(R)-(-)-正丁基甲基亚砜 | 51795-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: (R)-(-)-正丁基甲基亚砜
• 英文名称: (R)-(-)-n-butyl methyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-methylsulfinyl]butane
• CAS: 51795-48-3
• 化学式: C₅H₁₂OS
• 分子量: 120.216
• InChiKey: QPKGDTBMWSPKDT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(甲基亚磺酰)丁烷	n-butyl methyl sulfoxide	2976-98-9	C5H12OS	120.216
  N-丁基甲基硫醚	n-butyl methyl sulfide	628-29-5	C5H12S	104.216

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-正丁基甲基亚砜 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 (R)-(+)-2-(n-butylsulfanyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLVIII. Mechanism of nucleophilic alkylidene transfer by sulfonium and oxosulfonium ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00803a035
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基甲基硫醚 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 glucose-6-phosphate 、 phenyl acetone monooxygenase I₆₇Q/P₄₄₀F/A₄₄₂N/L₄₄₃I mutant 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger 单加氧酶定向进化中的极端协同突变效应作为不对称亚硫酸化的催化剂

  摘要：

  利用迭代饱和诱变 (ISM) 的基于结构的定向进化已应用于苯基丙酮单加氧酶 (PAMO)，这是一种耐热的拜尔-维利格单加氧酶，以寻求获得一种突变体，该突变体在前手性硫醚的不对称亚砜化中显示出反向对映选择性。鉴于 WT PAMO 在对甲基苄基甲基硫醚的亚砜氧化中产生 90% ee，优先选择 (S)-亚砜，而进化的突变体 I67Q/P440F/A442N/L443I 在该反应中具有 95% (R)-选择性和其他硫醚。(R)-选择性突变体的部分解卷积与相应四个单突变体的产生表明它们都是 (S)-选择性的，这表明当它们协同相互作用时有明显的协同作用（合作​​非可加性）。通过形成相应双突变体和三重突变体的所有组合形式的完全解卷积，可以设计出具有从 WT 到 (R) 选择性四重突变体的所有 24 条向上途径的适应性景观。在所有 24 条轨迹中也发现了强烈的协同突变效应，这表明酶的这种突变变化构成了非线

  DOI：

  10.1021/ja5098034

文献信息

• A Click Chemistry Approach towards Flavin-Cyclodextrin Conjugates—Bioinspired Sulfoxidation Catalysts
  作者：Petra Tomanová、Jiří Šturala、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka

  DOI：10.3390/molecules201119667

  日期：——

  A click chemistry approach based on the reaction between alkynylflavins and mono(6-azido-6-deoxy)-β-cyclodextrin has proven to be a useful tool for the synthesis of flavin-cyclodextrin conjugates studied as monooxygenase mimics in enantioselective sulfoxidations.

  基于炔基黄素与单(6-叠氮-6-去氧)-β-环糊精反应的点击化学方法已被证明是有用的工具，用于合成作为单加氧酶模拟物的黄素-环糊精偶联物，这些偶联物在手性选择性硫氧化反应中进行研究。
• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Asymmetric oxidation of sulphides, catalysed by chloroperoxidase
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Amedea Manfredi、Luigi Casella、Michele Gullotti

  DOI：10.1039/c39880001451

  日期：——

  Chloroperoxidase oxidation of sulphides affords the corresponding sulphoxides having the (R) absolute configuration in up to 92% enantiomeric excess (e.e.).

  硫化物的氯过氧化物酶氧化得到相应的具有（R）绝对构型的亚砜，其对映体过量最多为92％（ee）。
• Enzymatic Synthesis of Novel Chiral Sulfoxides Employing Baeyer-Villiger Monooxygenases
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.201000890

  日期：2010.11

  Optically active sulfoxides are compounds of high interest in organic chemistry. Herein, we report the preparation of a set of chiral heteroaryl alkyl, cyclohexyl alkyl, and alkyl alkyl sulfoxides by using enantioselective sulfoxidation reactions employing three Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs). Careful selection of the reaction conditions, starting sulfide, and biocatalyst can be used to achieve

  旋光亚砜是有机化学中备受关注的化合物。在此，我们报告了通过使用三种 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 的对映选择性亚砜化反应制备一组手性杂芳基烷基、环己基烷基和烷基烷基亚砜。仔细选择反应条件、起始硫化物和生物催化剂可用于实现良好到极好的对映体过量值。因此，可以通过在温和和环境友好的条件下进行反应来获得有价值的手性合成子。采用 BVMO 无细胞提取物制剂的最有前途的生物转化已以 250 毫克的规模开发，以在大多数反应中以高产率获得手性亚砜。
• Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Malgorzata Kopacz、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Vicente Gotor、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c0ob00988a

  日期：——

  A bacterial flavin-containing monooxygenase (FMO), fused to phosphite dehydrogenase, has been used to explore its biocatalytic potential. The bifunctional biocatalyst could be expressed in high amounts in Escherichia coli and was able to oxidize indole and indole derivatives into a variety of indigo compounds. The monooxygenase also performs the sulfoxidation of a wide range of prochiral sulfides, showing moderate to good enantioselectivities in forming chiral sulfoxides.

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。