(E)-5-甲基-1-(2-噻吩基)-1,5-己二烯 | 1020534-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (E)-5-甲基-1-(2-噻吩基)-1,5-己二烯
• 英文名称: (E)-5-methyl-1-(2-thienyl)-1,5-hexadiene
• 英文别名: 2-[(1E)-5-methylhexa-1,5-dienyl]thiophene
• CAS: 1020534-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: DYEVICTVFYTDOR-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(thiophen-2-yl)allyl carbonate 、 2,5-二甲基-3-(1-甲基乙基)-5-己烯-3-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(E)-5-甲基-1-(2-噻吩基)-1,5-己二烯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Allylation of Allyl Carbonates with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation Providing 1,5-Hexadienes

  摘要：

  A highly efficient and mild method for the synthesis of 1,5-hexadienes, nickel-catalyzed reactions of Boc-protected allyl alcohols with homoallyl alcohols, has been developed. Nickel-mediated retro-allylation allows for the use of homoallyl alcohols as allylmetal equivalents in the synthesis of 1,5-hexadienes.

  DOI：

  10.1021/ol800335v