(E)-三甲基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)丙-1-烯-1-基)硅烷 | 79309-68-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: (E)-三甲基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)丙-1-烯-1-基)硅烷
• 英文名称: pinacol (E)-1-(trimethylsilyl)-1-propene-3-boronate
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-<(2E)-3-(trimethylsilyl)-2-propenyl>-1,3,2-dioxaborolane；(E)-Trimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)silane；trimethyl-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-enyl]silane
• CAS: 79309-68-5
• 化学式: C₁₂H₂₅BO₂Si
• 分子量: 240.226
• InChiKey: DKUNISUNFKZEQT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基乙胺 、 (E)-三甲基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)丙-1-烯-1-基)硅烷 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 N-ethyl-1-phenyl-2-trimethylsilylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Guyot, Bernard; Pornet, Jacques; Miginiac, Leone, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2409 - 2416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 烯丙基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-三甲基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)丙-1-烯-1-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CYCLOSPORIN "A" ANALOGUES HAVING A TERMINAL DIENE GROUP
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER UN ANALOGUE DE LA CYCLOSPORINE A

  摘要：

  公开号：

  WO2004089960A3

文献信息

• New Approach to Sugar Dienes; Useful Building Blocks for the Synthesis of Bicyclic Derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Grzegorz Witkowski

  DOI：10.1055/s-0033-1339374

  日期：——

  converted into either E- or Z-diene. Deprotection of the anomeric position with TBAF proceeded in excellent yield, and further functionalization of the resulting hemiacetal led to the formation of complex bicyclic products such as highly functionalized oxazolidines.

  在 C1 处具有甲硅烷基保护的糖醛，很容易从甲基 α-d-吡喃葡萄糖苷制备，与烯丙基硼酸酯或烯丙基铬试剂反应得到相应的（反​​）加合物，它们被选择性地转化为 E-或 Z-二烯。用 TBAF 对异头位置的脱保护以优异的产率进行，所得半缩醛的进一步官能化导致形成复杂的双环产物，例如高度官能化的恶唑烷。
• The [(4 + 2) + (3 + 2)] route to multiply fused ring systems: a new notion in polycycle construction
  作者：Alan P. Kozikowski、Kunikazu Hiraga、James P. Springer、B. C. Wang、Zhang Bao Xu

  DOI：10.1021/ja00318a054

  日期：1984.3

  Preparation de derives d'isoxazoline a cycles soudes par cycloaddition a partir du nitro-8 octadiene-1,3

  制备 de 衍生 d'isoxazoline a 循环 soudes par cycloaddition a partir du nitro-8 Octadiene-1,3
• CYCLOSPORINE ANALOGUE MIXTURES AND THEIR USE AS IMMUNOMODULATING AGENTS
  申请人：Aurinia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160075741A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention is directed to isomeric mixtures of cyclosporine analogues that are structurally similar to cyclosporine A. The mixtures possess enhanced efficacy and reduced toxicity over the individual isomers and over naturally occurring and other presently known cyclosporines and cyclosporine derivatives. Embodiments of the present invention are directed toward cis and trans-isomers of cyclosporin A analogs referred to as ISA TX 247, and derivatives thereof. Mixtures of ISA TX 247 isomers exhibit a combination of enhanced potency and reduced toxicity over the naturally occurring and presently known cyclosporins. ISA TX 247 isomers and alkylated, arylated, and deuterated derivatives are synthesized by stereoselective pathways where the particular conditions of a reaction determine the degree of stereoselectivity. The ratio of isomers in a mixture comprises greater than about 80 percent by weight of the E-isomer and less than about 20 percent by weight of the Z-isomer, based on the total weight of the mixture.

  这项发明涉及与环孢霉素A结构相似的环孢霉素类似物的异构混合物。这些混合物具有比单个异构体以及自然存在和其他目前已知的环孢霉素和环孢霉素衍生物具有增强的功效和降低毒性。本发明的实施例涉及被称为ISATX247的环孢霉素A类似物的顺式和反式异构体，以及其衍生物。ISATX247异构体的混合物表现出比自然存在和目前已知的环孢霉素具有更强效和降低毒性的组合。ISATX247异构体和烷基化、芳基化和氘化衍生物是通过立体选择性途径合成的，其中反应的特定条件决定了立体选择性的程度。混合物中异构体的比例包括E-异构体的重量大约超过80％，Z-异构体的重量小于混合物的总重量的20％。
• Direct Synthesis of Functionalized Allylic Boronic Esters from Allylic Alcohols and Inexpensive Reagents and Catalysts
  作者：Kálmán Szabó、Varinder Aggarwal、Guillaume Dutheuil、Nicklas Selander

  DOI：10.1055/s-2008-1067144

  日期：2008.7

  A remarkably simple and effective system for the direct conversion of allylic alcohols into high value allylic boronic esters using commercially available reagents and catalysts is described.

  描述了一种使用市售试剂和催化剂将烯丙醇直接转化为高价值烯丙硼酸酯的非常简单有效的系统。
• Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides
  作者：Glenn Micalizio、Lark Perez

  DOI：10.1055/s-2008-1032160

  日期：2008.2

  We describe a synthetic pathway to structurally complex and diverse polyketides based, in part, on regio- and stereoselective titanium-mediated coupling reactions. The sequences described allow for rapid assembly of polyketide-inspired architecture while providing significant flexibility for the establishment of diverse stereochemical relationships and substitution patterns along the carbon backbone (including stereodefined alkenes and 1,3-dienes, saturated and unsaturated lactones, hemiketals, α,β-unsaturated carbonyls, and spiroketals).

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。