(3S)-3-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolan-3-yl]pentanoic acid | 615579-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolan-3-yl]pentanoic acid
• CAS: 615579-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: UNEUCJZPLHOUFV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (3S)-3-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolan-3-yl]pentanoic acid 在 氨 、 lithium 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以82%的产率得到(3S)-3-[(benzyloxy)carbonyl]aminopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性N，O-缩醛TMS醚立体选择性地形成N-酰基亚胺离子及其在β-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。

  DOI：

  10.1021/ol035289e
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-phenyl-3-(1S)-1-[(trimethylsilyl)oxy]propyl-1,3-oxazolan-2-one 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S)-3-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolan-3-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性N，O-缩醛TMS醚立体选择性地形成N-酰基亚胺离子及其在β-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。

  DOI：

  10.1021/ol035289e