(R)-3-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷 | 97988-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-3-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷
• 英文名称: (R)-3-isopropylamino-1,2-epoxypropane
• 英文别名: Oxiranemethanamine, N-(1-methylethyl)-, (2R)-；N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]propan-2-amine
• CAS: 97988-48-2
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: AQFROTXMDPNEJE-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S)-5-(羟基甲基)-3-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part VI. Stereochemical inversion of (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolidinone or (R)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-2-oxazolidinone to the corresponding (S)-isomer.

  摘要：

  (R)-5-羟甲基-3-叔丁基-2-恶唑烷酮（1a）或(R)-5-羟甲基-3-异丙基-2-恶唑烷酮（1b）的立体化学反转，通过关键中间体(R)-3-N-乙氧羰基-N-叔丁基氨基-1,2-环氧丙烷（5a）或(R)-3-N-乙氧羰基-N-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷（5b），以高对映体过量成功转化为相应的(S)-异构体。因此，分别从相应的(R)-异构体（1a；99% e.e.，1b；95% e.e.）得到了(S)-1a（99% e.e.）或(S)-1b（97% e.e.）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.49.1669
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-isopropylamino-2-hydroxy-1-chloropropane hydrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(R)-3-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part VI. Stereochemical inversion of (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolidinone or (R)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-2-oxazolidinone to the corresponding (S)-isomer.

  摘要：

  (R)-5-羟甲基-3-叔丁基-2-恶唑烷酮（1a）或(R)-5-羟甲基-3-异丙基-2-恶唑烷酮（1b）的立体化学反转，通过关键中间体(R)-3-N-乙氧羰基-N-叔丁基氨基-1,2-环氧丙烷（5a）或(R)-3-N-乙氧羰基-N-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷（5b），以高对映体过量成功转化为相应的(S)-异构体。因此，分别从相应的(R)-异构体（1a；99% e.e.，1b；95% e.e.）得到了(S)-1a（99% e.e.）或(S)-1b（97% e.e.）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.49.1669

文献信息

• Selective Terminal Heck Arylation of Vinyl Ethers with Aryl Chlorides:  A Combined Experimental−Computational Approach Including Synthesis of Betaxolol
  作者：Gopal K. Datta、Henrik von Schenck、Anders Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo0602367

  日期：2006.5.1

  medium. The selectivity for linear β-product in PEG-200 is slightly higher than in aqueous DMF. DFT calculations support a ligand-driven selectivity rationale, where the electronic and steric influence of bulky P(t-Bu)3 ligand provides improved β-selectivity in the essential insertion step also with electron-rich aryl chlorides. A tentative computational rationalization of the improved selectivity in non-methylated

  反应条件对于具有高的区域选择性非环状乙烯基醚类的钯催化的终端（β-）芳基化使用廉价的芳基氯作为原料，和P（已开发吨-Bu）3释放preligand [（吨-Bu 3）PH] BF 4作为关键添加剂。这种快速而直接的方案利用了非惰性条件和受控的微波加热，以最大程度地减少了处理和加工时间，并使用了DMF水溶液或环保型PEG-200作为反应介质。PEG-200中线性β产物的选择性略高于水性DMF。DFT计算支持配体驱动的选择性原理，其中大体积P（t-Bu）3配体在必要的插入步骤中也利用富电子的芳基氯化物提供了改进的β-选择性。讨论了在非甲基化PEG中提高选择性的初步计算合理性。最后，该合成方法被用于从对硝基苯氯（一种合成β-肾上腺素阻断剂倍他洛尔的关键中间体）中有效地获得直链对-[2-（环丙基甲氧基）乙基]苯酚。
• KAN, KAZUNORI;MIYAMA, AKIMASA;HAMAGUCHI, SHIGEKI;OHASHI, TAKEHISA;WATANAB+, AGR. AND BIOL. CHEM., 1985, 49, N 6, 1669-1674
  作者：KAN, KAZUNORI、MIYAMA, AKIMASA、HAMAGUCHI, SHIGEKI、OHASHI, TAKEHISA、WATANAB+

  DOI：——

  日期：——
• Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part VI. Stereochemical inversion of (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolidinone or (R)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-2-oxazolidinone to the corresponding (S)-isomer.
  作者：Kazunori KAN、Akimasa MIYAMA、Shigeki HAMAGUCHI、Takehisa OHASHI、Kiyoshi WATANABE

  DOI：10.1271/bbb1961.49.1669

  日期：——

  The Stereochemical inversion of (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolidinone (1a) or (R)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-2-oxazohdinone (1b) to the corresponding (S)-isomer was accomplished via a key intermediate, (R)-3-N-ethoxycarbonyl-N-tert-butylamino-1, 2-epoxypropane (5a) or (R)-3-N-ethoxycarbonyl-N-isopropylamino-1, 2-epoxypropane (5b), in a high enantiomeric excess. (S)-1a (99% e.e.) or (S)-1b (97% e.e.) was thus obtained from the respective (R)-isomer (1a; 99% e.e., 1b; 95% e.e.).

  (R)-5-羟甲基-3-叔丁基-2-恶唑烷酮（1a）或(R)-5-羟甲基-3-异丙基-2-恶唑烷酮（1b）的立体化学反转，通过关键中间体(R)-3-N-乙氧羰基-N-叔丁基氨基-1,2-环氧丙烷（5a）或(R)-3-N-乙氧羰基-N-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷（5b），以高对映体过量成功转化为相应的(S)-异构体。因此，分别从相应的(R)-异构体（1a；99% e.e.，1b；95% e.e.）得到了(S)-1a（99% e.e.）或(S)-1b（97% e.e.）。