行氧化偶联反应，可得到相应的5-(1-烯基)尿嘧啶衍生物2。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• CORONAVIRUS VACCINE
  申请人：BioNTech RNA Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP3901261A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  This disclosure relates to the field of RNA to prevent or treat coronavirus infection. In particular, the present disclosure relates to methods and agents for vaccination against coronavirus infection and inducing effective coronavirus antigen-specific immune responses such as antibody and/or T cell responses. Specifically, in one embodiment, the present disclosure relates to methods comprising administering to a subject RNA encoding a peptide or protein comprising an epitope of SARS-CoV-2 spike protein (S protein) for inducing an immune response against coronavirus S protein, in particular S protein of SARS-CoV-2, in the subject, i.e., vaccine RNA encoding vaccine antigen.

  该披露涉及RNA领域，用于预防或治疗冠状病毒感染。具体来说，本披露涉及用于预防冠状病毒感染和诱导有效的冠状病毒抗原特异性免疫应答（如抗体和/或T细胞应答）的方法和药剂。具体而言，在一种实施方式中，本披露涉及通过向受试者给予编码SARS-CoV-2尖刺蛋白（S蛋白）表位的肽或蛋白的RNA来诱导免疫应答，特别是在受试者中诱导对冠状病毒S蛋白的免疫应答，即编码疫苗抗原的疫苗RNA。
• [EN] TRANSLATIONAL ENHANCERS AND RELATED METHODS<br/>[FR] AMPLIFICATEURS DE TRADUCTION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EFFECTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021001739A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to novel translational enhancers comprising an eukaryotic initiation factor 4E (eIF4E) ligand attached to a dinucleotide. The present disclosure also relates to RNA molecules (e.g., mRNAs) comprising the novel translational enhancers, which imparts properties to the RNA molecules that are advantageous to therapeutic development, methods of using RNA molecules comprising such novel translational enhancers for therapeutic uses, as well as kits containing the translational enhancers.

  本公开涉及包含连接到二核苷酸的真核起始因子4E（eIF4E）配体的新型转译增强剂。本公开还涉及包含这些新型转译增强剂的RNA分子（例如mRNA），这些RNA分子赋予了对治疗开发有利的特性，以及使用包含这些新型转译增强剂的RNA分子进行治疗用途的方法，以及包含转译增强剂的试剂盒。