(NE)-N-(3-苯基亚丙基)羟胺 | 1197-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (NE)-N-(3-苯基亚丙基)羟胺
• 英文名称: 3-phenylpropanal oxime
• 英文别名: 3-phenylpropionaldehyde oxime；3-phenylpropionaldoxime；N-(3-phenylpropylidene)hydroxylamine
• CAS: 1197-50-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: WSTRHGOVAOUOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  288.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE)-N-(3-苯基亚丙基)羟胺 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂通过醛糖肟的氧化合成羧酸的温和方法†

  摘要：

  由高价碘试剂介导了温和的氧化方法将醛肟转化为羧酸。该方法涵盖了广泛的功能化醛肟，并在温和条件下利用PhI（OH）OTs作为氧化剂进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob02858j
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Diphenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-benzodioxine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (NE)-N-(3-苯基亚丙基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的新型光不稳定保护基。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种用于羰基化合物的新型光保护基。保护基团很容易在一个步骤中从市售材料中获得。以优异的产率实现了将保护基安装在羰基化合物上。受保护形式的羰基化合物在各种条件下都非常稳定，并且可以高效地光化学释放。

  DOI：

  10.1021/ol070346f

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Rearrangement of aldoximes to amides in water under air atmosphere catalyzed by water-soluble iridium complex [Cp*Ir(H₂O)₃][OTf]₂
  作者：Chunlou Sun、Panpan Qu、Feng Li

  DOI：10.1039/c3cy00934c

  日期：——

  [Cp*Ir(H2O)3][OTf]2, a variety of aldoximes, including aromatic, aliphatic, conjugated unsaturated and non-conjugated unsaturated, were converted into their corresponding amides in water with good to excellent yields. Further, the one-pot synthesis of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate via a tandem condensation–rearrangement reaction in water was also accomplished. Compared

  在水溶性铱络合物[Cp * Ir（H 2 O）3 ] [OTf] 2的存在下，包括芳族，脂肪族，共轭不饱和和非共轭不饱和在内的各种醛肟被转化为其相应的酰胺。在水中具有良好或优异的产量。此外，还通过串联缩合-重排反应在水中从醛，盐酸羟胺和碳酸钠一锅法合成酰胺。与报道的用于在水中将醛肟重排成酰胺的有机金属催化剂相比，本发明的催化剂显示出一些优点，例如不含磷配体，催化剂负载低以及在空气气氛下操作方便。
• 一种从肟合成酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418682B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种从肟合成酰胺的方法。在反应容器中，加入肟、水、水溶性铱络合物催化剂，反应混合物在80-120oC下反应数小时后，冷却到室温，选择蒸发除去水，柱分离得到目标产物。同现有的过渡金属催化在水中肟重排合成酰胺的方法相比，本发明所使用的催化剂负载低，不含有环境污染严重的膦配体，在空气中就能进行，不需要氮气保护。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Deprotection of Oximes, Phenylhydrazones, Semicarbazones and Thiosemicarbazones to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate as a New and Selective Oxidizing Agent
  作者：Mohammad Norouzi、Mahmood Tajbakhsh、Heshmatollah Alinezhad、Azade Geran Urimi

  DOI：10.1002/jccs.200800074

  日期：2008.6

  Cetyltrimethylammonium peroxodisulfate (CTA)2S2O8 was quantitatively prepared and used for the deprotection of oximes, phenylhydrazones, semicarbazones and thiosemicarbazones to the corresponding carbonyl compounds in acetonitrile. Its agent is more efficient and has advantages over similar reagents in terms of the amount of oxidant, short reaction time, simple work up, and high yield.

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。
• <i>O</i>-TBS-<i>N</i>-tosylhydroxylamine: A Reagent for Facile Conversion of Alcohols to Oximes
  作者：Katsushi Kitahara、Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800677p

  日期：2008.6.5

  A variety of oximes were synthesized from the corresponding alcohols, alkyl halides, or alkyl sulfonates without using external oxidants. With this simple two-step procedure involving substitution with readily available TsNHOTBS and subsequent treatment with CsF, a range of oximes were prepared including the ones hardly preparable with conventional procedures.

  在不使用外部氧化剂的情况下，由相应的醇，烷基卤化物或烷基磺酸盐合成了各种肟。通过这种简单的两步程序，包括用现成的TsNHOTBS取代并用CsF进行后续处理，制备了一系列肟，包括常规方法难以制备的肟。