(R)-(–)-2-氨基丁酰胺盐酸盐 | 103765-03-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(–)-2-氨基丁酰胺盐酸盐
• 中文别名: (R)-(-)-2-氨基丁酰胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-2-aminobutanamide hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-aminobutanamide;hydrochloride
• CAS: 103765-03-3
• 化学式: C₄H₁₀N₂O*ClH
• 分子量: 138.597
• InChiKey: HDBMIDJFXOYCGK-AENDTGMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-262 °C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 安全说明：
  S26
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(–)-2-Aminobutanamide hydrochloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(R)-2-Aminobutyramide hydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-2-Aminobutyramide hydrochloride
别名
: C4H11ClN2O
分子式
: 138.6 g/mol
分子量
成分 浓度
(R)-(-)-2-Aminobutanamide hydrochloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 103765-03-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 258 - 262 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-2-氨基丁酰胺盐酸盐是合成抗癫痫药物左乙拉西坦的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-γ-bromo-3-propylbutyrate 、 (R)-(–)-2-氨基丁酰胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以50 g的产率得到αR-布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  鉴定，表征，合成以及将溴西乙酰胺合成中观察到的潜在杂质减至最少的策略

  摘要：

  据报道，有关抗癫痫药布瓦西坦的九种观察到的与潜在过程相关的杂质，首次进行了系统性杂质谱研究。其中三个（杂质G / H / I）以前尚未发现或报告，这9种杂质通过HPLC进行监测，并根据MS和NMR光谱鉴定其结构。除了形成，合成和表征，在本报告中还描述了将这些杂质降至ICH可接受水平的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131273
• 作为产物：
  描述：

  在 氯 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以61.3%的产率得到(R)-(–)-2-氨基丁酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种左乙拉西坦中间体的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种左乙拉西坦中间体L‑2‑氨基酰胺盐酸盐的合成工艺，以2‑氯丁酸为起始原料，先制备2‑氯丁酸胺中间体，2‑氯丁酸胺中间体再通过反应生成混旋2‑氨基丁酰胺，最后通过拆分成盐实现L‑2‑氨基酰胺盐酸盐的合成，合成路线如下：。本发明的优点在于：本发明的合成工艺，以2‑氯丁酸为原料，大大降低了主原料的成本，且与现有合成工艺相比，提高了反应得率，且副产物较少，进而提高了成品的纯度。

  公开号：

  CN106187809A

文献信息

• （S）-（+）-2—氨基丁酰胺盐酸盐的制备方法
  申请人：浙江江北药业有限公司

  公开号：CN109134308A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种具有抗癫痫作用的手性药物(S)‑α‑乙基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺(左乙拉西坦)中间体(S)‑(+)‑2—氨基丁酰胺盐酸盐的合成工艺，以丙酮氰醇、正丙醛为起始原料在催化剂存在下缩合得到2‑羟基丁腈，再与氨反应得到2‑氨基丁腈，之后水解得到2‑氨基丁酰胺，然后再拆分、成盐得到目标产物。本发明方法收率高，原料价格低廉容易大规模采购，解决了现有一些工艺需要使用剧毒、高污染原料的缺点，工艺操作简单，成本低，拆分后母液继续消旋再拆分，反复循环利用，适合工业化生产。
• [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2013078468A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are pyrimidine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• Discovery and Characterization of the Potent and Highly Selective 1,7-Naphthyridine-Based Inhibitors BAY-091 and BAY-297 of the Kinase PIP4K2A
  作者：Lars Wortmann、Nico Bräuer、Simon J. Holton、Horst Irlbacher、Jörg Weiske、Christian Lechner、Robin Meier、Jakob Karén、Catrine Berthold Siöberg、Vera Pütter、Clara D. Christ、Antonius ter Laak、Philip Lienau、Ralf Lesche、Barbara Nicke、Shing-Hu Cheung、Marcus Bauser、Andrea Haegebarth、Franz von Nussbaum、Dominik Mumberg、Clara Lemos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01245

  日期：2021.11.11

  hyperactivation of AKT and reactive oxygen species-mediated apoptosis. Herein, we report the identification of the novel potent and highly selective inhibitors BAY-091 and BAY-297 of the kinase PIP4K2A by high-throughput screening and subsequent structure-based optimization. Cellular target engagement of BAY-091 and BAY-297 was demonstrated using cellular thermal shift assay technology. However, inhibition of PIP4K2A

  PIP4K2A 是一种研究不足的 II 型脂质激酶，可催化 5-磷酸磷脂酰肌醇 (PI5P) 转化为 4,5-二磷酸磷脂酰肌醇 (PI4,5P 2）。已经提出 PIP4K2A/B 参与癌症，特别是在 p53 突变/无效肿瘤的背景下。PIP4K2A/B 耗竭已显示可诱导肿瘤生长抑制，这可能是由于 AKT 的过度活化和活性氧介导的细胞凋亡。在此，我们报告了通过高通量筛选和随后的基于结构的优化鉴定激酶 PIP4K2A 的新型强效和高选择性抑制剂 BAY-091 和 BAY-297。使用细胞热位移测定技术证明了 BAY-091 和 BAY-297 的细胞靶标接合。然而，用 BAY-091 或 BAY-297 抑制 PIP4K2A 并没有转化为 p53 缺陷肿瘤细胞中假设的作用模式和抗增殖活性。所以，
• PYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130131040A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Provided are pyrazine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了用于抑制Syk激酶的吡嗪化合物，用于制备这些化合物的中间体，它们的制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少在一定程度上由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• Treatment of memory impairment using
  申请人：UCB Societe Anonyme

  公开号：US04696942A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  (R)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide, its preparation and pharmaceutical compositions containing the same. It can be prepared either by reacting (R)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid successively with an alkyl haloformate and with ammonia, or, by cyclizing an (R)-2-amino-butanamide of the formula X--CH.sub.2 CH.sub.2 --Y--NHCH(C.sub.2 H.sub.5)CONH.sub.2 wherein Y is a --CH.sub.2 -- radical when X represents a ZOOC-- radical and Y is a --CO-- radical when X represents a HalCH.sub.2 -- radical, Z being a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl radical and Hal a halogen atom. This dextrorotatory enantiomer has been found to have significantly higher mnemic activity and lower toxicity than the corresponding racemate.

  (R)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，其制备和含有相同成分的药物组合物。它可以通过将(R)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸先后与烷基卤甲酸酯和氨反应来制备，或者通过使式X-CH.sub.2 CH.sub.2 -Y-NHCH(C.sub.2 H.sub.5)CONH.sub.2的(R)-2-氨基丁酰胺环化，其中当X代表ZOOC-基团时，Y是-CH.sub.2-基团，当X代表HalCH.sub.2-基团时，Y是-CO-基团，其中Z是C.sub.1-C.sub.4烷基基团，Hal是卤素原子。已发现这种右旋对映体具有显著更高的记忆活性和较低的毒性，比相应的混合物更低。