(R)-1,2-十六烷二醇 | 61490-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-1,2-十六烷二醇
• 英文名称: (R)-hexadecane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-(+)-1,2-hexadecanediol；(R)-1,2-Hexadecanediol；(2R)-hexadecane-1,2-diol
• CAS: 61490-71-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂
• 分子量: 258.445
• InChiKey: BTOOAFQCTJZDRC-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  356.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免接触水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-十六烷二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-2-acetoxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  鞘二烯衍生物的高效立体控制合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​dienines是植物和真菌中糖脂的主要长链碱基，是从l-丝氨酸有效合成的。十五碳五烯-1-炔的加氢锆化反应，然后在Garner醛中进行ZnBr 2催化加成，从而立体选择性地提供了受保护的Sphinga-4,8-​​二烯。然后将（2 S，3 R，4 E，8 E）-9-甲基-鞘氨二烯衍生物与通过不对称二羟基化制得的2（R）-乙酰氧基棕榈酸衍生物偶联，得到受保护的神经酰胺，将其转化为相应的葡糖脑苷脂分两步走。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.066
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxyhexadecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-1,2-十六烷二醇
  参考文献：
  名称：

  710.羊毛蜡。第四部分 脂肪族二醇的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003533

文献信息

• Methanesulfonamide: a Cosolvent and a General Acid Catalyst in Sharpless Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo O. E. Hormi

  DOI：10.1021/jo8026998

  日期：2009.4.17

  effect on the reaction time and methanesulfonamide effect. The more polar the intermediate osmate ester, the faster is the reaction without methanesulfonamide and the smaller the accelerating methanesulfonamide effect. Methanesulfonamide had no accelerating effect in the asymmetric dihydroxylation of short chain terminal aliphatic olefins as a result of easier accessibility of terminal osmate ester

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，
• Catalyst-Controlled Multicomponent Aziridination of Chiral Aldehydes
  作者：Munmun Mukherjee、Yubai Zhou、Yijing Dai、AniL K. Gupta、V. Reddy Pulgam、Richard J. Staples、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201605955

  日期：2017.2.21

  A highly diastereoselective and enantioselective method for the multicomponent aziridination of chiral aldehydes has been developed with BOROX catalysts of the VANOL (3,3′‐diphenyl‐2,2′‐bi‐1‐naphthol) and VAPOL (2,2′‐diphenyl‐(4‐biphenanthrol)) ligands. Very high to perfect catalyst control is observed with most all substrates examined including aldehydes with chiral centers in the α‐ and β‐positions

  使用VANOL （ 3,3'-diphenyl-2,2'-bi-1-萘酚）和VAPOL（2,2'-diphenyl）的BOROX催化剂开发了一种高度非对映选择性和对映选择性的手性醛多组分叠氮化方法-（4-联苯酚））配体。在大多数被检查的底物上都观察到非常高至完美的催化剂控制，包括手性中心在α-和β-位的醛。还观察到对于许多手性杂环醛的高催化剂控制，从而允许制备环氧氮丙啶，双（氮丙啶）和乙二氮丙啶。在β的合成该反应中的应用3 -homo- d -alloisoleucine和β 3 -homo-升报道-异亮氨酸。
• A Stereocontrolled, Efficient Synthetic Route to Bioactive Sphingolipids:  Synthesis of Phytosphingosine and Phytoceramides from Unsaturated Ester Precursors via Cyclic Sulfate Intermediates
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo001225v

  日期：2000.11.1

  4-O-protected (E)-alpha,beta-unsaturated ester 5 (generated by dihydroxylation of 1-hexadecene, followed by oxidation to the aldehyde and Horner-Wadsworth-Emmons olefination), (ii) conversion to cyclic sulfate intermediate 7, and (iii) regioselective alpha-azidation of 7. Reduction of 4-O-protected 2-azido ester 8 via alpha-azidolactone 9 afforded phytosphingosine 1a. Staudinger reduction of the azido

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本
• Sodium Chlorite as an Efficient Oxidant and Hydroxy Ion Pump in Osmium-Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1021/jo0496749

  日期：2004.7.1

  Sodium chlorite is an efficient stoichiometric oxidant in Sharpless asymmetric dihydroxylation. One sodium chlorite provides the reaction with the stoichiometric number of electrons and hydroxide ions needed to dihydroxylate two olefins without the consumption of any additional base. 100% conversion in sodium chlorite asymmetric dihydroxylation of styrene was achieved twice as fast as in the established

  亚氯酸钠是Sharpless不对称二羟基化反应的有效化学计量氧化剂。一种亚氯酸钠为反应提供了化学计量的电子和氢氧根离子，可以使两种烯烃二羟基化，而无需消耗任何额外的碱。在亚氯酸钠中，苯乙烯的100％转化率是已建立的Sharpless K 3 [Fe（CN）6 ]二羟基化速度的两倍。甚至内烯烃也可以在没有水解助剂的情况下用亚氯酸钠快速二羟基化。将八种烯烃二羟基化为相应的邻位二醇，其收率和ee均与文献中其他类似方法所报道的一样。
• A new approach to the stereoselective total synthesis of isotopically labeled d-ribo-phytosphingosine
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K Wilson、George J Schroepfer

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00161-5

  日期：1999.5

  stereoselective total synthesis of d-ribo-[1,1-2H-1,2-13C]phytosphingosine (12). Chirality at the incipient C-4 position was derived from asymmetric dihydroxylation of 1-hexadecene. The remaining chiral centers were formed by Sharpless epoxidation of an allylic alcohol, followed by benzoylcarbamate cyclization to furnish a 2-amino-1,3,4-triol derivative with the desired stereochemistry. The 2H and 13C labels

  我们描述D-的新型立体选择性全合成核糖- [1,1- 2 H-1,2- 13 C]植物鞘氨醇（12）。最初的C-4位的手性来自1-十六碳烯的不对称二羟基化反应。其余的手性中心是通过烯丙基醇的Sharpless环氧化，然后苯甲酰氨基甲酸酯环化以提供具有所需立体化学的2-氨基-1,3,4-三醇衍生物而形成的。的2 H和13 C ^标签通过的霍纳-埃蒙斯缩合引入13 C标记的膦酰基乙酸三，接着还原所得的羧酸酯与氯化铝的3 / LiAlD 4。质谱结果表明12作为同位素稀释法分析的内标物的适用性。