(E)-5-甲基-4-庚烯-3-酮 | 20685-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-5-甲基-4-庚烯-3-酮
• 英文名称: E-5-methyl-4-hepten-3-one
• 英文别名: (E)-5-methyl-hept-4-en-3-one；4-Hepten-3-one, 5-methyl-；(E)-5-methylhept-4-en-3-one
• CAS: 20685-44-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XJEHTASYOBAEDB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1007

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-甲基-4-庚烯-3-酮 、 巯基乙胺 反应 5.0h， 生成 7-Methyl-5,7-diethyl-tetrahydrohepta-1,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Mushkalo,L.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1037 - 1041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-甲基-4-庚烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 68. A new method of 1,4-transposition of a carbonyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a042

文献信息

• Enamine chemistry. Part IX. Synthesis, structure, and spectra of acyclic dienamines; linear versus cross-conjugation
  作者：P. W. Hickmott、B. J. Hopkins、C. T. Yoxall

  DOI：10.1039/j29710000205

  日期：——

  formation of an equilibrium mixture of linear and cross-conjugated dienamines, the latter being the more stable thermodynamically. The stereochemistry and spectra of the dienamines and of the corresponding unsaturated ketones formed on hydrolysis are reported, and the course of the conversion of methyl alkyl ketones, and of their monoenamines, into dienamines is discussed.

  已经证明无环αβ-不饱和酮与仲胺的反应方式取决于酮中存在的取代基。对于含有一个C（β）取代基的αβ-不饱和酮，会在碳-碳双键中出现胺加成反应，或形成线性二烯胺。当存在另外的C（α）-取代基时，仅形成交叉共轭的二烯胺。两种C（β）取代基的存在导致线性和交叉共轭二烯胺的平衡混合物的形成，后者在热力学上更稳定。报道了二烯胺和在水解时形成的相应的不饱和酮的立体化学和光谱，并讨论了甲基烷基酮及其单烯胺向二烯胺的转化过程。
• Aldol condensation of butan-2-one and pentan-3-one on an activated alumina as monitored via in-situ carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Valerie A. Bell、Robert F. Carver、Cecil Dybowski、Harvey S. Gold

  DOI：10.1039/f19848000831

  日期：——

  Conventional 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy is used to monitor the reactions of butan-2-one and pentan-3-one adsorbed on alumina. Both reaction sequences proceed via successive aldol condensations. The products observed for butan-2-one (5-methyl-4-hepten-3-one and 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one) are those expected for homogeneous base catalysis. A J-modulated spin–echo sequence demonstrates

  常规的13 C核磁共振波谱用于监测吸附在氧化铝上的丁2-1和戊3-1的反应。两个反应序列均通过连续的醛醇缩合进行。丁-2-酮（5-甲基-4-庚-3-酮和4-羟基-4-甲基戊-2-酮）中观察到的产物是预期用于均相碱催化的产物。甲Ĵ -modulated自旋回波序列表明，5-乙基-4-甲基-5-庚烯-3-酮，将β，γ缩合产物，使用戊烷-3-酮获得。结果表明，常规13 C nmr可以有效地区分表面催化反应的反应途径和产物。
• METHODS FOR PRODUCING FUELS, GASOLINE ADDITIVES, AND LUBRICANTS USING AMINE CATALYSTS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170327448A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are methods for producing α,β-unsaturated ketones from the condensation of methyl ketones in the presence of an amine catalyst. Such amine catalysts may be supported, for example, on a silica-alumina support. Such amine catalysts may be used in the presence of an additional acid. The α,β-unsaturated ketones may be produced by dimerization and/or timerization of the methyl ketones. Such α,β-unsaturated ketones may be suitable for use in producing fuels, gasoline additives, and/or lubricants, or precursors thereof. The methyl ketones may be obtained from renewable sources, such as by the fermentation of biomass.

  本文提供了一种制备α，β-不饱和酮的方法，该方法是通过在胺催化剂存在下对甲基酮进行缩合反应实现的。这样的胺催化剂可以被负载在二氧化硅-氧化铝载体上。这样的胺催化剂可以在存在额外酸的情况下使用。α，β-不饱和酮可以通过甲基酮的二聚化和/或三聚化产生。这样的α，β-不饱和酮可适用于生产燃料、汽油添加剂和/或润滑剂，或其前体。甲基酮可以从可再生来源获得，例如通过生物质发酵。
• Polyalkylhydroxychromene and process for preparing the same
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0021827A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  A compound of the formula (1) wherein R1 and R5 each represents an alkyl group having 1 to3 3 carbon atoms; R2, R3 and R4 each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and wherein the bonding at the 2-3 position is a single bond and that at the 3-4 position is a double when the substitution of hydroxy group is at the 5-position or the bonding at the 2-3 position is a double bond and that at the 3-4 position is a single bond when the substitution of hydroxy group is at the 7-position:; with the proviso that R2 and R4 should not be a hydrogen atom or an alkyl group simultaneously. Such a compound can be prepared by reacting resorcinol with an aliphatic ketone or a tertiary alcohol or by thermally decomposing polyalkyl (2, 4 - dihydroxyphenyl) hydroxychroman. The compound is useful as a herbicide and fungicide and as an intermediate for preparing agricultural chemicals.

  式（1）的化合物 其中 R1 和 R5 各代表一个具有 1 至 3 个碳原子的烷基；R2、R3 和 R4 各代表一个氢原子或一个具有 1 至 3 个碳原子的烷基；当羟基的取代位于 5 位时，2-3 位的键合是单键，3-4 位的键合是双键；当羟基的取代位于 7 位时，2-3 位的键合是双键，3-4 位的键合是单键：但 R2 和 R4 不能同时为氢原子或烷基。这种化合物可以通过间苯二酚与脂肪族酮或叔醇反应，或通过热分解多烷基（2，4-二羟基苯基）羟基苯并吡喃来制备。该化合物可用作除草剂和杀真菌剂，以及制备农药的中间体。
• Process for preparing hydroxyflavan compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0688770A2

  公开（公告）日：1995-12-27

  A process for preparing a hydroxyflavan compound which comprises reacting a polyhydric phenol compound of formula (2): wherein at least one of W, X, Y and Z is hydroxy; with a ketone in the presence of (i) an acid catalyst and (ii) water and/or a seed crystal, using an organic solvent which is insoluble in water, produces the hydroxyflavan compound in high yield and with high selectivity while maintaining high conversion of the polyhydric phenol.

  一种制备羟基黄烷化合物的工艺，包括使式（2）的多水酚化合物发生反应： 其中 其中 W、X、Y 和 Z 中至少有一个是羟基； 与酮在(i)酸催化剂和(ii)水和/或籽晶存在下，使用不溶于水的有机溶剂，以高收率和高选择性生产羟基黄烷化合物，同时保持多氢苯酚的高转化率。

表征谱图