2,6-anhydro-3-deoxy-7-O-[2-deoxy-2-formamido-6-O-methyl-4-O-phosphono-3-O-{(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl}-β-D-glucopyranosyl]-4-O-dodecyl-3-(3-oxotetradecanamide)-D-glycero-D-ido-heptonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3-deoxy-7-O-[2-deoxy-2-formamido-6-O-methyl-4-O-phosphono-3-O-{(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl}-β-D-glucopyranosyl]-4-O-dodecyl-3-(3-oxotetradecanamide)-D-glycero-D-ido-heptonic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-4-dodecoxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-formamido-6-(methoxymethyl)-5-phosphonooxy-4-[(3R)-3-[(Z)-tetradec-7-enoxy]tetradecoxy]oxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-(3-oxotetradecanoylamino)oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆₉H₁₂₉N₂O₁₇P
• 分子量: 1289.76
• InChiKey: HPZPRGDRZWRCQF-FUHXGZRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  61
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,6-anhydro-3-deoxy-7-O-[2-deoxy-4-O-diallylphosphono-2-formamido-6-O-methyl-3-O-{(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl}-β-D-glucopyranosyl]-4-O-dodecyl-3-(3-oxotetradecanamido)-D-glycero-D-ido-heptonate 在 四(三苯基膦)钯 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2,6-anhydro-3-deoxy-7-O-[2-deoxy-2-formamido-6-O-methyl-4-O-phosphono-3-O-{(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl}-β-D-glucopyranosyl]-4-O-dodecyl-3-(3-oxotetradecanamide)-D-glycero-D-ido-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydropyran-2-carboxylic Acid Derivatives of Lipid A Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了四种四氢吡喃-2-羧酸衍生物，其脂质 A 中的 3-(十四烷-7-烯氧基)十四烷基链取代了 3-(十四烷酰氧基)十四烷基链，并测定了它们对人 U937 细胞、人全血细胞和小鼠腹腔巨噬细胞的生物活性。这些化合物对这三种细胞都具有 LPS 拮抗活性。这四种化合物（21、21′、24 和 24′）对人单倍体 U937 细胞的 IC50 值（nM）（1 M = 1 mol dm-3）分别为 2.2、1.0、0.017 和 0.055。然而，这四种化合物对人全血细胞的 LPS 拮抗活性（IC50 值）分别只有 0.28、0.21、0.81 和 0.58 μM。对小鼠腹腔巨噬细胞的 IC50 值（μM）分别为 2.49、0.49、0.91 和 0.69。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2341