(R)-1-溴-2,3-二羟基丙烷 | 14437-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (R)-1-溴-2,3-二羟基丙烷
• 英文名称: (2R)-3-bromo-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-1-bromo-2,3-dihydroxypropane；(2R)(-)-3-bromo-1,2-propanediol；(2R)-3-bromopropane-1,2-diol；(R)-3-bromo-1,2-propanediol；(R)-3-bromopropane-1,2-diol；(R)-α-bromohydrin
• CAS: 14437-88-8
• 化学式: C₃H₇BrO₂
• 分子量: 154.991
• InChiKey: SIBFQOUHOCRXDL-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-溴-2,3-二羟基丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(R)-缩水甘油
  参考文献：
  名称：

  Practical Access to Highly Enantioenriched C-3 Building Blocks via Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981332d
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-1-溴-2,3-二羟基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral compounds

  摘要：

  核苷酸类似物具有一般式(I)和药用可接受衍生物：##STR1##其中n为0或整数；X为O或S，CH.sub.2，CH-卤素，CH--N.sub.3，或C.dbd.CH.sub.2；Q和U分别选自：O，S和CH(R.sub.a)，其中R.sub.a为氢，OH，卤素，N.sub.3，NH.sub.2，SH，羧基，C.sub.1-6烷基或R.sub.a为CH.sub.2(R.sub.b)，其中R.sub.b为氢，OH，SH，NH.sub.2，C.sub.1-6烷基或羧基；或当Q和U由双键连接时，Q和U均为CH；Z选自：O，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6氨基烷基，(CH.sub.2).sub.m，其中m为0或整数，和N(R.sub.c).sub.2，其中两个R.sub.c独立地为氢或C.sub.1-6烷基；和R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物。该类类似物系列的成员具有抗病毒活性。

  公开号：

  US05789394A1

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides Catalyzed by Chromium(III)-endo,endo-2,5-diaminonorbornane-salen [Cr(III)-DIANANE-salen] Complexes. Improved Activity, Low Catalyst Loading
  作者：Albrecht Berkessel、Erkan Ertürk

  DOI：10.1002/adsc.200606181

  日期：2006.12

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides, using chiral chromium(III)-salen catalysts based on DIANANE (endo,endo-2,5-diaminonorbornane), was studied. A broad substrate scope was found for the chromium(III)-DIANANE catalysts, and very low loadings (down to 0.05 mol %) were needed to achieve high enantiomeric purities of both the remaining epoxides and the product diols (up to >99 %

  研究了基于DIANANE（内，内--2,5-二氨基降冰片烷）的手性铬（III）-salen催化剂对末端环氧化物的水解动力学拆分（HKR）。发现铬（III）-二亚胺催化剂具有广泛的底物范围，并且需要极低的负载量（低至0.05 mol％）以实现剩余的环氧化物和产物二醇的高对映体纯度（最高> 99％ee））。除单取代的环氧化物外，在电子调谐的铬（III）-二亚胺的存在下，可以以不对称的方式用水将2-甲基-2-正戊基环氧乙烷（2,2-二取代的环氧化物的一个例子）开环。复杂的。
• 一种L-α-甘磷酸胆碱的化学合成方法
  申请人：湖南托阳制药有限公司

  公开号：CN107383085A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种使用氯化胆碱盐、R‑卤代甘油和酮类试剂为原料制备L‑α‑甘磷酸胆碱的方法，所得L‑α‑甘磷酸胆碱粗品经吸附柱、混床柱等纯化处理最终得到高纯度L‑α‑甘磷酸胆碱。由本发明化学合成方法制备而得的甘磷酸胆碱纯度高，反应条件步骤简单，收率稳定，同时不会造成环境污染，具备工业化生产条件。
• New Polymer Supported Cinchona Alkaloids for Heterogeneous Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Olefins
  作者：E Nandanan、A Sudalai*、T Ravindranathan*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00406-1

  日期：1997.4

  Two new polymeric cinchona alkaloid derived ligands were synthesized and utilized in the asymmetric dihydroxylation of olefins, exhibiting high enantioselectivities in the case of aliphatic terminal olefins under heterogeneous phase. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  合成了两种新的聚合金鸡纳生物碱衍生的配体，并将其用于烯烃的不对称二羟基化反应中，在非均相的脂族末端烯烃的情况下，具有高对映选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Preparation of enantiopure butane-2,3-diacetals of glycolic acid and alkylation reactions leading to α-hydroxyacid and amide derivatives
  作者：Steven V. Ley、Elena Diez、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Patrick Michel、Gillian L. Nattrass、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412788a

  日期：——

  The preparation of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid and related systems is described together with highly selective alkylation reactions of (R,R) and (S,S) butanediacetal protected glycolic acid. These compounds are readily deprotected to give enantiopure alpha-hydroxyacids, alpha-hydroxyesters or alpha-hydroxyamides by suitable choice of conditions.

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。