(E)-5-羟基-7-十三碳烯 | 104285-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-5-羟基-7-十三碳烯
• 英文名称: (E)-5-Hydroxy-7-tridecene
• 英文别名: (E)-Tridec-7-en-5-ol；7-tridecen-5-ol
• CAS: 104285-97-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: UWXPNUGILDOFEF-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-羟基-7-十三碳烯 在 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2RS,3SR,5SR)-5-Butyl-3-iodo-2-pentyl-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A stereochemically flexible approach to pyrrolidines based on 5-endo-trig iodocyclisations of homoallylic sulfonamides

  摘要：

  在碳酸钾存在下，(E)-高烯丙基磺酰胺24的5-endo-trig碘环化反应能够高产率地得到反式-2,5-二取代-3-碘吡咯烷36。在没有碱的情况下，这些初始动力学产物通过开环-重闭环机制迅速异构化为相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷37，转变为这些热力学异构体。八氢吲哚衍生物40和41也可以从烯丙基环己基磺酰胺31和32得到。高烯丙基氨基甲酸酯的5-endo-trig环化反应尝试一般都不成功，反而导致了氨基甲酸酯羰基参与的相对低效的6-exo环化反应。脱碘反应可以得到反式和顺式-2,5-二取代吡咯烷[49和50]；来源于反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷49d的游离胺是火蚁防御信息素的一个组成部分。对37f、36和37k进行了X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1039/b008537p
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-羟基-7-十三碳烯
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的[2,3]-维蒂希重排。普通和立体控制的均丙醇和β，γ-不饱和酮的合成。

  摘要：

  易获得的烯丙基1-（苯并三唑-1-基）烷基醚（13和19），在用2.5当量的亲核锂试剂处理后，分别分别以E构型得到仲和叔烯丙基醇（16和21）。优异的产量。这可以通过去质子化，然后进行[2,3] -Wittig重排，苯并三唑基的离​​去，然后亲核加成到所形成的羰基化合物中来实现。按照类似的方案，在NaBH（4）存在下，通过醚13与LDA的反应以高收率制备伯E-全烯丙基醇18。我们的方法补充了Still和Bruckner的伯均烯丙基醇的立体化学Z选择性合成。用LDA生成的19种阴离子的Wittig重排类似地提供了E-beta，

  DOI：

  10.1021/jo960019d

文献信息

• A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides
  作者：Andrew D. Jones、David W. Knight

  DOI：10.1039/cc9960000915

  日期：——

  Iodocyclisations of E-homoallylic tosylamides 7 lead to excellent yields of either 2,5-trans-or 2,5-cis-3-iodopyrrolidines (10 or 11), depending upon the reaction conditions.

  E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应，根据反应条件的不同，分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷（10 或 11）。
• Pyridinium Dichromate in Organic Chemistry: A New Synthesis of Enedicarbonyl Compounds
  作者：Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Franco D'Onofrid、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-1985-31419

  日期：——

  Enedicarbonyl compounds (2-alkene-1,4-diones) are prepared by oxidation of 1-substituted 3-alkenols (homoallylic alcohols) with pyridinium dichromate in dimethylformamide. The reaction proceeds via 3-alkenyl ketones as intermediates which can in some cases be isolated after short reaction times.

  乙二酮化合物（2-烯-1,4-二酮）通过以吡啶二铬酸盐在二甲基甲酰胺中氧化1-取代的3-烯醇（同烯丙醇）来制备。该反应经过3-烯基酮作为中间体进行，在某些情况下，反应时间较短时可以分离得到这些中间体。