(E)-三甲基乙醛N,N-二甲基腙 | 138616-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (E)-三甲基乙醛N,N-二甲基腙
• 英文名称: (E)-trimethylacetaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: (1e)-2,2-Dimethylpropanal dimethylhydrazone；N-[(E)-2,2-dimethylpropylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 138616-40-7
• 化学式: C₇H₁₆N₂
• 分子量: 128.217
• InChiKey: GHUPKCPUHJIMJC-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-三甲基乙醛N,N-二甲基腙 在 氯甲酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到三甲基乙腈
  参考文献：
  名称：

  N-羰甲氧基-N，N-二甲基hydr盐对烷基腈的消除反应

  摘要：

  已经开发出一种新型的将盐消除为烷基腈的方法。与氯甲酸酯的反应导致形成nium盐，其与水原位反应以提供烷基腈。该消除方法适用于各种溶剂，并能获得高产率的α-仲和叔烷基取代的腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00787-x
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 偏二甲肼 反应 2.5h， 生成 (E)-三甲基乙醛N,N-二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  甲氧基烯丙基的硫代衍生物与的反应。第1部分：α-烯丙基肼的合成与转化

  摘要：

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00030-8

文献信息

• Photoisomerisation of (E)- to (Z)-N,N-dimethylhydrazones and thermal reversion
  作者：Leo F. Clarke、Fiona O'Sullivan、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/p29910001649

  日期：——

  E-isomers of aliphatic aldehyde N,N-dimethylhydrazones undergo competing E to Z isomerisation and photolysis to nitriles under UV (254 nm) irradiation. The Z–E isomer mixture which results thermally reverts to the more stable E-isomer and under short irradiation times the photoisomerisation/thermal reversion cycle can be reversible. Trimethylacetaldehyde N,N-dimethylhydrazone undergoes similar reactions (ruling

  脂肪醛N，N-二甲基hydr的E-异构体在UV（254 nm）辐射下经历竞争性E - Z异构化和光解成腈。所述ž - ë异构体混合物，这导致热恢复到更稳定的È异构体和下短的辐照时间的光异构化/热循环逆转可以是可逆的。三甲基乙醛N，N-二甲基hydr经历相似的反应（排除其他类型的异构化的干预），RCH的热Z → E反应速率N–NMe 2的顺序为R = Bu t > Et> Me。根据the的构象和E - Z异构化的机理来考虑结果。
• MESOSCOPIC MATERIALS COMPRISED OF ORDERED SUPERLATTICES OF MICROPOROUS METAL-ORGANIC FRAMEWORKS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170081346A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The disclosure provides for MOF heterolites comprised of ordered superlattices of MOFs, the manufacture thereof, and the use of the MOF heterolites for various applications, such as gas separation and/or storage, catalysis, light harvesting, and meta-materials.
• METAL ORGANIC FRAMEWORKS COMPRISING A PLURALITY OF SBUS WITH DIFFERENT METAL IONS AND/OR A PLURALITY OF ORGANIC LINKING LIGANDS WITH DIFFERENT FUNCTIONAL GROUPS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170101429A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The disclosure provides for metal organic frameworks (MOFs) which comprise a plurality of SBUs comprising different metals or metal ions and/or a plurality of organic linking moieties comprising different functional groups.
• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 1: Synthesis and transformation of α-allenyl hydrazines
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00030-8

  日期：2001.3

  methoxyallene reacts with aldehyde hydrazones leading to expected α-allenyl hydrazines when ether is the solvent of the reaction. The yields are good as well as the diastereoselectivity observed in the case of SAMP-hydrazones. These hydrazines are cleanly transformed to N-dialkylamino-3-methoxy-3-pyrrolines when they are reacted with n-BuLi in THF. These compounds are sometimes accompanied by the isomeric

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。
• An elimination reaction of N-carbomethoxy-N,N-dimethylhydrazonium salts to alkyl nitriles
  作者：Zejun Xiao、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00787-x

  日期：1998.10

  A new kind of elimination of hydrazonium salts to alkyl nitriles has been developed. The reaction of hydrazones and chloroformates results in the formation of hydrazonium salts, which react in situ with water to afford alkyl nitriles. The elimination is adapted to a range of solvents and gives good yields of α-secondary and tertiary alkyl-substituted nitriles.

  已经开发出一种新型的将盐消除为烷基腈的方法。与氯甲酸酯的反应导致形成nium盐，其与水原位反应以提供烷基腈。该消除方法适用于各种溶剂，并能获得高产率的α-仲和叔烷基取代的腈。