(R)-3-羟基-1-(2-羟基苯基)-3-苯基丙烷-1-酮 | 351458-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (R)-3-羟基-1-(2-羟基苯基)-3-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-1-(2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 351458-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JASYERBWVNWWCD-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-羟基-1-(2-羟基苯基)-3-苯基丙烷-1-酮 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(2S)-flavanone
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-3-羟基-1-(2-羟基苯基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6

文献信息

• Approaches to 2-substituted chroman-4-ones: synthesis of (−)-pinostrobin
  作者：Kevin J Hodgetts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00567-6

  日期：2001.5

  Two approaches to optically active 2-substituted chroman-4-ones are described. The first utilized the oxidation of a preformed chroman ring and the second an intramolecular Mitsunobu cyclization. The methodology was applied to the synthesis of the biologically active natural product (−)-pinostrobin (18).

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。