(E)-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基)乙酰胺 | 87293-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基)乙酰胺
• 英文名称: (E)-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl>acetamide
• 英文别名: (E)-<β-(3,4-dimethoxystyryl)>-acetamide；N-Acetyl-3,4-dimethoxystyrylamine；N-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 87293-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PMQKICYCBXWLQR-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  429.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基)乙酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-去氢-N-乙酰基多巴胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Acetyl-1,2-didehydrodopamine. A Key Intermediate Involved in Sclerotization of Insect Cuticle

  摘要：

  N-乙酰基-1,2-二脱氢多巴胺（6；N-乙酰基-3,4-二羟基苯乙烯胺）的合成是通过 N-乙酰基-3,4-二甲氧基苯乙烯胺 (5) 的去甲基化完成的，N-乙酰基-3,4-二甲氧基苯乙烯胺 (5) 是通过连续处理 3、 4-二甲氧基肉桂酸（1）与亚硫酰氯、叠氮化钠加热，与甲基溴化镁反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27993
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Acetyl-1,2-didehydrodopamine. A Key Intermediate Involved in Sclerotization of Insect Cuticle

  摘要：

  N-乙酰基-1,2-二脱氢多巴胺（6；N-乙酰基-3,4-二羟基苯乙烯胺）的合成是通过 N-乙酰基-3,4-二甲氧基苯乙烯胺 (5) 的去甲基化完成的，N-乙酰基-3,4-二甲氧基苯乙烯胺 (5) 是通过连续处理 3、 4-二甲氧基肉桂酸（1）与亚硫酰氯、叠氮化钠加热，与甲基溴化镁反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27993

文献信息

• A new, convenient route to erbstatin and N-acetyl-1,2-didehydrodopamine.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Iwao TAKAMURO、Masahiko OKANO、Tsuyoshi KENRI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.37.2214

  日期：——

  Erbstatin dimethyl ether (12) was synthesized by Friedel-Crafts reaction of chloro(methyl- or phenyl-thio)acetonitrile (5a or 5b) with hydroquinone dimethyl ether, followed by reduction to the amine, formylation, and oxidative desulfenylation. By using a similar sequence of reactions, N-acetyl-1, 2-didehydrodopamine dimethyl ether (13) was prepared from veratrole and 5a, b.

  Erbstatin 二甲醚（12）是通过氯（甲基或苯硫）乙腈（5a或5b）与二甲醇醌的 Friedel-Crafts 反应合成的，然后经过还原为胺、甲酰化和氧化去硫反应。通过使用类似的反应序列，N-乙酰-1,2-去氢多巴胺二甲醚（13）是由香豆素和5a、b合成的。
• Schmidt, Ulrich; Lieberknecht, Albrecht, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 7, p. 575
  作者：Schmidt, Ulrich、Lieberknecht, Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tuberine
  作者：R. Somanathan、I. A. Rivero、G. Aguirre、M. Ramirez、L. H. Hellberg、F. Bakir

  DOI：10.1080/00397919608003707

  日期：1996.3

  Tuberine, has been synthesized by syn sulfoxide elimination to introduce the enamide function.
• ISHIBASHI, HIROYUKI;TAKAMURO, IWAO;OKANO, MASAHIKO;KENRI, TSUYOSHI;IKEDA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2214-2216
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、TAKAMURO, IWAO、OKANO, MASAHIKO、KENRI, TSUYOSHI、IKEDA,+

  DOI：——

  日期：——
• RAMAMURTHY B.; SUGUMARAN M., SYNTHESIS,(1987) N 5, 523-524
  作者：RAMAMURTHY B.、 SUGUMARAN M.

  DOI：——

  日期：——