(R)-3-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)propionitrile | 839708-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)propionitrile
• 英文别名: methyl (2R)-3-(2-cyanoethylsulfinyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 839708-80-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: HXGNLESXEKIDFU-KMYGYIBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)propionitrile 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自 L-半胱氨酸的亚磺酸参与蒜氨酸类似物的合成

  摘要：

  摘要 L-半胱氨酸是产生瞬时次磺酸的刺激性起始产物，可添加到合适的受体上，从而形成具有生物活性残基的亚砜。例如，N-(叔丁氧基羰基)-L-半胱氨酸甲酯在几个步骤中提供 (R)-2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙磺酸，它很容易转化为 (R,SS)-(2 -叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）乙烯，Boc-保护的去甲蒜氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1080/10426500590910792
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-(2-氰基-乙基巯基)-丙酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-3-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  l-半胱氨酸，多用途的亚硫酸来源。对映纯蒜氨酸类似物的合成

  摘要：

  升-半胱氨酸是用于瞬时次磺酸的产生酸的刺激起始产物，如4，6，9，和15，其添加到合适的受体，从而允许形成亚砜表示具有生物活性的残基的。这些亚砜很容易以对映体纯的形式分离。例如，N-（叔丁氧基羰基）-1-半胱氨酸甲酯（1a）分几个步骤提供，亚磺酸9a易于转化为（R，S S）-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙亚硫基）乙烯（22）的Boc-保护的甲酯也不-alliin。此外，向2-甲基-1-丁烯-3-炔中添加9a导致了硫差向异构且可分离的混合物为（R）-2-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）-3-一旦二烯被转化为所需的衍生物，仍可从其半胱氨酸部分产生的“甲基”-甲基-1,3-二烯10a和11a仍具有“掩盖的”亚磺酸功能。

  DOI：

  10.1021/jo048662k