(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸乙酯 | 43189-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: (R)-ethyl 2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: D-4-hydroxyphenylglycine ethyl ester；D-p-Hydroxy-phenylglycin-aethylester；ethyl (2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 43189-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CVWJDUUVFSVART-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 乙醛酸 作用下， 反应 10.0h， 以1.77 g的产率得到2-(4-羟苯基)-2-氧代乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  腙光电开关的形状持久执行器

  摘要：

  将分子光开关与液晶聚合物连接起来，可以将它们的纳米级运动放大为宏观形状变换。通常，负责驱动的机制涉及光诱导的分子紊乱。在这里，我们证明了双稳态腙可以驱动液晶聚合物网络中的（手性）形状转变，光生聚合物形状显示出反映开关的长期稳定性。该机制涉及聚合物中光致张力的积累，对液晶顺序的影响可以忽略不计。因此，腙掺杂的液晶系统使光自适应分子致动器领域可用的工具箱多样化，并在软机器人方面具有前景。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11558
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  口服TACE抑制剂的开发与大规模制备

  摘要：

  BMS-561392，一种有效的，有利的合成1，这使药物临床开发的快速输送进行说明。合成的关键特征包括在不保护酚的情况下通过碳烷基化有效合成酚类α，α-二取代氨基酯，该外消旋氨基酯的有效酶解以及制备异羟肟酸药物的方法羟胺含量检测不到的物质。

  DOI：

  10.1021/op800308t

文献信息

• A new asymmetric transformation of α-amino-acid esters with (+)-tartaric acid
  作者：John C. Clark、Gordon H. Phillipps、Margaret R. Steer

  DOI：10.1039/p19760000475

  日期：——

  Esters of DL-phenylglycine or substituted phenylglycines, on being stirred with (+)-tartaric acid in alcohols in the presence of carbonyl compounds, give, depending on the reaction conditions, the D- or L-ester hydrogen (+)-tartrates in up to nearly 100% yield (i.e. almost all the racemic ester is converted into the D- or L-salt). The mechanism of this new type of asymmetric transformation is discussed

  DL-苯基甘氨酸或取代的苯基甘氨酸的酯，在羰基化合物存在下与（+）-酒石酸在醇中搅拌时，根据反应条件，可得到D-或L-酯氢（+）-酒石酸收率接近100％（即几乎所有的外消旋酯都转化为D-或L-盐）。讨论了这种新型的不对称变换的机制。的d -或大号-酯氢（+） -酒石酸盐是由强酸或强碱，得到高光学纯度的氨基酸水解。
• DPC 333 formulation having unique biopharmaceutical characteristics
  申请人：——

  公开号：US20030232079A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Oral dosage forms of the crystalline, free base of ([1-(R)]-3-amino-N-hydroxy-alpha-(2-methylpropyl)-3-[4-[(2-methyl-4-quinolinyl)methoxy]phenyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide, referred to herein as DPC 333, having unique biopharmaceutical characteristics are provided. Also provided are methods for using these oral dosage forms to inhibit tumor necrosis factor-alpha convertase (TACE) and to treat inflammatory diseases characterized by TNF&agr; overproduction.

  本文提供了晶体自由基([1-(R)]-3-氨基-N-羟基-α-(2-甲基丙基)-3-[4-[(2-甲基-4-喹啉基)甲氧基]苯基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，以下简称DPC 333)的口服剂型，具有独特的生物制药特性。还提供了使用这些口服剂型抑制肿瘤坏死因子-α转化酶(TACE)和治疗TNF&agr;过度生产的炎症性疾病的方法。
• Asymmetric synthesis of amino-pyrrolidinones and a crystalline, free-base amino-pyrrolidinone
  申请人：——

  公开号：US20040006137A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A novel process for the asymmetric synthesis of an amino-pyrrolidinone of the type shown below is described. 1 These compounds are useful as intermediates for MMP and TACE inhibitors. Crystalline, free-base form of Compound J ((2R)-2-((3R)-3-amino-3-{-[(2-methyl-4-quinolinyl)methoxy]phenyl}-2-oxopyrrolidinyl)-N-hydroxy-4-methylpentanamide): 2 which is useful as a TACE inhibitor, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same for treating inflammatory diseases are also described.

  描述了一种用于对下面所示类型的氨基吡咯烷酮进行不对称合成的新型过程。这些化合物可用作MMP和TACE抑制剂的中间体。还描述了化合物J的结晶、游离碱性形式（（2R）-2-（（3R）-3-氨基-3-［（2-甲基-4-喹啉基）甲氧基］苯基-2-氧代吡咯烷基）-N-羟基-4-甲基戊酰胺）：这对于作为TACE抑制剂、包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗炎症性疾病的方法也进行了描述。