(R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸甲酯 | 511286-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl tosyl-D-alaninate
• 英文别名: (R)-Methyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate；methyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 511286-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: ZACCMBDKBQLRAM-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2R,5R)-2-methyl-5-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)-1,4-ditosylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  艾伦的直接分子内氨基硼化。

  摘要：

  磺酰氨基丙二烯的直接分子内氨基硼化是使用BCl 3作为硼源实现的。该反应得益于BCl 3和磺酰胺之间的相互作用，并以良好的分离产率提供了各种硼烷基乙烯基杂环。当手性底物参与反应时，观察到高的立体选择性，这可以通过单晶X射线衍射实验确定。如此获得的硼乙烯基化合物的衍生化容易进行，并且可以通过氧化，卤化和Suzuki偶联反应获得不同的官能度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01685
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 对甲苯磺酰胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  艾伦的直接分子内氨基硼化。

  摘要：

  磺酰氨基丙二烯的直接分子内氨基硼化是使用BCl 3作为硼源实现的。该反应得益于BCl 3和磺酰胺之间的相互作用，并以良好的分离产率提供了各种硼烷基乙烯基杂环。当手性底物参与反应时，观察到高的立体选择性，这可以通过单晶X射线衍射实验确定。如此获得的硼乙烯基化合物的衍生化容易进行，并且可以通过氧化，卤化和Suzuki偶联反应获得不同的官能度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01685

文献信息

• A Radical Smiles Rearrangement Promoted by Neutral Eosin Y as a Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst
  作者：Jianming Yan、Han Wen Cheo、Wei Kiat Teo、Xiangcheng Shi、Hui Wu、Shabana Binte Idres、Lih-Wen Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c02052

  日期：2020.7.1

  A visible light-mediated radical Smiles rearrangement has been achieved using neutral eosin Y as a direct hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst. Novel N-heterocycles as single diastereomers featuring an isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide moiety are directly accessed by this method. A wide range of functional groups can be incorporated in the products by employing diverse aldehydes and N-(hetero)arylsulfonyl

  使用中性伊红 Y 作为直接氢原子转移 (HAT) 光催化剂，已经实现了可见光介导的自由基微笑重排。通过这种方法可以直接获得作为具有异噻唑啉-3-one 1,1-二氧化物部分的单一非对映异构体的新型 N-杂环。通过使用不同的醛和 N-(杂)芳基磺酰基丙酰胺，可以在产品中加入多种官能团。转化通过一系列可见光诱导的 HAT、1,4-加法、Smiles 重排、5-endo-trig 环化和反向 HAT 过程进行。高度官能化杂环化合物的初步生物学研究表明，某些合成化合物具有潜在的抗癌活性。
• [EN] NR2B-SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010122134A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物以及包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物。
• Enantiomerically Pure 2-Methyltetrahydro-3-benzazepin-1-ols Selectively Blocking GluN2B Subunit Containing <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Bastian Tewes、Bastian Frehland、Dirk Schepmann、Dina Robaa、Tanaporn Uengwetwanit、Friedemann Gaube、Thomas Winckler、Wolfgang Sippl、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00897

  日期：2015.8.13

  The phenols 32 reveal slightly higher GluN2B affinity than the methyl ethers 21. The GluN2B affinity increases in the order (1R,2S) < (1S,2S) < (1S,2R) < (1R,2R). The stereoisomeric phenols (R,R)-32 and (S,R)-32 show the highest GluN2B affinity and the highest cytoprotective activity. Both compounds represent GluN2B selective allosteric NMDA receptor antagonists. Docking of the 3-benzazepin-1-ols into

  的手性池合成显影以获得全部四个立体异构体的2-甲基-3-（4-苯基丁基）四氢-3-苯并吖庚因-1-醇21，31，和32在七至八步骤序列。苯酚32的GluN2B亲和力比甲基醚21高。GluN2B亲和力以（1 R，2 S）<（1 S，2 S）<（1 S，2 R）<（1 R，2 R）的顺序增加。立体异构酚（R，R）-32和（S，R）-32显示出最高的GluN2B亲和力和最高的细胞保护活性。两种化合物均代表GluN2B选择性变构NMDA受体拮抗剂。将3-benzazepin-1-ols停泊到结晶的GluN1b / GluN2B N末端结构域的艾芬地尔结合位点会导致自由结合能，这与实验确定的GluN2B亲和力很好地相关。立体异构酚（S，S）-32，（R，R）-32和（S，R）-32的相似GluN2B亲和力由3-苯并ze庚因骨架的不同结合方式解释。苄基醚31揭示了出乎意料的高GluN2B亲和力，但未显
• Alpha-substituted Arylmethyl Piperazine Pyrazolo [1,5-alpha]Pyrimidine Amide Derivatives
  申请人：Nitz Theodore J.

  公开号：US20090215778A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Derivatives of pyrazolopyrimidine compounds represented by Formula I are disclosed: These pyrazolopyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising these derivatives are useful in the treatment of HIV mediated diseases and conditions.

  公开了由式I表示的吡唑吡咯啉衍生物的衍生物：这些吡唑吡咯啉衍生物和包含这些衍生物的制药组合物在治疗艾滋病毒介导的疾病和病况方面是有用的。
• Correction to “A Radical Smiles Rearrangement Promoted by Neutral Eosin Y as a Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst”
  作者：Jianming Yan、Han Wen Cheo、Wei Kiat Teo、Xiangcheng Shi、Hui Wu、Shabana Binte Idres、Lih-Wen Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.2c10485

  日期：2022.11.23

  Page 11360. In Table 3 of our Communication, we inadvertently drew the incorrect structures for epiandrosterone (stereoisomer was drawn instead), (+)-fenchol (incorrect position of the methyl group), and (+)-dehydroabietylamine (incorrect position of quaternary carbon center with methylamine and methyl substituents), which are incorporated in our products 6a, 6c, and 6f, respectively. Reactions were

  第 11360 页。在我们通讯的表 3 中，我们无意中绘制了表雄酮的错误结构（改为绘制了立体异构体）、(+)-苯酚（甲基的错误位置）和 (+)-脱氢松香胺（季铵盐的错误位置）具有甲胺和甲基取代基的碳中心），它们分别包含在我们的产品6a、6c和6f中。反应在表 1 中的标准条件下进行。获得了两种异构体的混合物，并显示了总体分离产量。未绘制的异构体表示 (4 S ,5 S) 在异噻唑烷二酮部分的构型。两种异构体的其他手性中心构型相同。通过手性 HPLC 分析估计两种异构体的比例。两种异构体的比例通过分析粗1 H NMR 光谱确定。这些绘图错误已在此处显示的表 3 中得到更正。作为进一步的说明，在第 11358 页的最后一段中，首先讨论了表 3，句子“此外，由 (+)-脱氢枞胺、d-丙氨酸和d-苯丙氨酸制备的N-芳基磺酰基丙醇酰胺也提供了相应的产品6d–6f顺利”应更正为“此外，N由d-苯丙氨酸、d-丙氨酸和