(R)-2-己烯-5-交酯 | 119067-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (R)-2-己烯-5-交酯
• 英文名称: (R)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 119067-60-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: DYNKRGCMLGUEMN-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异山梨酸	(-)-6-(6R)-methyldihydropyr-4-en-2-one	118992-11-3	C6H8O2	112.128

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-己烯-5-交酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到(2Z,5R)-hex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成Botryolide B †

  摘要：

  通过羧酸与醇片段的酯化反应和闭环易位（RCM）反应，作为构建大内酯环体系的关键步骤，可以在9个最长的线性步骤中高效地合成Botryolide B，总产率为22％。通过闭环易位反应，然后采用还原性开放策略，可以实现合成2-烯烃-1,5-二醇片段的新颖方法，而羧酸片段则可从市售（R）-（+）处获得。 -α-羟基-γ-丁内酯分三个步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra44478c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-2-己烯-5-交酯
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Mediated Bioreduction of Prochiral Ketones Having 6-(4-Oxo-1,3-dioxinyl) Group

  摘要：

  通过发酵酵母的方式，具有6-(4-氧代-1,3-二噁烯基)基团作为一个末端单元的拟手性酮类化合物得到了手性醇，这些手性醇可以转化为光学活性的羟基酯、β-酮酯和内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.901

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE BACE1 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SÉLECTIVE DE BACE1
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2019208509A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention provides a compound which has an effect of inhibiting amyloid β production, especially an effect of inhibiting selective BACE1, and which is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases induced by production, secretion and/or deposition of amyloid β proteins. A compound of the formula (IA) or the like, wherein -A1- is alkylene optionally substituted with one or more halogen; R2 is substituted or unsubstituted alkyl or the like; R3 and R4 are each independently a hydrogen atom, halogen, alkyl or haloalkyl or the like; R5 is a hydrogen atom or halogen; A4 is N or CR6 wherein R6 is a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl; A5 is NR7 or CR8R9; A6 is CR18 or N; R18 is a hydrogen atom; R7 is substituted or unsubstituted alkyl; R8 and R9 are each independently a hydrogen atom, halogen, alkyl or haloalkyl or the like; and Ring B is bicyclic ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β生成的作用，特别是具有抑制选择性BACE1的作用，并且对于由淀粉样蛋白β蛋白的生成、分泌和/或沉积引起的疾病作为治疗或预防剂是有用的。式（IA）或类似的化合物，其中-A1-是烷基，可选地取代一个或多个卤素；R2是取代或未取代的烷基或类似物；R3和R4分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；R5是氢原子或卤素；A4是N或CR6，其中R6是氢原子、卤素，或取代或未取代的烷基；A5是NR7或CR8R9；A6是CR18或N；R18是氢原子；R7是取代或未取代的烷基；R8和R9分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；环B是双环环；或其药学上可接受的盐。
• Experimental and Computational Investigations of the Reactions between α,β‐Unsaturated Lactones and 1,3‐Dienes by Cooperative Lewis Acid/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Anja Weber、Martin Breugst、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ange.202008365

  日期：2020.10.12

  AbstractThe reactions of α,β‐unsaturated δ‐lactones with activated dienes such as 1,3‐dimethoxy‐1‐[(trimethylsilyl)oxy]‐1,3‐butadiene (Brassard's diene) are barely known in literature and show high potential for the synthesis of isocoumarin moieties. An in‐depth investigation of this reaction proved a stepwise mechanism via the vinylogous Michael‐products. Subsequent cyclisation and oxidation by LHMDS

  摘要α,β-不饱和δ-内酯与活化二烯如1,3-二甲氧基-1-[(三甲基硅基)氧基]-1,3-丁二烯（布拉萨二烯）的反应在文献中鲜为人知，并且显示出很高的潜力异香豆素部分的合成。对该反应的深入研究证明了通过插烯迈克尔产物的逐步机制。随后通过 LHMDS 和 DDQ 进行环化和氧化，通过三个步骤分别提供了六种 Mellein 衍生物 (30-84%) 和四种当归碱衍生物 (40-78%)。DFT 计算提供了对反应机理的深入了解并支持逐步反应理论。
• Enantiomerically Pure Allylboronic Esters as Versatile Reagents in the Enantioselective Synthesis of Dihydro-α-pyrone-Containing Natural Products
  作者：Jörg Pietruszka、Sean Bartlett、Dietrich Böse、Daniel Ghori、Bastian Mechsner

  DOI：10.1055/s-0032-1318440

  日期：——

  Abstract A short and efficient enantio- and diastereoselective synthesis­ of different representatives from the class of dihydro-α-pyrone natural products, including both enantiomers of goniothalamin, massoia lactone, parasorbic acid, and some derivatives is presented. It is based on the application of enantiopure α-chiral allylboronic esters in allyl additions. A short and efficient enantio- and diastereoselective

  摘要 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。
• Asymmetric synthesis of goniothalamin, hexadecanolide, massoia lactone, and parasorbic acid via sequential allylboration–esterification ring-closing metathesis reactions
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02130-9

  日期：2000.1

  ylborane, when refluxed in dichloromethane in the presence of 10 mol% of Grubbs' catalyst provided the natural enantiomers of (S)-(+)-parasorbic acid, (R)-(–)-massoia lactone, and (R)-(+)-goniothalamin. (S)-(–)-Hexadecanolide was prepared by hydrogenating the corresponding lactenone synthesized using the above sequence.

  在适当的醛与B-烯丙基异戊二烯基硼烷的不对称烯丙基硼化的情况下，在92 ％至97％ee中制备的均丙醇丙烯酸酯，在二氯甲烷中，在10 mol％的Grubbs催化剂存在下回流时，可提供（S）-（+ ）-超山梨酸，（R）-（-）-马索亚内酯和（R）-（+）-goniothalamin。通过氢化使用上述序列合成的相应内酯，可以制备（S）-（-）-十六烷内酯。
• Synthesis of (−)-Viriditoxin: A 6,6′-Binaphthopyran-2-one that Targets the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Young Sam Park、Charles I. Grove、Marcos González-López、Sameer Urgaonkar、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.201007298

  日期：2011.4.11

  Remote control: Vanadium catalysts provide the key to synthesizing the bacteria‐fighting natural product viriditoxin. An achiral catalyst shows modest levels of remote diastereocontrol induced by the lactone stereogenic center and chiral catalysts can be used to enhance or reverse this inherent selectivity.

  远程控制：钒催化剂是合成抗菌天然产物绿色毒素的关键。非手性催化剂表现出适度水平的由内酯立体中心诱导的远程非对映控制，手性催化剂可用于增强或逆转这种固有的选择性。