(S)-(-)-羟基-2-苯基丁醛 | 69489-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-羟基-2-苯基丁醛
• 英文名称: (S)-(-)-hydroxy-2-phenylbutanal
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenylbutanal；(S)-(+)-2-hydroxy-2-phenylbutyraldehyde；α-Hydroxy-α-phenyl-butyraldehyd；(2S)-2-hydroxy-2-phenylbutanal
• CAS: 69489-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KLENTYZJTXGAID-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-羟基-2-苯基丁醛 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-羟基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034
• 作为产物：
  描述：

  2-<(1'S)-1'-hydroxy-1'-phenylpropyl>hexahydro-4,4,7-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-(-)-羟基-2-苯基丁醛
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034

文献信息

• Highly enantioselective syntheses of α-hydroxyacids using N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1, 3-benzoxazine as a chiral adjuvant
  作者：Xu-Chang He、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87677-8

  日期：1987.1

  Addition of Grignard and organolithium reagents to as well as hydride reduction of 2α-benzoyl-N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1 ,3-benzoxazine (2, Y = C6H5CO) and addition of phenylmagnesium bromide to the corresponding 2-acetyl analog (11) proceed in highly diastereoselective fashion to produce virtually exclusively the diastereomer predicted on the basis of Cram's chelate rule if chelation involves

  添加格氏试剂和有机锂试剂，以及将2α-苯甲酰基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1,3-苯并恶嗪（2，Y = C 6 H 5 CO）氢化还原并添加如果螯合涉及环氧原子，则将苯基溴化镁与相应的2-乙酰基类似物（11）进行高非对映选择性的方式，实际上仅产生根据克拉姆螯合规则预测的非对映异构体。加合物的轻度酸水解，然后进行选择性氧化，可生成高对映体纯的对羟基酸，并且可以干净地回收手性佐剂。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Kenji Kukita、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/jo5005394

  日期：2014.6.6

  The asymmetric addition of lithium acetylides to carbonyl compounds in the presence of a chiral lithium binaphtholate catalyst was developed. A procedure involving the slow addition of carbonyl compounds to lithium acetylides improved the enantioselectivity. This reaction afforded diverse chiral secondary and tertiary propargylic alcohols in high yields and with good to high enantioselectivities.

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。
• Lithium acetylides as alkynylating reagents for the enantioselective alkynylation of ketones catalyzed by lithium binaphtholate
  作者：Kana Tanaka、Kenji Kukita、Tomonori Ichibakase、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c1cc10734h

  日期：——

  Chiral lithium binaphtholate effectively catalyzed the enantioselective alkynylation of ketones using lithium acetylide as an alkynylating agent. This is the first example of the catalytic enantioselective addition of lithium acetylide to carbonyl compounds without the aid of other metal sources.

  使用乙炔化锂作为炔基化剂，手性联萘甲酸锂有效地催化了酮的对映选择性炔基化。这是在不借助其他金属源的情况下将乙炔化锂催化对映选择性加成至羰基化合物的第一个例子。
• Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Enamides and Application to the Total Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Benoit Gourdet、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201004328

  日期：2010.11.8

  Asymmetric dihydroxylation of β,β′‐ disubstituted enamides afforded chiral tertiary‐alcohol‐containing α‐hydroxyaldehydes and 1,2‐diols with high enantioselectivity (see scheme). This method was applied to the total synthesis of the antifungal natural product (+)‐tanikolide, as well as the synthesis of an intermediate en route to (S)‐oxybutynin.

  β，β'-二取代酰胺的不对称二羟基化提供了具有高对映选择性的手性含叔醇的α-羟醛和1,2-二醇（参见方案）。该方法适用于抗真菌天然产物（+）-tanikolide的全合成，以及在（S）-奥昔布宁途中的中间体的合成。
• Camphor-derived 2-stannyl-N-Boc-1,3-oxazolidine: A new chiral formylanion equivalent for the asymmetric synthesis of 1,2-diols
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Gloria Brusotti、Ettore Milano

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00369-n

  日期：1995.4

  3-oxazolidine 6, prepared from the camphor-derived aminoalcohol 5, was converted to diastereomerically pure 2-acyl derivatives 8 in three steps. Reaction of these ketones with Grignard reagents at −78°C proceeded with high stereoselectivity affording tertiary carbinols which gave 1,2-diols with >96% ee after hydrolysis and reduction of the intermediate α-hydroxy aldehydes. A new deblocking procedure of the

  由樟脑衍生的氨基醇5制备的光学纯的2-三丁基锡烷基-N-Boc-1,3-恶唑烷6经三步转化为非对映体纯的2-酰基衍生物8。这些酮与格氏试剂在-78℃下的反应以高的立体选择性进行，得到叔甲醇，其在水解和还原中间的α-羟基醛后，得到具有> 96％ee的1,2-二醇。还描述了t-Boc组的新解块过程。