(R)-(-)-柠苹酸 | 6236-10-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(-)-柠苹酸
• 中文别名: D-(-)-柠苹酸；Α-羥-Α-甲基丁二酸；2-甲[基]蘋果酸
• 英文名称: (R)-(-)-citramalic acid
• 英文别名: (-)-(R)-2-hydroxy-2-methylbutanedioic acid；D-(-)-2-hydrohy-2-methylbutanedioic acid；D-(-)-2-hydroxy-2-methylbutanedioic acid；(R)-2-hydroxy-2-methylbutanedioic acid；(R)-(-)-2-hydroxy-2-methylsuccinate；(R)-(+)-citramallic acid；D-Citramalic acid；(2R)-2-hydroxy-2-methylbutanedioic acid
• CAS: 6236-10-8
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: XFTRTWQBIOMVPK-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(lit.)
• 沸点：
  188.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2336 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: D-(−)-Citramalic acid lithium salt
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H8O5 · xLi+
分子式
: 148.11 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
高浓度的锂离子会导致头昏和虚脱，如果钠摄入有限能引起肾损伤。脱水、失重、皮肤效应和甲状腺功能紊乱
都有报道。可能出现中枢神经系统效应包括失语、视力模糊、感觉丧失、抽搐等。反复接触锂离子会发生腹泻
、呕吐和神经肌肉效应例如震颤、抽筋和反射亢进。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化锂
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 95 - 115 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
高浓度的锂离子会导致头昏和虚脱，如果钠摄入有限能引起肾损伤。脱水、失重、皮肤效应和甲状腺功能紊乱
都有报道。可能出现中枢神经系统效应包括失语、视力模糊、感觉丧失、抽搐等。反复接触锂离子会发生腹泻
、呕吐和神经肌肉效应例如震颤、抽筋和反射亢进。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-柠苹酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 300.0 ℃ 、34.96 MPa 条件下， 以80.8%的产率得到甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING ACRYLIC AND METHACRYLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE ACRYLIQUE ET D'ACIDE MÉTHACRYLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011077140A3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Isotetradehydrofurospongin-1 在 臭氧 、 jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到(R)-(-)-柠苹酸
  参考文献：
  名称：

  海洋C21双呋喃并萜的结构修订和绝对立体化学的分配。

  摘要：

  C21双呋喃萜（-）-异四氢呋喃核糖核酸-1（6）先前从西澳大利亚海绵状海绵中分离出来，已从在大澳大利亚海域进行科学拖网作业时收集的螺旋藻螺旋藻标本中分离出来。对6的2D NMR分析提示已公开结构5的重新分配，而降解和手性HPLC分析则允许确定绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/np000477o

文献信息

• Mitsunobu Approach to the Synthesis of Optically Active α,α-Disubstituted Amino Acids
  作者：Jonathan E. Green、David M. Bender、Stona Jackson、Martin J. O’Donnell、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/ol802325h

  日期：2009.2.19

  α-azido esters by Mitsunobu reaction with HN3. Optimization of this reaction was shown to proceed at room temperature with high chemical yield using 1,1-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) and trimethylphosphine (PMe3). Complete inversion of configuration was observed at the α-carbon. Several α,α-disubstituted amino acids were synthesized in high overall chemical yield and optical purity.

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。
• Efficient stereoconservative syntheses of 4,4-difluoro-2-hydroxybutyric acids from (S)- and (R)-malic and (S)- and (R)-citramalic acid
  作者：Klaus Burger、Torsten Lange、Raul Pires

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00296-1

  日期：2000.3

  A preparative simple stereoconservative synthesis of homochiral 4,4-difluoro-2-hydroxybutyric acid and 4,4-difluoro-2-hydroxy-2-methylbutyric acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂的高手性4,4-二氟-2-羟基丁酸和4,4-二氟-2-羟基-2-甲基丁酸的制备简单立体保守性合成。
• Enantio- and Stereospecific Syntheses of 15(<i>R</i>)-Me-PGD₂, A Potent and Selective DP₂−Receptor Agonist
  作者：Pranav Patel、Gue-Jae Lee、Seongjin Kim、Gail E. Grant、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo801190m

  日期：2008.9.19

  The first total synthesis of 15(R)-Me-PGD2 3 is reported. The synthesis is based on the enantioselective and stereospecific syntheses of synthon 17 and its attachment to the five-membered ring by a olefin cross metathesis reaction. This approach permits the introduction of a side chain with a predetermined stereogenic center into the prostanoid ring, resulting in the synthesis of 15R-methyl prostaglandin

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。
• The First Synthesis of Geranyllinalool Enantiomers
  作者：Aleš Svatoš、Klára Urbanová、Irena Valterová

  DOI：10.1135/cccc20020083

  日期：——

  (3R)-(-)-Geranyllinalool and its (3S)-(+)-isomer were synthesized in 7 steps starting from both enantiomers of citramalic acid and geranyl bromide. The synthetic sequence established the absolute configurations of naturally occurring geranyllinalools for the first time.

  (3R)-(-)-Geranyllinalool和其(3S)-(+)-异构体是从两种对映体的柠檬酸和橙花醇溴化物出发，经过7个步骤合成的。合成序列首次确定了天然存在的Geranyllinalools的绝对构型。
• Asymmetric Allylation of Carbonyl Compounds with Tartrate-Modified Chiral Allylic Tin Reagents
  作者：Koji Yamada、Takashi Tozawa、Minoru Nishida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.2301

  日期：1997.9

  Chiral allylating reagents, readily generated in situ from tin(II) catecholate [SnII(O2C6H4)], allyl halides, chiral dialkyl tartrates, and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), reacted smoothly with aldehydes or reactive ketones at −78 °C in the presence of a catalytic amount of copper salts to afford the corresponding optically active homoallyl alcohols. Allylation of aromatic aldehydes and pyruvates

  手性烯丙基化试剂很容易从儿茶酚锡 (II) [SnII(O2C6H4)]、烯丙基卤化物、手性酒石酸二烷基酯和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-烯 (DBU) 原位生成，反应平稳在催化量的铜盐存在下，在 -78 °C 下与醛或反应性酮反应，得到相应的光学活性高烯丙醇。本手性锡试剂对芳香醛和丙酮酸的烯丙基化反应以高产率 (81-99%) 和高对映选择性 (89-94%ee) 进行。此外，柠檬苹果酸二甲酯的两种对映异构体均由丙酮酸苄酯的烯丙基化产物制备。