(R)-3-(3-氯苯基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 | 1054450-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (R)-3-(3-氯苯基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: (R)-3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (r)-3-(3-Chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenyl-propan-1-one；(3R)-3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1054450-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: RXHIHOUQWXZATM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(3-氯苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sodium perborate 、 copper diacetate 、 (E)-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-(3-氯苯基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 、 (S)-3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学和生物催化方法的级联反应，以获得手性羟基酮和抗1,3-二醇。

  摘要：

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。

  DOI：

  10.1002/open.201800056

文献信息

• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• Direct Asymmetric Aldol Reaction of Aryl Ketones with Aryl Aldehydes Catalyzed by Chiral BINOL-Derived Zincate Catalyst
  作者：Hong Li、Chao-Shan Da、Yu-Hua Xiao、Xiao Li、Ya-Ning Su

  DOI：10.1021/jo801182n

  日期：2008.9.19

  Direct asymmetric aldol reaction of aryl ketones with aryl aldehydes catalyzed by chiral metal complex is reported for the first time herein. Two novel semicrown chiral ligands 1a and 1b were synthesized from (S)- and (R)-BINOL, respectively, and then employed to catalyze the direct asymmetric aldol addition of aryl ketones to aryl aldehydes. Introduced with 2.0 equiv of diethylzinc, 1b had higher

  本文首次报道了手性金属络合物催化的芳基酮与芳基醛的直接不对称醛醇缩合反应。分别从（S）-和（R）-BINOL合成了两个新颖的半冠手性配体1a和1b，然后用于催化芳基酮与芳基醛的直接不对称羟醛加成。引入2.0当量的二乙基锌后，1b的对映选择性高于1a。获得了高达97％的产率和高达80％的对映选择性。
• Direct asymmetric aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes catalyzed by chiral Al/Zn heterobimetallic compounds
  作者：Xiao Li、Lei Zhang、Yu-Hua Xiao、Qi-Peng Guo、Chao-Shan Da、Hong Li、Xiaoju Liu、Xiangrong Ma、Yajun Ma

  DOI：10.1134/s1070363216080247

  日期：2016.8

  Chiral Al/Zn heterobimetallic complexes are effective catalysts for the direct highly enantioselective aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes. The Al site in the complex acts as a Lewis acid to activate aldehyde, whereas ethylzinc alkoxide plays a role of a Brønsted base to form a reactive zinc enolate with acetophenone. Distinct nature of two different metals contributes to the efficient

  手性Al / Zn异双金属配合物是苯乙酮与芳族醛直接高对映选择性醛醇缩合反应的有效催化剂。络合物中的Al位点起路易斯酸的作用来活化醛，而乙基锌醇盐起布朗斯台德碱的作用，与苯乙酮形成反应性烯醇锌。两种不同金属的不同性质有助于有效的直接不对称醛醇缩合反应。
• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。