(R)-2-氨基-2-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇 | 306281-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-2-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇
• 英文名称: (R)-(-)-2-amino-2-[p-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 英文别名: (R)-2-Amino-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol；(2R)-2-amino-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 306281-86-7
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO
• 分子量: 205.18
• InChiKey: VDJAPRZLEXCFHF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-(-)-2-azido-2-[p-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol	306282-11-1	C9H8F3N3O	231.177
  ——	(S)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol	306281-87-8	C9H9F3O2	206.164

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-2-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇 在 二丁基二氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 (4R,4'R)-2,2'-(1-methylethylidene)bis[4,5-dihydro-4-(p-trifluoromethyl)phenyl] oxazole
  参考文献：
  名称：

  2,2'-异亚丙基双[（4-小号，5 - [R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体的不对称环化羰基化内消旋-2-烷基-2- propargylcyclohexane -1,3- -二醇

  摘要：

  Pd（II）与手性双恶唑啉（盒配体）介导的内消旋-2-烷基-2-炔丙基环己烷-1,3-二醇的氧化环化-羰基化反应生成双环-β-烷氧基丙烯酸酯。基于配体筛选，已经开发了2,2'-异亚丙基双[（4 S，5 R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体。以71-100％的收率和85-95％的ee获得具有手性季碳的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-氨基-2-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  Hirose, Keiji; Ogasahara, Kazuko; Nishioka, Kazuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1984 - 1993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalytic asymmetric ring-opening of <i>meso</i>-epoxides to enantiopure cyclic <i>trans</i>-β-amino alcohols involving a key amine transaminase
  作者：Jingqi Zhang、Hang Gao、Lili Gao、Mengyi Chen、Shuangping Huang、Jiandong Zhang

  DOI：10.1039/d4gc00827h

  日期：——

  Chiral cyclic β-amino alcohols are vital building blocks for the synthesis of numerous pharmaceuticals and bioactive molecules. Asymmetric ring-opening of cyclic meso-epoxides is a straightforward and appealing method for their synthesis. However, developing an environmentally friendly and cost-effective approach for this process remains elusive. Herein, the synthesis of enantiomerically pure cyclic

  手性环状 β-氨基醇是合成众多药物和生物活性分子的重要组成部分。环状内消旋环氧化物的不对称开环是一种简单且有吸引力的合成方法。然而，为这一过程开发一种环保且具有成本效益的方法仍然难以实现。本文描述了通过环状内消旋环氧化物的完全生物催化不对称开环合成对映体纯的环状β-氨基醇。发现了一种来自Capronia epimyces的新型胺转氨酶 (CepTA)，它对小分子环 α-羟基酮具有相当的活性和优异的对映选择性，并被证明对多种底物有效。还进行了同源建模、分子对接和分子动力学模拟，以阐明 CepTA 对小环 α-羟基酮的高效催化机制。通过使用重组大肠杆菌(SpEH-AnDDH-BsLDH) 和大肠杆菌(CepTA) 静息细胞的组合，成功实现了环状内消旋环氧化物 ( 4′j–k )的不对称开环，从而产生了环状内消旋环氧化物。 (1 R ,2 R )-反式-β-氨基醇( 1′j–k ) 转化率高达 81
• Hirose, Keiji; Ogasahara, Kazuko; Nishioka, Kazuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1984 - 1993
  作者：Hirose, Keiji、Ogasahara, Kazuko、Nishioka, Kazuyuki、Tobe, Yoshito、Naemura, Koichiro

  DOI：——

  日期：——
• 2,2′-Isopropylidenebis[(4S,5R)-4,5-di(2-naphthyl)-2-oxazoline] ligand for asymmetric cyclization–carbonylation of meso-2-alkyl-2-propargylcyclohexane-1,3-diols
  作者：Keisuke Kato、Chie Matsuba、Taichi Kusakabe、Hiroyuki Takayama、Shigeo Yamamura、Tomoyuki Mochida、Hiroyuki Akita、Tat'yana A. Peganova、Nikolai V. Vologdin、Oleg V. Gusev

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.004

  日期：2006.10

  of meso-2-alkyl-2-propargylcyclohexane-1,3-diols mediated by Pd(II) with chiral bisoxazoline (box ligand) afforded bicyclic-β-alkoxyacrylates. Based on a ligand screening, 2,2′-isopropylidenebis[(4S,5R)-4,5-di(2-naphthyl)-2-oxazoline] ligand has been developed. The products with a chiral quaternary carbon were obtained in 71–100% yields with 85–95% ee.

  Pd（II）与手性双恶唑啉（盒配体）介导的内消旋-2-烷基-2-炔丙基环己烷-1,3-二醇的氧化环化-羰基化反应生成双环-β-烷氧基丙烯酸酯。基于配体筛选，已经开发了2,2'-异亚丙基双[（4 S，5 R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体。以71-100％的收率和85-95％的ee获得具有手性季碳的产物。