(2S,4R)-4-methoxy-2-methyl-4-[2-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ylthio)thiazol-5-yl]tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-methoxy-2-methyl-4-[2-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ylthio)thiazol-5-yl]tetrahydropyran
• 英文别名: 6-[[5-[(2S,4R)-4-methoxy-2-methyloxan-4-yl]-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃S₂
• 分子量: 404.6
• InChiKey: FMWIRRLVRFTOTE-RNODOKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-mercapto-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one 、 (2S,4R)-4-(2-chlorothiazol-5-yl)-4-methoxy-2-methyltetrahydropyran 以 95Z 为溶剂， 以to give (2S,4R)-4-methoxy-2-methyl-4-[2-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ylthio)thiazol-5-yl]tetrahydropyran in 95Z的产率得到(2S,4R)-4-methoxy-2-methyl-4-[2-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ylthio)thiazol-5-yl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Thiazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的噻唑衍生物，其中Q为2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基或2-氧代-1,2-二氢喹啉-6-基，在1-位氮原子上带有一个(1-4C)烷基取代基；X1为硫、亚砜或磺酰基；Ar为噻唑二基；R1为(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；而R2和R3共同形成一个式为--A2--X2--A3--的基团，与A2和A3所连接的碳原子一起定义一个具有5或6个环原子的环，其中A2和A3可以相同也可以不同，每个都是(1-3C)烷基，X2为氧，该环可以带有一个或两个(1-4C)烷基取代基；或其药学上可接受的盐；制备它们的方法；包含它们的制药组合物以及它们作为5-脂氧合酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US05478843A1

文献信息

• Thiazole derivatives as lipoxygenase inhibitors
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0636624A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  The invention concerns a thiazole derivative of the formula I wherein Q is 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl or 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl which bears on the nitrogen atom at the 1-position a (1-4C)alkyl substituent; X¹ is thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar is thiazolediyl; R¹ is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl; and R² and R³ together form a group of the formula -A²-X²-A³- which together with the carbon atom to which A² and A³ are attached define a ring having 5 or 6 ring atoms, wherein A² and A³, which may be the same or different, each is (1-3C)alkylene and X² is oxy, and which ring may bear one or two (1-4C)alkyl substituents; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及一种式 I 的噻唑衍生物 其中 Q 是 2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基或 2-氧代-1,2-二氢喹啉-6-基，其氮原子上 1 位有一个 (1-4C)烷基取代基； X¹ 为硫代、亚砜基或磺酰基； Ar 是噻唑二基； R¹ 是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；以及 R² 和 R³ 共同形成一个式 -A²-X²-A³- 的基团，该基团与 A² 和 A³ 所连接的碳原子一起定义了一个具有 5 或 6 个环原子的环，其中 A² 和 A³ 可以相同或不同，各自为 (1-3C) 亚烷基，X² 为氧基，该环可以带有一个或两个 (1-4C) 烷基取代基； 或其药学上可接受的盐； 它们的制备工艺；含有它们的药物组合物及其作为 5-脂氧合酶抑制剂的用途。
• US5478843A
  申请人：——

  公开号：US5478843A

  公开（公告）日：1995-12-26
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE A TITRE D'INHIBITEURS DE LIPOXYDASE
  申请人：——

  公开号：WO1995004055A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  [EN] The invention concerns a thiazole derivative of formula (I) wherein Q is 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl or 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl which bears on the nitrogen atom at the 1-position a (1-4C)alkyl substituent; X<1> is thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar is thiazolediyl; R<1> is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl; and R<2> and R<3> together form a group of the formula -A<2>-X<2>-A<3>- which together with the carbon atom to which A<2> and A<3> are attached define a ring having 5 or 6 ring atoms, wherein A<2> and A<3>, which may be the same or different, each is (1-3C)alkylene and X<2> is oxy, and which ring may bear one or two (1-4C)alkyl substituents; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.
  [FR] Dérivé de thiazole répondant à la formule (I), dans laquelle Q représente 2-oxo-1,2,3,4-tétrahydroquinoléin-6-yle ou 2-oxo-1,2-dihydroquinoléin-6-yle portant un substituant alkyle C1-4 en position 1 sur l'atome d'azote; X<1> représente thio, sulfinyle ou sulfonyle; Ar représente thiazolediyle; R<1> représente alkyle C1-4, alcényle C3-4 ou alcynyle C3-4; et R<2> et R<3> forment ensemble un groupe répondant à la formule -A<2>-X<2>-A<3>- et formant, conjointement avec l'atome de carbone auquel sont rattachés A<2> et A<3>, un cycle à 5 ou 6 atomes, A<2> et A<3>, identiques ou différents, représentant alkylène C1-3, tandis que X<2> représente oxy, et ledit cycle pouvant porter un ou deux substituants alkyle C1-4; ou son sel pharmaceutiquement acceptable; leurs procédés de préparation; compositions pharmaceutiques les contenant, et leur utilisation comme inhibiteurs de 5-lipoxydase.