(E)-5-甲基-1-(4-甲氧基苯基)-1,5-己二烯 | 1020534-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-5-甲基-1-(4-甲氧基苯基)-1,5-己二烯
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(5-methylhexa-1,5-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadiene；1-methoxy-4-[(1E)-5-methylhexa-1,5-dienyl]benzene
• CAS: 1020534-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: UFZDDCNQIJXRSV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲醇 、 (E)-5-甲基-1-(4-甲氧基苯基)-1,5-己二烯 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 生成 (±)-(1R,2S)-2-benzhydryl-4'-methoxy-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,1'-biphenyl 、 (±)-(1S,2S)-2-benzhydryl-4'-methoxy-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  醇类作为高度立体选择性多烯环化级联反应的高效分子间引发剂

  摘要：

  通过使用 HFIP 作为溶剂实现立体选择性多烯环化级联反应。该过程由醇原位产生的阳离子触发，并导致形成三个新的 C-C 键和多达五个新的立体中心作为单个非对映异构体。环化产物可以衍生化，一步获得甾体类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.202203732
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5-甲基-1-(4-甲氧基苯基)-1,5-己二烯
  参考文献：
  名称：

  醇类作为高度立体选择性多烯环化级联反应的高效分子间引发剂

  摘要：

  通过使用 HFIP 作为溶剂实现立体选择性多烯环化级联反应。该过程由醇原位产生的阳离子触发，并导致形成三个新的 C-C 键和多达五个新的立体中心作为单个非对映异构体。环化产物可以衍生化，一步获得甾体类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.202203732

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylation of Allyl Carbonates with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation Providing 1,5-Hexadienes
  作者：Yuto Sumida、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol800335v

  日期：2008.4.1

  A highly efficient and mild method for the synthesis of 1,5-hexadienes, nickel-catalyzed reactions of Boc-protected allyl alcohols with homoallyl alcohols, has been developed. Nickel-mediated retro-allylation allows for the use of homoallyl alcohols as allylmetal equivalents in the synthesis of 1,5-hexadienes.
• Alcohols as Efficient Intermolecular Initiators for a Highly Stereoselective Polyene Cyclisation Cascade
  作者：Daniya Aynetdinova、Reece Jacques、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/chem.202203732

  日期：2023.3

  A stereoselective polyene cyclisation cascade was enabled by using HFIP as a solvent. The process is triggered by a cation generated from an alcohol in situ and leads to the formation of three new C-C bonds and up to five new stereocenters as a single diastereomer. The cyclised products can be derivatised to obtain steroidal analogues in a single step.

  通过使用 HFIP 作为溶剂实现立体选择性多烯环化级联反应。该过程由醇原位产生的阳离子触发，并导致形成三个新的 C-C 键和多达五个新的立体中心作为单个非对映异构体。环化产物可以衍生化，一步获得甾体类似物。