(E)-9-氧代十六碳-10-烯酸 | 1011286-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-9-氧代十六碳-10-烯酸
• 英文名称: (10E)-9-oxohexadec-10-enoic acid
• 英文别名: (E)-9-oxohexadec-10-enoic acid
• CAS: 1011286-72-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: UNUKMHHAQBXDMO-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-氧代十六碳-10-烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.3 mg的产率得到9-oxohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory Constituents of the Red Alga Gracilaria verrucosa and Their Synthetic Analogues

  摘要：

  A chemical study on the anti-inflammatory components of the red alga Gracilaria verrucosa led to the isolation of new 11 -deoxyprostaglandins (1-4), a ceramide (5), and a C-16 keto fatty acid (6), along with known oxygenated fatty acids (7-14). Their structures were elucidated on the basis of NMR and MS data. The absolute configurations of compounds 1-5 were determined by Mosher's method. The anti-inflammatory activity of the isolated compounds (1-14) was evaluated by determining their inhibitory effects on the production of pro-inflammatory mediators (NO, IL-6, and TNF-alpha) in lipopolysaccharide (LPS)-activated RAW 264.7 murine macrophage cells. Compounds 9 and 10 exhibited the most potent activity. In the evaluation of these two compounds and derivatized analogues (15-40), the anti-inflammatory activity was enhanced in some synthetic analogues. These enone fatty acids were investigated as potential anti-inflammatory leads for the first time.

  DOI：

  10.1021/np070452q
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 (E)-9-氧代十六碳-10-烯酸
  参考文献：
  名称：

  海洋氧十六碳烯酸的合成和生物学评估：PPARα/γ双激动和抗糖尿病靶基因作用

  摘要：

  肥胖症和相关疾病，例如代谢综合征和2型糖尿病（T2D），已经达到流行病的程度。据报道，几种天然产物是过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂，由于现有PPAR药物的不良副作用，可作为先导化合物开发新的抗糖尿病药。我们最近从海洋藻类Chaetoceros karianus中分离并鉴定了（7 E）-9-氧己基-7-烯酸（1）和（10 E）-9-氧己基-10-烯酸（2）。本文中，我们报告了这些天然存在的含氧脂肪酸（oFA）的总合成，药理学表征和生物学评估。1和的合成2提供了足够的材料用于广泛的生物学评估。两种oFA均显示PPARα和-γ的剂量依赖性激活，EC 50值在微摩尔范围内，并且具有调节肝细胞和脂肪细胞中重要的PPAR靶基因的能力。此外，1和2在Simpson-Golabi-Behmel综合征（SGBS）前脂肪细胞模型中评估时，能够驱动脂肪形成，但与罗格列酮药物相比，脂肪细胞标志物的表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.034

文献信息

• Anti-inflammatory Constituents of the Red Alga <i>Gracilaria verrucosa</i> and Their Synthetic Analogues
  作者：Hung The Dang、Hye Ja Lee、Eun Sook Yoo、Pramod B. Shinde、Yoon Mi Lee、Jongki Hong、Dong Kyoo Kim、Jee H. Jung

  DOI：10.1021/np070452q

  日期：2008.2.1

  A chemical study on the anti-inflammatory components of the red alga Gracilaria verrucosa led to the isolation of new 11 -deoxyprostaglandins (1-4), a ceramide (5), and a C-16 keto fatty acid (6), along with known oxygenated fatty acids (7-14). Their structures were elucidated on the basis of NMR and MS data. The absolute configurations of compounds 1-5 were determined by Mosher's method. The anti-inflammatory activity of the isolated compounds (1-14) was evaluated by determining their inhibitory effects on the production of pro-inflammatory mediators (NO, IL-6, and TNF-alpha) in lipopolysaccharide (LPS)-activated RAW 264.7 murine macrophage cells. Compounds 9 and 10 exhibited the most potent activity. In the evaluation of these two compounds and derivatized analogues (15-40), the anti-inflammatory activity was enhanced in some synthetic analogues. These enone fatty acids were investigated as potential anti-inflammatory leads for the first time.
• Synthesis and biological evaluations of marine oxohexadecenoic acids: PPARα/γ dual agonism and anti-diabetic target gene effects
  作者：Thomas Sæther、Steinar M. Paulsen、Jørn E. Tungen、Anders Vik、Marius Aursnes、Torgeir Holen、Trond Vidar Hansen、Hilde I. Nebb

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.034

  日期：2018.7

  (10E)-9-oxohexadec-10-enoic acid (2) from the marine algae Chaetoceros karianus. Herein we report the total synthesis, pharmacological characterization, and biological evaluations of these naturally occurring oxo-fatty acids (oFAs). The syntheses of 1 and 2 afforded sufficient material for extensive biological evaluations. Both oFAs show an appreciable dose-dependent activation of PPARα and -γ, with EC50 values in

  肥胖症和相关疾病，例如代谢综合征和2型糖尿病（T2D），已经达到流行病的程度。据报道，几种天然产物是过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂，由于现有PPAR药物的不良副作用，可作为先导化合物开发新的抗糖尿病药。我们最近从海洋藻类Chaetoceros karianus中分离并鉴定了（7 E）-9-氧己基-7-烯酸（1）和（10 E）-9-氧己基-10-烯酸（2）。本文中，我们报告了这些天然存在的含氧脂肪酸（oFA）的总合成，药理学表征和生物学评估。1和的合成2提供了足够的材料用于广泛的生物学评估。两种oFA均显示PPARα和-γ的剂量依赖性激活，EC 50值在微摩尔范围内，并且具有调节肝细胞和脂肪细胞中重要的PPAR靶基因的能力。此外，1和2在Simpson-Golabi-Behmel综合征（SGBS）前脂肪细胞模型中评估时，能够驱动脂肪形成，但与罗格列酮药物相比，脂肪细胞标志物的表