(R)-2-羟基-2-苯基丁酸 | 3966-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-羟基-2-苯基丁酸
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-phenylbutyric acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2-phenylbutanoic acid；(R)-2-Hydroxy-2-phenyl-buttersaeure；(2R)-2-hydroxy-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 3966-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QYCBZFRDGXIZIP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-113 °C
• 沸点：
  337.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基-2-苯基丁酸 、 9-O-<(S)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl>heliotridine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-butyric acid (1S,7aR)-7-((S)-2-hydroxy-2-phenyl-butyryloxymethyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  半合成吡咯烷核生物碱N-氧化物抗肿瘤药。lio啶的酯。

  摘要：

  制备了带有（S）-（+）和（R）-（-）-2-羟基-2-羟基丁酸的Heliotridine的C-9和C-7单酯以及C-7，C-9二酯，将其转化为在体内P388淋巴细胞白血病筛查中，将其N氧化物与相应的逆转录酶C-9单酯进行比较。通过使用软琼脂菌落形成试验，还测量了一些游离碱及其相应的N-氧化物对A204横纹肌肉瘤细胞系的相对体外细胞毒性。烟碱的C-7和烟酸的C-2'的立体化学似乎对该系统的抗肿瘤活性具有显着影响。在Heliotridine系列中，烟酸的构型对碳二咪唑酯化反应中的位点选择性（C-7与C-9）有显着影响。提供了该位点选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jm00403a008
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-羟基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  trans-2-Phenoxycyclohexan-1-OL 作为新型手性助剂：手性α-羟基酸的合成

  摘要：

  摘要 (1R,2R)-2-Phenoxycyclohex-1-ol 作为手性助剂用于制备高光学纯度的α-羟基酸。

  DOI：

  10.1080/00397919208020858

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF GLUTAMINASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE GLUTAMINASE
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2013078123A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to the heterocyclic compounds of Formula (I) as defined further herein, and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating cancer, immunological or neurological diseases using the heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)定义的杂环化合物及其药物制剂。本发明进一步涉及使用本发明的杂环化合物治疗癌症、免疫性或神经疾病的方法。
• Novel steroidal chiral auxiliaries: Enantioselective synthesis of chiral α-hydroxy acids
  作者：Deeng-Lih Huang、Richard W. Draper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75783-2

  日期：1994.1

  The synthesis is reported of three novel steroidal chiral auxiliaries (4) which were used to generate an α-hydroxy acid in high optical purity (90–98% ee).

  据报道，合成了三种新型甾体手性助剂（4），它们用于生成高光学纯度（90-98％ee）的α-羟基酸。
• Asymmetric syntheses based on 1,3-oxathianes. 2. Synthesis of chiral tertiary .alpha.-hydroxy aldehydes, .alpha.-hydroxy acids, glycols [R1R2C(OH)CH2OH], and carbinols [R1R2C(OH)Me] in high enantiomeric purity.
  作者：Joseph E. Lynch、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00322a034

  日期：1984.5

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 bicyclo [4.4.0] decanecarbinols, avec formation d'α-aldols. Etude de l'oxydation et de la reduction de ces α-aldols

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲
• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• Synthese D'α-hydroxyacides optiquement actifs par addition d'organozinciques sur le phenylglyoxalate de (−) menthyle
  作者：G. Boireau、A. Deberly、D. Abenhaïm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89110-9

  日期：1989.1

  organozinciques obtenus par échange in situ entre un réactif de Grignard et une solution de ZnCl2 ou ZnBr2 dans le diéthyléther ou le THF, s'additionnent sélectivement au carbonyle du phénylglyoxalate de (−) menthyle. Une variété d'acides mandéliques α-substitués de configurations absolues connues sont ainsi obtenus avec de bons rendements et, dans la marjorité des cas, une bonne induction asymétrique.

  ZnCl 2或ZnBr 2或THF中ZnCl 2或ZnBr 2溶液中原位改变的有机锌混合物，以及（-）薄荷基乙二醛的选择性选择。变种酸的α-取代的构型绝对使人无法忍受，因为它是单核的，因此是不等式的感应非对称性。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org