(R)-(-)-3-甲基-2-丁醇 | 1572-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-(-)-3-甲基-2-丁醇
• 英文名称: (R)-3-methyl-2-butanol
• 英文别名: R-(-)-3-methylbutan-2-ol；3-methyl-2-butanol；(2R)-3-methyl-2-butanol；(R)-(-)-3-Methyl-2-butanol；(2R)-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 1572-93-6
• 化学式: C₅H₁₂O
• mdl: MFCD00065949
• 分子量: 88.1497
• InChiKey: MXLMTQWGSQIYOW-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115°C
• 密度：
  0,81 g/cm3
• 闪点：
  26°C
• LogP：
  1.039 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R10,R20
• 危险品运输编号：
  UN 1105
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  请将容器密封储存于阴凉、干燥处。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基-2-丁醇	3-methyl-2-butanol	598-75-4	C5H12O	88.1497

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-甲基-2-丁醇 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-3-methylbutan-2-yl ((2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-((6-methoxy-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2-yl)oxy)-14a-(((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)carbamoyl)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16ahexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecin-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现基于喹喔啉的 P1-P3 大环 NS3/4A 蛋白酶抑制剂，具有抗耐药丙型肝炎病毒变异体的有效活性

  摘要：

  目前临床使用的三种全基因型 HCV NS3/4A 蛋白酶抑制剂 (PI)——grazoprevir、glecaprevir 和 voxilaprevir——都是基于喹喔啉的 P2-P4 大环化合物，因此表现出相似的耐药性。使用基于喹喔啉的 P1-P3 大环先导化合物作为替代化学支架，我们探索了 P2 和 P4 位点的构效关系 (SAR)，以开发避免耐药性的泛基因型 PI。采用结构导向策略设计和合成了两个系列的化合物，其中不同的 P2 喹喔啉与不同大小和形状的不同 P4 基团相结合，有或没有氟取代。我们的 SAR 数据和共晶结构揭示了 P2 和 P4 基团之间的相互作用，这影响了抑制剂的结合和总体耐药情况。优化 S4 口袋中的抑制剂相互作用使 PI 对临床相关的 PI 耐药 HCV 变体和基因型 3 具有优异的抗病毒活性，从而提供具有改善的耐药性的潜在泛基因型抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00554
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 (4R,5R)-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylic acid 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到(R)-(-)-3-甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Mild and Practical Reductions of Prochiral Ketones to Chiral Alcohols Using the Chiral Boronic Ester TarB-H

  摘要：

  在温和条件下，使用以酒石酸为来源的手性硼酸酯TarB-H制备手性醇，并获得高的对映体过量。通过简单的氢氧化钠和二乙醚提取，定量回收并循环使用苯基硼酸。芳香和脂肪族次级醇的对映体过量可高达99%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083605
• 作为试剂：
  描述：

  (o-methoxyphenyl)methylphenylphosphine 在 六氯丙酮 、 (R)-(-)-3-甲基-2-丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.12h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX

  摘要：

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。

  公开号：

  WO2005118603A1

文献信息

• An Unsymmetrical Iron Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation­ of Ketones
  作者：Robert Morris、Samantha Smith

  DOI：10.1055/s-0034-1380147

  日期：——

  dicyclohexylphosphino group trans to the NH group was found to catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with high enantioselectivity. A new iron(II)(Ph2P–NH–N–PCy2) complex with a dicyclohexylphosphino group trans to the NH group was found to catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with high enantioselectivity.

  摘要 一种新的铁（II）（PH 2 P-NH-N-PCY 2）复合物与二环己基膦基团的反式与NH基团被发现催化的各种具有高对映选择性酮的不对称转移氢化。 一种新的铁（II）（PH 2 P-NH-N-PCY 2）复合物与二环己基膦基团的反式与NH基团被发现催化的各种具有高对映选择性酮的不对称转移氢化。
• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Screening method for the evaluation of asymmetric catalysts for the reduction of aliphatic ketones
  作者：Mourad Boukachabia、Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.112

  日期：2011.3

  ATH reductions of aliphatic ketones in water catalyzed by ruthenium coordinated by prolinamide ligands produce alcohols with moderate enantiomeric excesses in most cases. A set of seven aliphatic ketones is proposed for a rapid evaluation of the enantioselectivity of catalysts by one-pot multi-substrates reduction. The screening of a library of prolinamides shows that according to the structure of

  在大多数情况下，钌在脯氨酰胺配体的协助下，ATH催化ATH还原水中的脂肪族酮，会生成对映体过量的醇。提出了一组七种脂肪族酮，用于通过一锅多底物还原来快速评估催化剂的对映选择性。对脯氨酰胺的文库的筛选显示，根据酮的结构，不同的配体给出了最佳的不对称诱导。
• Chiral C2-symmetric η6-p-cymene-Ru(II)-phosphinite complexes: Synthesis and catalytic activity in asymmetric reduction of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones
  作者：Duygu Elma Karakaş、Murat Aydemir、Feyyaz Durap、Akın Baysal

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.044

  日期：2018.2

  Abstract Chiral C2-symmetric bis(phosphinite) ligands and their binuclear ruthenium(II) complexes have been synthesized and used as catalysts in the ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones using 2-propanol as both the hydrogen source and solvent in the presence of KOH. Under optimized conditions, all complexes showed high catalytic activity

  摘要合成了手性C2-对称双亚膦酸酯配体及其双核钌（II）配合物，并将其用作钌催化的芳族，甲基烷基和烷基/芳基酮不对称转移加氢反应的催化剂，该反应使用2-丙醇作为催化剂。氢源和KOH存在下的溶剂。在最佳条件下，所有配合物在将各种酮还原为相应的手性仲醇中均表现出高催化活性。获得具有高转化率（99％）和中等至良好对映选择性（82％ee）的产物。此外，通过多核NMR光谱，FT-IR光谱，LC / MS-MS和元素分析对C2对称的双（次膦酸酯）配体及其双核钌（II）配合物进行了表征。
• Iron(II) Complexes for the Efficient Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Nils Meyer、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1002/chem.200802458

  日期：2009.5.25

  Ferrous efficiency: New achiral and chiral iron complexes containing P‐N‐N‐P diiminodiphosphine ligands display high activity—and in the case of the catalyst shown, high enantioselectivity—in the catalytic transfer hydrogenation of ketones. This is an important step in the journey to replace precious and toxic platinum metal catalysts with cheap and environmentally friendly iron compounds.

  亚铁效率：含有P-N-N-P二亚氨基二膦配体的新型非手性和手性铁络合物在酮的催化转移加氢中显示出高活性（在所示的催化剂中，具有高对映选择性）。这是用廉价且环保的铁化合物替代珍贵和有毒的铂金属催化剂的重要一步。

表征谱图