(R)-3-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酸 | 713513-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酸
• 中文别名: 3,4-二甲氧基-D-B-苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid；(3R)-3-azaniumyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 713513-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: FGCXSFRGPCUBPW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酸 在 DOWEX 50 WX₈ 、 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 (R)-3-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铁（III）-邻苯二酚复合物，作为蘑菇色素。

  摘要：

  铁墨水已被检测为美丽的暗紫蘑菇Cortinarius violaceus的色素。的氨基酸（R）-β-DOPA（1）是的1配体：2的Fe III -catechol复杂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3292::aid-anie3292>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  铁（III）-邻苯二酚复合物，作为蘑菇色素。

  摘要：

  铁墨水已被检测为美丽的暗紫蘑菇Cortinarius violaceus的色素。的氨基酸（R）-β-DOPA（1）是的1配体：2的Fe III -catechol复杂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3292::aid-anie3292>3.0.co;2-n

文献信息

• Parallel synthesis of homochiral β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Andrew W. Mulvaney、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.008

  日期：2007.7

  array of 30 β-amino acids of high enantiomeric purity using the conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide as the key step is accomplished. The experimental simplicity and highly practical nature of the protocol is demonstrated by the efficient parallel conversion of 15 α,β-unsaturated esters to both enantiomeric series of the corresponding β-amino acids in high overall

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。
• [EN] METHODS OF USING AND COMPOSITIONS COMPRISING (+)-3-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-3-(1-OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PROPIONAMIDE<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT UN (+)-3-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-3-(1-OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PROPIONAMIDE ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSITIONS
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2004045597A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Enantiomerically pure (+)-3 -(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro­isoindol-2-yl)-propionamide, and prodrugs, metabolites, polymorphs, salts, solvates (e.g., hydrates), and clathrates thereof are discussed. Methods of treating and/or preventing various diseases and disorders, such as those ameliorated by the reduction of levels of TNF-α or the inhibition of PDE4, are also disclosed.

  对映纯度的(+)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-丙酰胺，以及其前药、代谢物、多晶形、盐、溶剂化合物（例如水合物）和包合物进行了讨论。还公开了治疗和/或预防各种疾病和疾病的方法，例如通过减少TNF-α水平或抑制PDE4改善的疾病和疾病。
• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• Methods of using and compositions comprising (-)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionamide
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20040167199A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Enantiomerically pure (−)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionamide, prodrugs, metabolites, polymorphs, salts, solvates, and clathrates thereof are discussed. Methods of treating and/or preventing various diseases and disorders, such as those ameliorated by the reduction of levels of TNF-&agr; or the inhibition of PDE4, are also disclosed.

  本文讨论了对映纯的(−)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-丙酰胺、前药、代谢物、多晶型、盐、溶剂合物和包合物。还公开了治疗和/或预防各种疾病和疾病的方法，例如通过降低TNF-α水平或抑制PDE4改善的疾病和疾病。
• Amines as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004572A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Amines are inhibitors of tumor necrosis factor a and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  胺是肿瘤坏死因子 a 的抑制剂，可用于对抗恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。