(R)-4-苄基-3-氯乙酰基-2-恶唑烷酮 | 184714-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-4-苄基-3-氯乙酰基-2-恶唑烷酮
• 中文别名: (N-氯乙酰基)-(4R)-苄基-2-噁唑烷酮
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(2-chloroacetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-Benzyl-3-chloroacetyl-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-(2-chloroacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 184714-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: DVPUBLCBQBQPOU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -70 º (C=1 IN CHLOROFORM)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的仓库中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-苄基-3-氯乙酰基-2-恶唑烷酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到(4R)-3-(2-azidoacetyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性含辅助异氰酸酯的合成子：强荧光（+）-5-（3,4-二甲氧基苯基）-4-[[N-[（4S）-2-氧代-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷酰基）的合成]]羰基]恶唑及其对映异构体。

  摘要：

  （4S-（+）-3-（异氰基乙酰基）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（R）-1及其对映异构体（S）-1已被合成为不对称合成中潜在有用的合成子。 +）-5-（3,4-二甲氧基苯基）-4-[[N-[（4S）-2-oxo-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷基]]羰基]恶唑（S）-2及其对映异构体（R）-2通过在非离子超碱P（MeNCH（2）CH（2））（3）存在下分别用（S）-1和（R）-1处理3,4-二甲氧基苯甲酰氯而获得N具有高的荧光量子产率，并且还给出了通过X射线方法获得的（S）-2的分子结构。

  DOI：

  10.1021/jo961554g
• 作为产物：
  描述：

  N-carbamyl-D-phenylalanine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (R)-4-苄基-3-氯乙酰基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-Carbamylamino Alcohols as the Precursors of Oxazolidinones via Nitrosation-Deamination Reaction

  摘要：

  以 N-亚硝基化合物为中间体，通过亚硝酸处理从 N-氨基甲酰氨基醇有效地制备了噁唑烷酮。以 dl-苯丙氨酸为起点，利用 d-海因酶催化的 5-苄基海因在动态动力学解析条件下的对映选择性水解，随后利用带有 N-氨甲酰氨基官能团的中间体还原成上述环化反应的前体，开发出了一条制备 (R)-4-benzyloxazolidinone 的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6508

文献信息

• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。
• Synthesis and application of <i>N</i> ‐3,5‐dinitrobenzoyl and C ₃ symmetric diastereomeric chiral stationary phases
  作者：Jeong Jae Yu、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.23415

  日期：2022.4

  Three diastereomeric chiral compounds, namely, (R,R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, and (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine were used as starting materials for preparing three N-3,5-dinitrobenzoyl derivative chiral stationary phases (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) and three C3 symmetric CSPs (CSP 4, 5, and 6). The six newly prepared CSPs were applied to the chiral

  三种非对映体手性化合物，即(R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇、(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇和(1R) ,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺作为起始原料制备三种N -3,5-二硝基苯甲酰基衍生物手性固定相 (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) 和三种 C 3对称 CSPs （CSP 4、5 和 6）。将六种新制备的 CSP 应用于 HPLC 对 44 个手性样品的手性分离。大多数样品在 CSP 6 上分离，在六个新制备的 CSP 中平均分离因子最高。
• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B
  作者：Jung-Beom Son、Si-Nae Kim、Na-Yeong Kim、Min-Ho Hwang、Won-Sun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.653

  日期：2010.3.20

  Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide A and B was reported in full including the synthesis of proposed structure of (-)-clavosoldie A (1), revised structure of (-)-clavosoldie A (5), and revised structure of (-)-clavosoldie B (6). The relative and absolute stereochemistries of the natural products were confirmed unambiguously by comparing the optical rotation values and $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of them.

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。
• Total Synthesis of the Depsipeptide FR-901375
  作者：Yanping Chen、Celine Gambs、Yoshito Abe、Paul Wentworth,、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo034765b

  日期：2003.11.1

  The first total synthesis of FR-901375, a novel bicyclic depsipeptide isolated from the fermentation broth of Pseudomonas chloroaphis No. 2522, has been achieved. The synthetic approach involves 13 reaction steps and is achieved in 12% overall yield. The key points in the successful synthetic strategy are a concise asymmetric synthesis of the key building block (3R,4E)-3-hydroxy-7-mercapto-4-heptenoic

  已经实现了FR-901375的首次全合成，这是一种从绿假单胞菌第2522号发酵液中分离出的新型双环二肽。合成方法涉及13个反应步骤，总产率为12％。成功的合成策略中的关键点是关键结构单元（3R，4E）-3-羟基-7-巯基-4-庚烯酸的简明不对称合成，温和的Mitsunobu宏观内酯化步骤以及I（2）-介导的脱保护作用，同时形成二硫键。
• Application of Complex Aldol Reactions to the Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch、Thomas E. Smith、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/ja002356g

  日期：2000.10.1

  The synthesis of phorboxazole B has been accomplished in 27 linear steps and an overall yield of 12.6%. The absolute stereochemistry of the C4−C12, C33−C38, and C13−C19 fragments was established utilizing catalytic asymmetric aldol methodology, while the absolute stereochemistry of the C20−C32 fragment was derived from an auxiliary-based asymmetric aldol reaction. All remaining chirality was incorporated

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。